Anethole

Anethole


Numele IUPAC
( E ) -1-metoxi-4- (1-propenil) benzen
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C ₁₀ H ₁₂ O
Masa moleculară ( u )	148.2
Aspect	lichid incolor
numar CAS	104-46-1
Numărul EINECS	203-205-5
PubChem	7703
ZÂMBETE	`CC=CC1=CC=C(C=C1)OC`
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm ³ , în cs )	0,998
Temperatură de topire	20-21 ° C
Temperatura de fierbere	234 ° C; 81 ° C la 2 mmHg
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic

Atenţie
Fraze H	317
Sfaturi P	280 ^[1]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Anetolul (sau para- metoxifenilpropena ) este un compus aromatic răspândit pe scară largă în natură, în uleiurile esențiale . Contribuie la aroma caracteristică a mărarului (planta de la care își ia numele), anason și fenicul . Anetolul are numeroase utilizări comerciale în multe sectoare industriale și prezintă un risc ridicat de a fi utilizat pentru producerea de droguri abuzive.

Structură și caracteristici

Anetolul chimic este un eter aromatic nesaturat . Are doi izomeri (cis și trans) în legătură cu dubla legătură din afara inelului. Cel mai abundent și utilizat izomer este trans ( E în notația E / Z) a cărui denumire chimică completă este, prin urmare, trans-1-metoxi-4- (1-propen) benzen.

Anetolul este mai puțin solubil în apă decât în etanol , ceea ce determină efectul ouzo ^[2] în unele lichioruri aromate de anason când este diluat cu apă. Este un lichid limpede și incolor cu un punct de fierbere de 234 ° C și un punct de topire de 20 ° C ^[3] , sub punctul său de topire anetolul creează cristale. Cristalele precipită în soluții apoase provocând „efectul zăpezii” care apare în unele lichioruri de anason când sunt răcite cu gheață. Acest efect este baza unui brevet pentru purificarea industrială a anetolului din surse precum uleiul de pin. ^[4]

Producție

Sursele comerciale de anetol includ câteva uleiuri esențiale: ^[5]

Ulei esențial	Producția mondială	trans- anetol
Anason	8 tone (1999)	95%
Anason stelat	400 de tone (1999), în principal din China	87%
Fenicul	25 tone (1999), în principal din Spania	70%

Utilizări

Anetolul este o aromă utilizată în industria alimentară. Are o putere de îndulcire de 13 ori mai mare decât zaharoza și este percepută favorabil chiar și la concentrații mari. Anetolul este utilizat și în băuturile alcoolice, în cofetărie și în condimentarea alimentelor, în produsele pentru igiena orală. ^[5]

Mai mult, anetolul este un precursor ieftin în sinteza parametoxianfetaminei ^[6] și este utilizat în producția ilegală a acestui medicament. ^[7] Anetolul este prezent în uleiul esențial de guarana , despre care se crede că are efecte psihoactive; în orice caz, absența PMA sau a altor psihoactive cunoscute derivate din anetol duce la concluzia că orice efecte psihoactive verificate în guarana nu se datorează prezenței anetolului. ^[8]

Notă

^ Sigma Aldrich; rev. din 13.02.2013
^ (EN) David Carteau, D Bassani, Pianet I, „Efectul Ouzo”: În urma emulsificării spontane a trans-anetolului în apă de RMN , în Comptes Rendus Chimie, Vol. 11, n. 4-5, 2008, pp. 493–498, DOI : 10.1016 / j.crci.2007.11.003 .
^ (EN) Anethole USP , pe iff.com, International Flavors & Fragrances. Adus la 21 noiembrie 2010 (arhivat din original la 29 ianuarie 2011) .
^ (EN) Brevet SUA 4.902.850: Purificarea anetolului prin cristalizare , a freepatentsonline.com, Brevete gratuite online. Adus pe 21 noiembrie 2010 .
^ ^a ^b Philip R. Ashurst, Food Flavorings , Springer, 1999, pp. 11–33–34, ISBN 978-0-8342-1621-1 .
^ (EN) Waumans D, Bruneel N, Tytgat J, Anise oil as para-metoxamphetamine (PMA) precursor , în Forensic Sci. Int., Vol. 133, nr. 1-2, aprilie 2003, pp. 159–70, DOI : 10.1016 / S0379-0738 (03) 00063-X , PMID 12742705 .
^ (EN) Waumans D, Hermans B, Bruneel N, Tytgat J, O impuritate de tip neolignan care apare din reacția de oxidare peracidă a anetolului în sinteza subreptă a 4-metoxiamfetaminei (PMA) , în Forensic Sci. Int., Vol. 143, nr. 2-3, iulie 2004, pp. 133-9, DOI :10.1016 / j.forsciint.2004.02.033 , PMID 15240033 .
^ (EN) Benoni H, Dallakian P, K Taraz, Studies on the essential oil from guarana , Z Lebensm Unters Forsch, vol. 203, nr. 1, iulie 1996, pp. 95-8, DOI : 10.1007 / BF01267777 , PMID 8765992 .

Elemente conexe

Anole

Alte proiecte

Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe anetol

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei

[1] Sigma Aldrich; rev. din 13.02.2013

[2] (EN) David Carteau, D Bassani, Pianet I, „Efectul Ouzo”: În urma emulsificării spontane a trans-anetolului în apă de RMN , în Comptes Rendus Chimie, Vol. 11, n. 4-5, 2008, pp. 493–498, DOI : 10.1016 / j.crci.2007.11.003 .

[IFF-3] (EN) Anethole USP , pe iff.com, International Flavors & Fragrances. Adus la 21 noiembrie 2010 (arhivat din original la 29 ianuarie 2011) .

[4] (EN) Brevet SUA 4.902.850: Purificarea anetolului prin cristalizare , a freepatentsonline.com, Brevete gratuite online. Adus pe 21 noiembrie 2010 .

[Ashurst-5] Philip R. Ashurst, Food Flavorings , Springer, 1999, pp. 11–33–34, ISBN 978-0-8342-1621-1 .

[pmid12742705-6] (EN) Waumans D, Bruneel N, Tytgat J, Anise oil as para-metoxamphetamine (PMA) precursor , în Forensic Sci. Int., Vol. 133, nr. 1-2, aprilie 2003, pp. 159–70, DOI : 10.1016 / S0379-0738 (03) 00063-X , PMID 12742705 .

[pmid15240033-7] (EN) Waumans D, Hermans B, Bruneel N, Tytgat J, O impuritate de tip neolignan care apare din reacția de oxidare peracidă a anetolului în sinteza subreptă a 4-metoxiamfetaminei (PMA) , în Forensic Sci. Int., Vol. 143, nr. 2-3, iulie 2004, pp. 133-9, DOI :10.1016 / j.forsciint.2004.02.033 , PMID 15240033 .

[pmid8765992-8] (EN) Benoni H, Dallakian P, K Taraz, Studies on the essential oil from guarana , Z Lebensm Unters Forsch, vol. 203, nr. 1, iulie 1996, pp. 95-8, DOI : 10.1007 / BF01267777 , PMID 8765992 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]