Carvacrol

Carvacrol

Numele IUPAC
5-izopropil-2-metilfenol
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C ₁₀ H ₁₄ O
Masa moleculară ( u )	150,217 g / mol
numar CAS	499-75-2
Numărul EINECS	207-889-6
PubChem	10364
DrugBank	DB16404
ZÂMBETE	`CC1=C(C=C(C=C1)C(C)C)O`
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm ³ , în cs )	0,9772 g / ml
Solubilitate în apă	ușor solubil
Temperatură de topire	1 ° C
Temperatura de fierbere	237,7 ° C
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic

Pericol
Fraze H	302 - 314
Sfaturi P	280 - 305 + 351 + 338 - 310 ^[1]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Carvacrol sau cymophenol este un fenolică mono terpenă prezent în uleiul esențial de oregano și cimbru . Este substanța care conferă oregano-ului mirosul său caracteristic. Este regioizomer de timol .

Prezență în natură

Carvacrol este prezent în uleiul esențial de Origanum vulgare (oregano), uleiul de cimbru , uleiul obținut din Lepidium și monarda fistulosa . Uleiul esențial al unor subspecii de cimbru conține între 5% și 75% carvacrol, în timp ce subspeciile Satureja au un conținut cuprins între 1% și 45%. Origanum majorana (maghiran) și Origanum dictamnus sunt bogate în carvacrol, la 50% și respectiv 60-80%. ^[2]

Se găsește și în tequila. ^[3]

Sinteză

Carvacrolul poate fi preparat sintetic prin fuziunea acidului cimol sulfonic cu potasa caustică ; sau prin reacție între acid azotat și 1-metil-2-amino-4-propil benzen; prin încălzirea prelungită a camforului cu iod într-un raport de greutate de 5: 1; fie prin încălzirea carvulusului cu acid fosforic glaciar , fie prin efectuarea unei dehidrogenări a carvonei cu un catalizator Pd / C. Poate fi extras din ulei de oregano prin intermediul unei soluții de potasiu 50%.

Activitatea biologică

Carvacrol activează proteinele de șoc termic , care prin limfocitele T blochează inflamația articulațiilor cauzată de bacteria Escherichia coli . ^[4]

Un studiu al Universității Long Island arată rolul carvacrolului în apoptoza celulelor tumorale în cancerul de prostată . ^[5]

In vitro s-a măsurat eficacitatea în inhibarea enzimei acetilcolinesterază (AChE), în ordine: timohidrochinonă, carvacrol, timochinonă, ulei esențial, timol, linaol. Deși sunt molecule foarte asemănătoare, s-a constatat că carvacrolul este de 10 ori mai puternic decât timolul . ^[6]
Alte studii arată că carvacrolul are genotoxicitate și citotoxicitate mai mari decât timolul, oricât de ușoară este; și ambele au o protecție egală pe termen lung (24 de ore) a firelor de ADN de leziunile provocate de oxidant ( peroxid de hidrogen utilizat pe celulele pulmonare V79 ale hamsterilor și la om pe celulele hepatice Hep G2 și colonul Caco-2). ^[7]

Notă

^ Sigma Aldrich; rev. din 01.03.2013
^ M. De Vincenzi, A. Stammati și A. De Vincenzi, Constituenții plantelor aromatice: carvacrol , în Fitoterapie , vol. 75, nr. 7-8, 1 decembrie 2004, pp. 801–804, DOI : 10.1016 / j.fitote.2004.05.002 . Adus la 18 decembrie 2016 .
^ Caracterizarea compușilor volatili din băuturile alcoolice etnice Agave prin cromatografie de gaze-spectrometrie de masă. León-Rodríguez, A. de, Escalante-Minakata, P., Jiménez-García, MI, Ordoñez-Acevedo, LG, Flores Flores, JL și Barba de la Rosa, AP, Tehnologia alimentară și biotehnologie, 2008, Volumul 46, Număr 4, paginile 448-455
^ (EN) Sara A. Burt, Ruurd van der Zee și Ad P. Koets, Carvacrol induce proteina de șoc termic 60 și inhibă sinteza flagelinei în Escherichia coli O157: H7 , în Microbiologie aplicată și de mediu, vol. 73, nr. 14, 15 iulie 2007, pp. 4484–4490, DOI : 10.1128 / AEM.00340-07 . Adus la 18 decembrie 2016 .
^ (EN) Mark J. McCann, Ian R. Rowland și Nicole C. Roy, The Anti-Proliferative Effects of enterolactone in Prostate Cancer Cells: Evidence for the Rol of Genes DNA Licensing, mi-Cluster R106b Expression, and PTEN Dosage , în Nutrients , vol. 6, nr. 11, 3 noiembrie 2014, pp. 4839–4855, DOI : 10.3390 / nu6114839 . Adus la 18 decembrie 2016 .
^ (EN) Mila Jukic, Olivera Politeo și Milka Maksimovic, Proprietăți inhibitoare in vitro ale acetilcolinesterazei ale timolului, carvacrolului și derivaților acestora și timinohinonului timhidroquinonei , în Cercetarea fitoterapiei, vol. 21, n. 3, 1 martie 2007, pp. 259-261, DOI : 10.1002 / ptr.2063 . Adus la 18 decembrie 2016 .
^ D. Slamenová, E. Horváthová și M. Sramková, efectele ADN-protectoare ale a două componente ale uleiurilor esențiale de plante carvacrol și timol asupra celulelor de mamifere cultivate in vitro , în Neoplasma , vol. 54, nr. 2, 1 ianuarie 2007, pp. 108-112. Adus la 18 decembrie 2016 .

Alte proiecte

Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre carvacrol

Controlul autorității	LCCN (EN) sh85020540 · GND (DE) 4602811-0

Portalul chimiei

Portalul Medicinii

[1] Sigma Aldrich; rev. din 01.03.2013

[2] M. De Vincenzi, A. Stammati și A. De Vincenzi, Constituenții plantelor aromatice: carvacrol , în Fitoterapie , vol. 75, nr. 7-8, 1 decembrie 2004, pp. 801–804, DOI : 10.1016 / j.fitote.2004.05.002 . Adus la 18 decembrie 2016 .

[3] Caracterizarea compușilor volatili din băuturile alcoolice etnice Agave prin cromatografie de gaze-spectrometrie de masă. León-Rodríguez, A. de, Escalante-Minakata, P., Jiménez-García, MI, Ordoñez-Acevedo, LG, Flores Flores, JL și Barba de la Rosa, AP, Tehnologia alimentară și biotehnologie, 2008, Volumul 46, Număr 4, paginile 448-455

[4] (EN) Sara A. Burt, Ruurd van der Zee și Ad P. Koets, Carvacrol induce proteina de șoc termic 60 și inhibă sinteza flagelinei în Escherichia coli O157: H7 , în Microbiologie aplicată și de mediu, vol. 73, nr. 14, 15 iulie 2007, pp. 4484–4490, DOI : 10.1128 / AEM.00340-07 . Adus la 18 decembrie 2016 .

[5] (EN) Mark J. McCann, Ian R. Rowland și Nicole C. Roy, The Anti-Proliferative Effects of enterolactone in Prostate Cancer Cells: Evidence for the Rol of Genes DNA Licensing, mi-Cluster R106b Expression, and PTEN Dosage , în Nutrients , vol. 6, nr. 11, 3 noiembrie 2014, pp. 4839–4855, DOI : 10.3390 / nu6114839 . Adus la 18 decembrie 2016 .

[6] (EN) Mila Jukic, Olivera Politeo și Milka Maksimovic, Proprietăți inhibitoare in vitro ale acetilcolinesterazei ale timolului, carvacrolului și derivaților acestora și timinohinonului timhidroquinonei , în Cercetarea fitoterapiei, vol. 21, n. 3, 1 martie 2007, pp. 259-261, DOI : 10.1002 / ptr.2063 . Adus la 18 decembrie 2016 .

[7] D. Slamenová, E. Horváthová și M. Sramková, efectele ADN-protectoare ale a două componente ale uleiurilor esențiale de plante carvacrol și timol asupra celulelor de mamifere cultivate in vitro , în Neoplasma , vol. 54, nr. 2, 1 ianuarie 2007, pp. 108-112. Adus la 18 decembrie 2016 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]