Tiabendazol

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Tiabendazol
Formula structurala
Numele IUPAC
4- (1 H -1,3-benzodiazol-2-il) -1,3-tiazol
Abrevieri
TBZ
Denumiri alternative
E233, Mintezolo, Tresaderm, Arbotect
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 10 H 7 N 3 S
Masa moleculară ( u ) 201,249 g / mol
Aspect solid alb, în ​​soluție: incolor
numar CAS 148-79-8
Numărul EINECS 205-725-8
PubChem 5430
DrugBank DB00730
ZÂMBETE
C1=CC=C2C(=C1)NC(=N2)C3=CSC=N3
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 1,103 g / cm³
Solubilitate în apă <50 mg / l (20 ° C)
Temperatură de topire 304-305 ° C
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
periculos pentru mediu
Atenţie
Fraze H 410
Sfaturi P 273 - 501

Tiabendazolul ( nume comun internațional , cunoscut și sub denumirea de TBZ și cu denumirile comerciale Mintezol , Tresaderm și Arbotect ) este un compus heterociclic aromatic cu formula brută C 10 H 7 N 3 S, utilizat ca fungicid și pesticid .

Utilizări

Ca fungicid

Tiabendazolul este utilizat în principal pentru a combate mucegaiul , ofilirea și alte boli fungice din fructe (în special portocale ) și legume . Este, de asemenea, utilizat ca medicament preventiv pentru boala olandeză a ulmului . De asemenea, este eficient în tratamentul aspergilozei [1] .

Ca pesticid

Atunci când este utilizat ca pesticid, tiabendazolul este eficient împotriva nematodelor (cum ar fi cele care provoacă puternic tiroid ) [2] , viermii și alte helminti care parazitează animalele sălbatice, animalele și oamenii [3] .

Ca aditiv alimentar

Tiabendazolul a fost utilizat ca conservant alimentar [4] [5] sub denumirea E233. De exemplu, a fost aplicat pe coaja bananelor pentru a-și păstra prospețimea și a fost un ingredient obișnuit în cerurile așezate pe coaja citricelor . Este prezent și în soluțiile apoase în care sunt scufundate aceste fructe. Datorită toxicității sale ușoare, utilizarea sa ca aditiv a fost interzisă în Uniunea Europeană [6] , Statele Unite și Australia și Noua Zeelandă [7] . Utilizarea rămâne, în țările menționate mai sus, la categoria produselor fitosanitare.

Alte

În medicină , tiabendazolul este, de asemenea, utilizat ca agent de chelare , legându-l de un metal pentru a trata otrăvirea metalelor (cum ar fi saturnismul , stibismul sau otrăvirea cu mercur ).
În medicina veterinară , este utilizat pentru tratarea otitei la pisici și câini .

Farmacodinamica

Tiabendazolul acționează prin inhibarea funcționării enzimei mitocondriale specifice a fumarat reductazei deținută de helminti, interacționând posibil cu o chinonă endogenă [8] .

Efecte asupra sănătății

Doza zilnică acceptabilă de thiabendazol este de 0,1-0,3 miligrame pentru fiecare kilogram de masă corporală. În doze mari, compusul pare extrem de toxic (chiar sub pragul LD 50 ), provocând tulburări hepatice și intestinale semnificative. La cobai expuși la cantități mari de thiabendaziol, au fost de asemenea observate tulburări de reproducere și greutate redusă a descendenților la înțărcare . Efectele secundare la om includ greață , vărsături , pierderea poftei de mâncare, diaree , amețeli , somnolență, cefalee sau, mai rar, sunete în urechi, tulburări vizuale, dureri de stomac, îngălbenirea pielii și a urinei, febră , oboseală, sete crescută și creșterea sau scăderea cantității de urină. Nu s-au găsit efecte cancerigene sau mutagene .

Notă

  1. ^ Upadhyay MP, West EP, Sharma AP, Keratita datorată Aspergillus flavus tratată cu succes cu tiabendazol , în British Journal of Ophthalmol , vol. 64, ianuarie 1980, pp. 30–32.
  2. ^ Igual-Adell R., Oltra-Alcaraz C., Soler-Company E., Sánchez-Sánchez P., Matogo-Oyana J., Rodríguez-Calabuig D., Eficacitatea și siguranța ivermectinei și tiabendazolului în tratamentul fortiloidiozei , în Expert Opin Pharmacother , vol. 5, decembrie 2004, pp. 2615-2619 (arhivat din original la 6 martie 2016) .
  3. ^ Portugal R., Schaffel R., Almeida L., Spector N., Nucci M., Thiabendazole for the profilaxis of strongyloidiasis la pacienți imunosupresați cu boli hematologice: un studiu randomizat dublu-orb controlat cu placebo , în Haematologica , vol. 87, iunie 2002, pp. 663-664.
  4. ^ Sax, NI Proprietăți periculoase ale materialelor industriale. Vol 1-3 ediția a VII-a. New York, NY: Van Nostrand Reinhold, 1989., p. 3251
  5. ^ Rosenblum C., Non-related-residues-related in tracer studies , în Journal of Toxicology and Environmental Health , vol. 2, martie 1977, pp. 803-814.
  6. ^ Agenția pentru standarde alimentare din Regatul Unit: Aditivii actuali aprobați de UE și numerele lor E
  7. ^ Codul standardelor alimentare din Noua Zeelandă din Australia - Standardul 1.2.4 - Etichetarea ingredientelor
  8. ^ Gilman, AG, TW Rall, AS Nies și P. Taylor (eds.). Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics. A 8-a ed. New York, NY. Pergamon Press, 1990., p. 970

Alte proiecte

linkuri externe

Controlul autorității GND ( DE ) 4310439-3
Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei