Alcool alilic
| Alcool alilic | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| 2-propen-1-ol | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 3 H 6 O |
| Masa moleculară ( u ) | 58.08 |
| Aspect | lichid incolor |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 203-470-7 |
| PubChem | 7858 |
| ZÂMBETE | C=CCO |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 0,85 [1] |
| Solubilitate în apă | 320 g / l la 20 ° C [1] |
| Temperatură de topire | −129 ° C (144 K) [1] |
| Temperatura de fierbere | 97 ° C (370 K) [1] |
| Presiunea de vapori ( Pa ) la 20 ° C K. | 23,9 hPa [1] |
| Proprietăți termochimice | |
| Δ f H 0 (kJ mol −1 ) | -171,8 [2] |
| C 0 p, m (J K −1 mol −1 ) | 138,9 [2] |
| Proprietăți toxicologice | |
| LD 50 (mg / kg) | 64 șobolan oral [1] |
| Informații de siguranță | |
| Punct de flacără | 21 ° C [1] |
| Limite de explozie | 2,5-18% [1] |
| Temperatură de autoaprindere | 375 ° C [1] |
| Simboluri de pericol chimic | |
   | |
| Pericol | |
| Fraze H | 225 - 301 - 310 - 330 - 319 - 335 - 315 - 400 - 412 [1] |
| Sfaturi P | 210 - 280 - 303 + 361 + 353 - 305 + 351 + 338 - 501 [1] |
Alcool alilic este compus organic cu formula structurală CH2 = CHCH2 OH. În condiții normale este un lichid incolor cu miros iritant de muștar. Este foarte solubil în apă, alcooli, eter și cloroform. Este mai toxic decât majoritatea alcoolilor cu greutate moleculară mică. Este utilizat în principal pentru a produce glicerol , acroleină și alți compuși alilici . [3] [4]
Sinteză
Alcoolul alilic a fost sintetizat pentru prima dată în 1856 de Auguste André Thomas Cahours și August Wilhelm von Hofmann prin saponificarea iodurii de alil . [5] Astăzi alcoolul alilic poate fi produs în mod industrial în diferite moduri; cele mai importante procese sunt hidroliza clorurii de alil cu hidroxid de sodiu la 150 ° C:
- CH2 = CHCH2 CI + NaOH → CH2 = CHCH2 OH + NaCI
și izomerizarea catalitică a oxidului de propilenă . [3]
În laborator poate fi preparat prin reacția glicerolului cu acid oxalic sau acid formic : [6]
Proprietate
Alcoolul alilic este un lichid stabil la temperatura camerei, în timp ce este încălzit la peste 100 ° C, tinde să se polimerizeze. Alcoolul alilic posedă o grupare hidroxil și o legătură dublă și, în consecință, poate da naștere la diverse reacții, cum ar fi oxidarea, reducerea, hidrogenarea, condensarea și adăugarea. [3]
Utilizări
Majoritatea alcoolului alilic este utilizat pentru sinteza glicerolului. Ca utilizări minore, acesta este, de asemenea, un intermediar în producția de eteri și esteri de alil, uleiuri de uscare , plastifianți , ignifugi, fungicide și conservanți. [3]
Informații privind toxicitatea / siguranța
Alcoolul alilic este un compus ușor inflamabil, toxic prin inhalare, ingestie sau contact cu pielea. Există suspiciunea posibilelor efecte cancerigene. Este periculos pentru viața acvatică cu efecte de lungă durată. [1]
Notă
Bibliografie
- ( EN ) MA Cahours și AW Hofmann, Notă privind o nouă clasă de alcooli , în Proceedings of the Royal Society of London , vol. 8, 1856, pp. 33-40.
- GESTIS, 2-Propen-1-ol , pe gestis-en.itrust.de , 2017. Accesat la 2 decembrie 2017 . Pagina de alcool alilic din baza de date GESTIS.
- ( EN ) O. Kamm și CS Marvel, Alcool alilic , în Sinteze organice , vol. 1, 1921, p. 15, DOI : 10.15227 / orgsyn.001.0015 .
- ( EN ) L. Krähling, J. Krey, G. jakobson, J. Groling și L. Miksche, Allyl Compounds , în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH, 2002, DOI : 10.1002 / 14356007.a01_425 .
- DR Lide (Editor), CRC Handbook of Chemistry and Physics, Internet Version 2005 , at hbcponline.com , CRC Press, Boca Raton, 2005. Accesat la 9 decembrie 2017 .
- ( EN ) P. Patnaik, Un ghid cuprinzător al proprietăților periculoase ale substanțelor chimice , ediția a III-a, Wiley-Interscience, 2007, p. 480, ISBN 0-471-71458-5 .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere cu alcool alilic
| Controlul autorității | LCCN (EN) sh2011002561 · GND (DE) 4307444-3 |
|---|
