Etenone
| Etenone | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| etenonă | |
| Denumiri alternative | |
| cetenă carbometen allen-1-one | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 2 H 2 O |
| Masa moleculară ( u ) | 42,04 g / mol |
| Aspect | gaz incolor cu miros înțepător |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 207-336-9 |
| PubChem | 10038 |
| ZÂMBETE | C=C=O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Indicele de refracție | 1.303 |
| Solubilitate în apă | suferă hidroliză |
| Temperatură de topire | −151 ° C |
| Temperatura de fierbere | −56 ° C |
| Δ eb H 0 (kJ mol −1 ) | 20,2 kJ / mol |
| Presiunea vaporilor ( Pa ) la 20 ° C K. | 1,93 g / m 3 |
| Informații de siguranță | |
| Limite de explozie | 5,5-18% vol |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
Etenone (sau cetenă) este un analog carbonil al alenul aparținând familiei ketenes , din care reprezintă progenitoare. Se prepară industrial prin piroliza acetonei la 700 ° C. Este utilizat în sinteza industrială a anhidridului acetic prin reacție cu acid acetic .
Proprietate
Etenona este un gaz toxic incolor, cu miros înțepător, care provoacă iritarea ochilor , nasului , faringelui și plămânilor . Provoacă edem pulmonar după perioade de expunere continuă. Punctul său de topire este -150,5 ° C în timp ce fierbe la o temperatură de -48 ° C.
Este un compus stabil la temperaturi sub -48 ° C, dincolo de care tinde să formeze dimerul dicetenei.
Formare
Etenona poate fi sintetizată pornind de la clorură de acetil prin exploatarea eliminării acidului clorhidric prin tratament cu o bază (B).
![{\ displaystyle {\ ce {CH3-CO-Cl -> [B] CH2 = C = O + HCl}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/48510db0c700e16ae34b347afab75d158a8e6e5b)
Industrial, cetena se prepară prin piroliza acetonei la 700 ° C.
![{\ displaystyle {\ ce {CH3-CO-CH3 -> [\ Delta T] CH2 = C = O + CH4}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/4d719c8c6e6d7726c270991931628664269f739f)
Reacții
Reactivitatea mare a etenone este exploatată pentru a insera CH3 C (O) - grupări acetil în alte molecule. Cu alchine bogate în electroni dă [2 + 2] cicloadiție cu formarea de ciclobutenone. Reacționează cu eteri alilici, amine și tioeteri dând transpunerea Bellus-Claisen .
La temperatura camerei , cetena formează un dimer lichid. Reacționează cu apă pentru a forma acid acetic . Reacționează cu acid acetic pentru a forma anhidridă acetică .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe etenonă
linkuri externe
- BIA GESTIS , pe biade.itrust.de (arhivat din original la 13 august 2011) .
| Controlul autorității | GND ( DE ) 4296807-0 |
|---|
