Tiabendazol
Tiabendazol | |
---|---|
Numele IUPAC | |
4- (1 H -1,3-benzodiazol-2-il) -1,3-tiazol | |
Abrevieri | |
TBZ | |
Denumiri alternative | |
E233, Mintezolo, Tresaderm, Arbotect | |
Caracteristici generale | |
Formula moleculară sau brută | C 10 H 7 N 3 S |
Masa moleculară ( u ) | 201,249 g / mol |
Aspect | solid alb, în soluție: incolor |
numar CAS | |
Numărul EINECS | 205-725-8 |
PubChem | 5430 |
DrugBank | DB00730 |
ZÂMBETE | C1=CC=C2C(=C1)NC(=N2)C3=CSC=N3 |
Proprietăți fizico-chimice | |
Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1,103 g / cm³ |
Solubilitate în apă | <50 mg / l (20 ° C) |
Temperatură de topire | 304-305 ° C |
Informații de siguranță | |
Simboluri de pericol chimic | |
Atenţie | |
Fraze H | 410 |
Sfaturi P | 273 - 501 |
Tiabendazolul ( nume comun internațional , cunoscut și sub denumirea de TBZ și cu denumirile comerciale Mintezol , Tresaderm și Arbotect ) este un compus heterociclic aromatic cu formula brută C 10 H 7 N 3 S, utilizat ca fungicid și pesticid .
Utilizări
Ca fungicid
Tiabendazolul este utilizat în principal pentru a combate mucegaiul , ofilirea și alte boli fungice din fructe (în special portocale ) și legume . Este, de asemenea, utilizat ca medicament preventiv pentru boala olandeză a ulmului . De asemenea, este eficient în tratamentul aspergilozei [1] .
Ca pesticid
Atunci când este utilizat ca pesticid, tiabendazolul este eficient împotriva nematodelor (cum ar fi cele care provoacă puternic tiroid ) [2] , viermii și alte helminti care parazitează animalele sălbatice, animalele și oamenii [3] .
Ca aditiv alimentar
Tiabendazolul a fost utilizat ca conservant alimentar [4] [5] sub denumirea E233. De exemplu, a fost aplicat pe coaja bananelor pentru a-și păstra prospețimea și a fost un ingredient obișnuit în cerurile așezate pe coaja citricelor . Este prezent și în soluțiile apoase în care sunt scufundate aceste fructe. Datorită toxicității sale ușoare, utilizarea sa ca aditiv a fost interzisă în Uniunea Europeană [6] , Statele Unite și Australia și Noua Zeelandă [7] . Utilizarea rămâne, în țările menționate mai sus, la categoria produselor fitosanitare.
Alte
În medicină , tiabendazolul este, de asemenea, utilizat ca agent de chelare , legându-l de un metal pentru a trata otrăvirea metalelor (cum ar fi saturnismul , stibismul sau otrăvirea cu mercur ).
În medicina veterinară , este utilizat pentru tratarea otitei la pisici și câini .
Farmacodinamica
Tiabendazolul acționează prin inhibarea funcționării enzimei mitocondriale specifice a fumarat reductazei deținută de helminti, interacționând posibil cu o chinonă endogenă [8] .
Efecte asupra sănătății
Doza zilnică acceptabilă de thiabendazol este de 0,1-0,3 miligrame pentru fiecare kilogram de masă corporală. În doze mari, compusul pare extrem de toxic (chiar sub pragul LD 50 ), provocând tulburări hepatice și intestinale semnificative. La cobai expuși la cantități mari de thiabendaziol, au fost de asemenea observate tulburări de reproducere și greutate redusă a descendenților la înțărcare . Efectele secundare la om includ greață , vărsături , pierderea poftei de mâncare, diaree , amețeli , somnolență, cefalee sau, mai rar, sunete în urechi, tulburări vizuale, dureri de stomac, îngălbenirea pielii și a urinei, febră , oboseală, sete crescută și creșterea sau scăderea cantității de urină. Nu s-au găsit efecte cancerigene sau mutagene .
Notă
- ^ Upadhyay MP, West EP, Sharma AP, Keratita datorată Aspergillus flavus tratată cu succes cu tiabendazol , în British Journal of Ophthalmol , vol. 64, ianuarie 1980, pp. 30–32.
- ^ Igual-Adell R., Oltra-Alcaraz C., Soler-Company E., Sánchez-Sánchez P., Matogo-Oyana J., Rodríguez-Calabuig D., Eficacitatea și siguranța ivermectinei și tiabendazolului în tratamentul fortiloidiozei , în Expert Opin Pharmacother , vol. 5, decembrie 2004, pp. 2615-2619 (arhivat din original la 6 martie 2016) .
- ^ Portugal R., Schaffel R., Almeida L., Spector N., Nucci M., Thiabendazole for the profilaxis of strongyloidiasis la pacienți imunosupresați cu boli hematologice: un studiu randomizat dublu-orb controlat cu placebo , în Haematologica , vol. 87, iunie 2002, pp. 663-664.
- ^ Sax, NI Proprietăți periculoase ale materialelor industriale. Vol 1-3 ediția a VII-a. New York, NY: Van Nostrand Reinhold, 1989., p. 3251
- ^ Rosenblum C., Non-related-residues-related in tracer studies , în Journal of Toxicology and Environmental Health , vol. 2, martie 1977, pp. 803-814.
- ^ Agenția pentru standarde alimentare din Regatul Unit: Aditivii actuali aprobați de UE și numerele lor E
- ^ Codul standardelor alimentare din Noua Zeelandă din Australia - Standardul 1.2.4 - Etichetarea ingredientelor
- ^ Gilman, AG, TW Rall, AS Nies și P. Taylor (eds.). Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics. A 8-a ed. New York, NY. Pergamon Press, 1990., p. 970
Alte proiecte
- Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe thiabendazol
linkuri externe
- Thiabendazol pe glossariomedico.it [ link rupt ] , pe glossariomedico.it .
Controlul autorității | GND ( DE ) 4310439-3 |
---|