Ergionionină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Ergionionină
Ergionionină.svg
Ergothioneine 3D.png
Numele IUPAC
3- (2-sulfaniliden-1,3-dihidroimidazol-4-il) -2- (trimetilazanil) propanoat
Abrevieri
EGT
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 9 H 15 N 3 O 2 S
Masa moleculară ( u ) 229.30
numar CAS 497-30-3
Numărul EINECS 207-843-5
PubChem 5351619
ZÂMBETE
C[N+](C)(C)C(CC1=CNC(=S)N1)C(=O)[O-]
Informații de siguranță
Editați datele pe Wikidata · Manual

Ergionionina (prescurtată EGT ) este un aminoacid de sulf natural derivat din histidină .

Acest compus a fost descoperit în 1909 și numit după ciuperca ergot ( ergot ) care a fost purificată; structura sa a fost determinată mai târziu, în 1911. [1]

Biosinteza

Este un derivat al histidinei , conținând un atom de sulf al inelului imidazol .

Biosinteza sa constă în modificarea histidinei prin polimetilare cu azot, cu cataliza enzimelor pe bază de S-adenosil metionină , ceea ce duce la formarea hercininei . Ulterior, cisteina se leaga printr - o punte de disulfură, și într - o reacție catalizată de ' enzimă cisteinasi , restul de cisteină se descompune în acid piruvic și amoniac , lăsând o grupă solfenico (-SOH), care este apoi redus la sulfhidril (-SH).

Acest compus prezintă un comportament neobișnuit, deoarece atomul de sulf este mai stabil în soluție sub formă tionică , mai degrabă decât ca sulfhidril . [2] Acest lucru face ca ergotioneina să fie mult mai puțin reactivă decât tiolii, cum ar fi glutationul la agenții alchilanți, cum ar fi maleimidele , și previne, de asemenea, oxidarea în aer. [3] Cu toate acestea, EGT poate fi oxidat lent în câteva zile până la forma disulfură în soluții acide. [4] Dacă ergotioneina nu este oxidată, disulfura este un agent oxidant foarte puternic, deci la rândul său, aceasta oxidează rapid alți tioli din celulă, cum ar fi glutationul . [5]

Proprietate

Ergotioneina in vitro are proprietăți antioxidante . [6] [7] Studiile științifice au demonstrat capacitatea sa de a neutraliza radicalii hidroxil și acidul hipocloros , de a inhiba producția de oxidanți de către ioni metalici, [8] [9] și de a participa la transportul ionilor metalici și la reglarea enzimelor metalice . [9] Întrucât aceste activități au fost înregistrate „in vitro”, relevanța lor in vivo nu este încă stabilită. [3]

Deși ergotioneina nu poate fi produsă în celulele umane, este prezentă în unele țesuturi la niveluri ridicate, deoarece este absorbită din dietă [10] ; la om este absorbit din intestin și concentrat în unele țesuturi de un transportor specific numit ETT (gena SLC22A4 ), dar rolul său în metabolismul uman nu este încă pe deplin cunoscut. [11] [12] [13]

Metabolism și origine

Ergionionina a fost izolată pentru prima dată de ergot (ergot) de la care își ia numele; cu toate acestea, este de asemenea prezent în alte ascomycetes ( Neurospora crassa ) și Basidiomycetes ( Coprinus atramentarius , Coprinus comatus ) fungi . De asemenea, a fost găsit la bacterii , plante și animale , uneori la niveluri milimolare . [3] Alimentele bogate în EGT includ ficatul , rinichii , boabele negre și tărâțele de ovăz , cu cele mai ridicate niveluri în bolete de ciuperci și ciuperci de stridii . [3] În corpul uman, cele mai mari cantități de EGT au fost găsite în eritrocite , cristalin și spermă [1] , precum și în piele . [14]

În timp ce în multe ființe vii această substanță provine din exterior sau din dietă, în altele este formată prin biosinteză, cum ar fi în Actinobacteria , cum ar fi Mycobacterium smegmatis și în ciuperci filamentoase, cum ar fi Neurospora crassa . [6] Cu toate acestea, calea metabolică exactă nu este încă clară, sunt cunoscute doar câteva etape ale biosintezei. [3] [15] Alte specii bacteriene precum Bacillus subtilis , Escherichia coli , Proteus vulgaris și Streptococcus și ciuperci precum Saccharomycotina nu pot produce EGT. [16] [17]

Notă

  1. ^ a b Mann T, Leone E,Studii privind metabolismul materialului seminal. 8. Ergionionina ca constituent normal al plasmei seminale de mistreț. Purificare și cristalizare. Locul de formare și funcție , în Biochem. J. , voi. 53, nr. 1, ianuarie 1953, pp. 140-8, PMC 1198115 , PMID 13032046 .
  2. ^ Hartman PE, Ergothioneine ca antioxidant , în Meth. Enzimol. , Metode în enzimologie, vol. 186, 1990, pp. 310-8, DOI : 10.1016 / 0076-6879 (90) 86124-E , ISBN 978-0-12-182087-9 , PMID 2172707 .
  3. ^ a b c d e Ey J, Schömig E, Taubert D, Surse dietetice și efecte antioxidante ale ergotioneinei , în J. Agric. Food Chem. , vol. 55, nr. 16, august 2007, pp. 6466–74, DOI : 10.1021 / jf071328f , PMID 17616140 .
  4. ^ Heath H, Toennies G, Prepararea și proprietățile disulfurului de ergotioneină ( PDF ), în Biochem. J. , voi. 68, nr. 2, februarie 1958, pp. 204-10, PMC 1200325 , PMID 13522601 .
  5. ^ Hand CE, Taylor NJ, Honek JF, Ab initio studii ale proprietăților tiolilor intracelulari ergotioneină și ovotiol , în Bioorg. Med. Chem. Lit. , vol. 15, nr. 5, martie 2005, pp. 1357–60, DOI : 10.1016 / j.bmcl.2005.01.014 , PMID 15713386 .
  6. ^ a b Fahey RC, Noi tioli ai procariotelor , în Annu. Pr. Microbiol. , vol. 55, 2001, pp. 333–56, DOI : 10.1146 / annurev.micro . 55.1.333 , PMID 11544359 .
  7. ^ Hand CE, Honek JF, Chimie biologică a tiolilor naturali de origine microbiană și marină , în J. Nat. Prod. , Vol. 68, nr. 2, februarie 2005, pp. 293-308, DOI : 10.1021 / np049685x , PMID 15730267 .
  8. ^ Akanmu D, Cecchini R, Aruoma OI, Halliwell B, The antioxidant action of ergothioneine , în Arch Biochem Biophys , vol. 288, nr. 1, iulie 1991, pp. 10-6, DOI : 10.1016 / 0003-9861 (91) 90158-F , PMID 1654816 .
  9. ^ a b Misti F, Castagnola M, Zuppi C, Giardina B, Messana I, Role of ergothioneine on S-nitrosoglutathione catabolism , în Biochem J , vol. 356, Pt 3, iunie 2001, pp. 799–804, DOI : 10.1042 / 0264-6021: 3560799 , PMC 1221906 , PMID 11389687 .
  10. ^ Melville DB, Otken CC, Kovalenko V, Despre originea ergotioninei animale , în J. Biol. Chem. , vol. 216, nr. 1, septembrie 1955, pp. 325–31, PMID 13252032 .
  11. ^ Gründemann D, Harlfinger S, Golz S și colab. , Descoperirea transportorului de ergotionină , în Proc. Natl. Acad. Sci. SUA , vol. 102, nr. 14, 2005, pp. 5256–61, DOI : 10.1073 / pnas . 0408624102 , PMC 555966 , PMID 15795384 .
  12. ^ Nakamura T, Yoshida K, Yabuuchi H, Maeda T, Tamai I, Caracterizarea funcțională a transportului ergotioneinei cu catione organice de șobolan / transportor de carnitină Octn1 (slc22a4) , în Biol. Pharm. Taur. , vol. 31, n. 8, august 2008, pp. 1580–4, DOI : 10.1248 / bpb.31.1580 , PMID 18670092 .
  13. ^ Taubert D, Grimberg G, Jung N, Rubbert A, Schömig E,Rolul funcțional al variantei 503F a transportorului de cationi organici OCTN1 în boala Crohn , în Gut , vol. 54, nr. 10, octombrie 2005, pp. 1505–6, DOI : 10.1136 / gut . 2005.076083 , PMC 1774715 , PMID 16162962 .
  14. ^ Markova NG, Karaman-Jurukovska N, Dong KK, Damaghi N, Smiles KA, Yarosh DB., Celulele pielii și țesutul sunt capabile să utilizeze l-ergotioneină ca componentă integrantă a sistemului lor de apărare antioxidant , în Radicalul liber Biol Med. , vol. 46, nr. 8, aprilie 2009, pp. 1168–76, DOI : 10.1016 / j.freeradbiomed . 2009.01.021 , PMID 19439218 .
  15. ^ Melville DB, Ludwig ML, Inamine E, Rachele JR, Transmetilarea în biosinteza ergotioneinei , în J. Biol. Chem. , vol. 234, nr. 5, mai 1959, pp. 1195-8, PMID 13654346 .
  16. ^ Genghof DS, Biosinteza Ergothioneinei și Hercyninei de către Ciuperci și Actinomycetales , în J. Bacteriol. , vol. 103, nr. 2, 1 august 1970, pp. 475-8, PMC 248105 , PMID 5432011 .
  17. ^ Genghof DS, Inamine E, Kovalenko V, Melville DB, Ergionionină în microorganisme , în J. Biol. Chem. , vol. 223, nr. 1, noiembrie 1956, pp. 9-17, PMID 13376573 .

Alte proiecte

linkuri externe

Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Ergotioneina&oldid=120383099 ”