Acilare

În chimie , acilarea (mai formal definită: alcanoilarea ) este procesul prin care se adaugă o grupare acil la un compus. Compusul care furnizează gruparea acil se numește agent de acilare .

Deoarece formează un compus extrem de electrofil atunci când sunt tratați cu catalizatori metalici, halogenurile de acil sunt utilizate în mod obișnuit ca agenți de acilare. De exemplu, acilarea Friedel-Crafts folosește clorură de acetil (clorură de etanoil), C H ₃ C O Cl , ca agent și clorură de aluminiu (AlCl ₃ ) ca catalizator pentru a adăuga o grupare etanoil ( acetil ) la benzen :

Friedel-Crafts acilarea benzenului cu acetil clor

Mecanismul acestei reacții este substituția electrofilă .

Halogenurile de acil și anhidridele acidului carboxilic sunt, de asemenea, agenți de acilare obișnuiți pentru acilarea aminelor pentru a forma amide sau acilarea alcoolilor pentru a forma esteri . Aminele și alcoolii sunt nucleofili ; mecanismul este deci adiție-eliminare nucleofilă. Acidul succinic este, de asemenea, adesea utilizat într-o anumită acilare numită succinație . Suprasolicinarea apare atunci când se adaugă mai mult de un succinat la un singur compus. Un exemplu industrial de acilare este sinteza aspirinei , în care acidul salicilic este acilat cu anhidridă acetică .

Elemente conexe

Notă

Tezaurul NIH , la adresa crisp.cit.nih.gov . Adus la 7 noiembrie 2008 (arhivat din original la 25 august 2007) .

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei