Timol

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Timol
formula structurala
Timol3D.png
Numele IUPAC
2-izopropil-5-metilfenol
3-hidroxi-4-izopropriltoluen
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 10 H 14 O
Masa moleculară ( u ) 150,24 g / mol
Aspect solid cristalin incolor
numar CAS 89-83-8
Numărul EINECS 201-944-8
PubChem 6989
DrugBank DB02513
ZÂMBETE
CC1=CC(=C(C=C1)C(C)C)O
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 0,97 (20 ° C)
Solubilitate în apă 0,98 g / L (25 ° C)
Temperatură de topire 49 ° C (322 K)
Temperatura de fierbere 233 ° C (506 K) (1013 hPa)
Informații de siguranță
Punct de flacără 104 ° C (377 K)
Temperatură de autoaprindere 285 ° C (558 K)
Simboluri de pericol chimic
coroziv periculos pentru mediu iritant
Pericol
Fraze H 302 - 314 - 411
Sfaturi P 273 - 301 + 330 + 331 - 305 + 351 + 338 - 309 + 310 [1]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Timolul este un fenol monoterpenic prezent în cantități abundente în plantele din genul Thymus , de la care își ia numele și de la care ajută la construirea aromei, împreună cu alte molecule precum carvacrol . [2]

Proprietăți biologice

Numeroase studii au demonstrat efectele antimicrobiene ale timolului, variind de la inducerea susceptibilității la antibiotice la agenții patogeni rezistenți la medicamente, până la proprietăți antioxidante puternice. [3] [4] S-a demonstrat că timolul și carvacrolul reduc rezistența bacteriană la antibiotice printr-un efect sinergic [5], iar timolul sa dovedit a fi un fungicid eficient [6] în special împotriva tulpinilor rezistente la fluconazol . Carvacrolul și timolul s-au dovedit a avea un efect antimutagenic [7] și există dovezi că timolul are proprietăți anticancerigene. [8]

Această activitate antibacteriană, împotriva tulpinilor precum Aeromonas hydrophila și Staphylococcus aureus , [9] este cauzată de inhibarea creșterii și producției de lactat și scăderea absorbției celulare a glucozei . [10] Deși mecanismul exact este necunoscut, unele dovezi sugerează că proprietățile biocide rezultă din ruperea membranei celulare. [11]

Are proprietăți antifungice, deoarece modifică morfologia hifelor și le determină să se agregeze, cu consecințe asupra diametrului hifelor în sine și asupra distrugerii barierei celulare. [12]

Timolul s-a dovedit a fi un modulator alosteric pozitiv al GABA A in vitro. [13]

Sinteză

Este produs de reacția în fază gazoasă dintre meta crezol și propenă :

Sinteza timolului.svg

Utilizări

Este utilizat ca antiseptic și antimicrobian în pasta de dinți și în produse pentru cavitatea bucală în general. [14] Este, de asemenea, utilizat ca dezinfectant medical sau de uz general și ca pesticid cu spectru larg. [15] [16]

În apicultură s-a dovedit a fi un ajutor valoros în lupta împotriva Varroa destructor și se presupune că ucide parazitul legând octopamina [17] , receptorii GABA [18] și canalele ionice TRP [19] .

Notă

  1. ^ foaie informativă despre substanță pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Arhiva Internet .
  2. ^ AJ Poulose, Rodney Croteau, Biosynthesis of aromatic monoterpenes , în Arhivele Biochimiei și Biofizicii , vol. 187, nr. 2, 1978, pp. 307-314, DOI : 10.1016 / 0003-9861 (78) 90039-5 .
  3. ^ Gholamreza Zarrini, Zahra Bahari Delgosha și Kamyar Mollazadeh Moghaddam, Efect post-antibacterian al timolului , în Pharmaceutical Biology , vol. 48, nr. 6, 1 iunie 2010, pp. 633-636, DOI : 10.3109 / 13880200903229098 . Adus la 8 mai 2017 .
  4. ^ U. Undeğer, A. Bașaran și GH Degen, Activități antioxidante ale ingredientelor majore de cimbru și lipsa daunelor ADN (oxidative) în celulele fibroblastelor pulmonare ale hamsterului chinezesc V79 la niveluri scăzute de carvacrol și timol , în Food and Chemical Toxicology: An International Journal Publicat pentru British Industrial Biological Research Association , vol. 47, nr. 8, 1 august 2009, pp. 2037-2043, DOI : 10.1016 / j.fct.2009.05.020 . Adus la 8 mai 2017 .
  5. ^ Kavitha Palaniappan și Richard A. Holley, Utilizarea antimicrobienelor naturale pentru a crește susceptibilitatea la antibiotice a bacteriilor rezistente la medicamente , în International Journal of Food Microbiology , vol. 140, n. 2-3, 15 iunie 2010, pp. 164–168, DOI : 10.1016 / j.ijfoodmicro.2010.04.001 . Adus la 8 mai 2017 .
  6. ^ Aijaz Ahmad, Amber Khan și Snowber Yousuf, Proton care translocează ATPaza, activitate fungicidă mediată de eugenol și timol , în Fitoterapie , vol. 81, nr. 8, 1 decembrie 2010, pp. 1157–1162, DOI : 10.1016 / j.fitote.2010.07.020 . Adus la 8 mai 2017 .
  7. ^ N. Mezzoug, A. Elhadri și A. Dallouh, Investigația efectelor mutagene și antimutagenice ale uleiului esențial Origanum compactum și a unora dintre constituenții săi , în Mutation Research / Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis , vol. 629, nr. 2, 18 mai 2007, pp. 100-110, DOI : 10.1016 / j.mrgentox.2007.01.011 . Adus la 8 mai 2017 .
  8. ^ Alan Andersen, Raport final privind evaluarea siguranței sodiei p-clor-m-crezol, p-clor-m-crezol, clorotimol, crezoli mixți, m-crezol, o-crezol, p-crezol, izopropil crezoli, timol, o-cymen-5-ol și carvacrol , în International Journal of Toxicology , 25 Suppl 1, 1 ianuarie 2006, pp. 29–127, DOI : 10.1080 / 10915810600716653 . Adus la 8 mai 2017 .
  9. ^ HJ Dorman și SG Deans, Agenți antimicrobieni din plante: activitatea antibacteriană a uleiurilor volatile din plante , în Journal of Applied Microbiology , vol. 88, nr. 2, 1 februarie 2000, pp. 308-316. Adus la 8 mai 2017 .
  10. ^ (EN) Jeff D. Evans și Scott A. Martin, Efectele timolului asupra microorganismelor ruminale , în Microbiologie curentă, vol. 41, nr. 5, 1 noiembrie 2000, pp. 336–340, DOI : 10.1007 / s002840010145 . Adus la 8 mai 2017 .
  11. ^ (EN) Trombetta Domenico, Francesco Castelli și Maria Grazia Sarpietro, Mecanisme de acțiune a trei monoterpene antibacteriene , în Agenți antimicrobieni și chimioterapie , vol. 49, nr. 6, 1 iunie 2005, pp. 2474–2478, DOI :10.1128 / AAC.49.6.2474-2478.2005 . Adus la 8 mai 2017 .
  12. ^ (EN) M. Šegvić Klarić, I. și J. Kosalec Mastelić, Activitate antifungică de cimbru (Thymus vulgaris L.) ulei esențial și timol împotriva mucegaiurilor din locuințele umede , în Letters in Applied Microbiology, vol. 44, nr. 1, 1 ianuarie 2007, pp. 36–42, DOI : 10.1111 / j.1472-765x.2006.02032.x . Adus la 8 mai 2017 .
  13. ^ Daniel A. García, Jordi Bujons și Carmen Vale, Interacțiunea alosterică pozitivă a timolului cu receptorul GABAA în culturile primare de neuroni corticali de șoarece , în Neuropharmacology , vol. 50, nr. 1, 1 ianuarie 2006, pp. 25–35, DOI : 10.1016 / j.neuropharm.2005.07.009 . Adus la 8 mai 2017 .
  14. ^ SK Filoche, K. Soma și CH Sissons, Efectele antimicrobiene ale uleiurilor esențiale în combinație cu digluconatul de clorhexidină , în Microbiologie orală și imunologie , vol. 20, nr. 4, 1 august 2005, pp. 221–225, DOI : 10.1111 / j.1399-302X.2005.00216.x . Adus la 8 mai 2017 .
  15. ^ Înregistrarea timolului EPA ca pesticid ( PDF ), la archive.epa.gov .
  16. ^ (EN) Dingfei Hu și Joel Coats, Evaluarea zânelor de mediu ale timolului și propionatului de fenetil în laborator , în Pest Management Science, vol. 64, nr. 7, 1 iulie 2008, pp. 775–779, DOI : 10.1002 / ps.1555 . Adus la 8 mai 2017 .
  17. ^ Essam Enan, Activitatea insecticidă a uleiurilor esențiale: locurile de acțiune octopaminergice , în Biochimie comparativă și fiziologie Partea C: Toxicologie și farmacologie , vol. 130, nr. 3, 1 noiembrie 2001, pp. 325–337, DOI : 10.1016 / S1532-0456 (01) 00255-1 . Adus la 8 mai 2017 .
  18. ^ (EN) Caroline M Priestley, Elizabeth M Williamson și Keith A Wafford, timolul, un constituent al uleiului esențial de cimbru, este un modulator alosteric pozitiv al receptorilor umani GABAA și un receptor homo-oligomeric GABA de la Drosophila melanogaster , în British Journal of Pharmacology , vol. 140, n. 8, 1 decembrie 2003, pp. 1363–1372, DOI : 10.1038 / sj.bjp.0705542 . Adus la 8 mai 2017 .
  19. ^ (EN) Wolfgang Blenau, Eva Rademacher și Arnd Baumann, Uleiuri esențiale de plante și formamidine ca insecticide / acaricide: care sunt țintele moleculare? , în Apidologie , vol. 43, nr. 3, 1 mai 2012, pp. 334–347, DOI : 10.1007 / s13592-011-0108-7 . Adus la 8 mai 2017 .

Elemente conexe

linkuri externe

Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei
Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Timolo&oldid=120905959 ”