Inel aromatic simplu
Inelele aromatice simple , cunoscute și sub numele de arene simple sau compuși aromatici simpli, sunt compuși organici aromatici care constau dintr-un sistem ciclic cu o structură plană în care toți atomii implicați împart prin orbitalii lor p un total de 4 n +2 electroni, unde n este un număr întreg negativ ( regula lui Hückel ). Adesea au nume comune rezultate din utilizarea stabilită. Acestea se găsesc de obicei ca parte a unor molecule mai complexe. Inelele aromatice simple tipice sunt benzenul și indolul . [1] [2]
Inelele aromatice simple pot fi heterociclice dacă unul sau mai mulți atomi din inel sunt heteroatomi , adică alți atomi decât carbonul, de exemplu, oxigen, azot sau sulf. Ele pot fi monociclice ca benzenul, biciclice ca naftalina , triciclice ca antracenul sau policiclice.
Criterii de aromaticitate
- Molecula trebuie să fie ciclică
- Fiecare atom din inel trebuie să fie hibridizat sp 2 cu orbitalul p rămas nu hibridizat, care se suprapune lateral cu orbitalele p ale celorlalți atomi inelari (sistem complet conjugat).
- Molecula trebuie să fie plană
- Trebuie să conțină un număr impar de perechi de electroni π care să satisfacă regula lui Hückel : (4n + 2) electroni π, cu n întreg mai mare sau egal cu zero.
- În schimb, moleculele cu electroni 4n π sunt antiaromatice (nu trebuie confundate cu non-aromatice ).
Exemple de inele aromatice simple
| Inele pentatomice: | Inele pentatomice condensate cu inele hexatomice: | ||
|---|---|---|---|
 Furano |  Benzofuran |  Izobenzofuran | |
 Pirol |  Indol |  Isoindole | |
 Tiofen |  Benzotiofen |  Benzo [ c ] tiofen | |
 Imidazol |  Benzimidazol |  Purină | |
 Pirazol |  Indazol | ||
 Oxazol |  Benzoxazol | ||
 Isoxazol |  Benzizoxazol | ||
 Tiazol |  Benzotiazol | ||
 1,2,3-triazol | |||
| Inele hexatomice: | Inele hexatomice condensate: | ||
 Benzen |  Naftalină |  Antracen | |
 Piridină |  Chinolina |  Izochinolina | |
 Pirazină |  Quinoxaline |  Acridină | |
 Pirimidină |  Chinazolină |  1,10-fenantrolină | |
 Piridazină |  Cinnolina |  Ftalazină | |
 1,2,3-Triazină |  1,2,4-Triazină |  1,3,5-Triazină (s-triazină) | |
Notă
- ^(EN) Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers, Chimie organică , Oxford, Oxfordshire, Oxford University Press, 2001, ISBN 0-19-850346-6 .
- ^(EN) Eicher, T.; Hauptmann, S., Chimia heterociclelor: structură, reacții, sinteze și aplicații , Wiley-VCH, ediția a II-a. 2003, ISBN 3-527-30720-6 .
