Acid piruvic

Acid piruvic
Numele IUPAC
Acid 2-oxopropanoic
Denumiri alternative
Acid 2-oxopropionic acid α-ketopropionic
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C 3 H 4 O 3
Masa moleculară ( u )	88.06
Aspect	lichid gălbui
numar CAS	127-17-3
Numărul EINECS	204-824-3
PubChem	1060
DrugBank	DB00119
ZÂMBETE	CC(=O)C(=O)O
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs )	1,27
Indicele de refracție	1.428 (20 ° C, 589 nm)
Constanta de disociere a acidului (pKa) la 298 K.	2.4
Solubilitate în apă	(20 ° C) solubil
Temperatură de topire	12 ° C (285 K)
Temperatura de fierbere	165 ° C (438 K), descompunere
Informații de siguranță
Punct de flacără	82 ° C (355 K)
Temperatură de autoaprindere	305 ° C (578 K)
Simboluri de pericol chimic
Pericol
Fraze H	314
Sfaturi P	280 - 301 + 330 + 331 - 305 + 351 + 338 - 309 + 310 [1]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Acidul piruvic este un alfa-ceto acidului cu formula _CH3 - CO-COOH; la temperatura camerei apare ca un lichid gălbui cu miros înțepător; este un acid cu rezistență mediu-mare: soluția sa apoasă la o concentrație de 1 M cu un pH de aproximativ 1,2, prin urmare pKa compusului este de 2,4; în sistemele biologice este total prezent ca piruvat (raport [A -] / [AH] ≈40000), adică în forma sa anionică cu carboxil deprotonat; în celulă joacă un rol de mare importanță, deoarece este un metabolit central și o legătură între căile referitoare la carbohidrați , grăsimi și aminoacizi .

Caracteristici structurale și fizice

Acidul piruvic este un α-cetoacid, adică are o grupare carbonil legată de carbonul adiacent (carbonul grupării carbonil se numește carbon α) al grupei carboxil . Molecula prezintă un pK _a de 2,4, neobișnuit de scăzut pentru un acid organic, indicând un comportament deosebit de acid. Aceasta este o caracteristică comună tuturor α-cetoacizilor și se datorează prezenței a doi atomi de carbon sp ² adiacenți. Puterea acidului se datorează stabilizării prin rezonanță a anionului corespunzător; rezonanță care implică și dubla legătură a grupării carbonil.

Sinteză

În laborator, acidul piruvic poate fi preparat din acid tartric ( acid uvic) prin încălzirea acestuia ( piroliză , de unde și denumirea de "piruvic": obținut prin piroliza acidului uvic) în prezența hidrogenului sulfat de potasiu sau prin hidroliza piruvitonitrilului (sau cianura de acetil) formată prin reacția dintre clorura de acetil și cianura de potasiu . Reacțiile sunt:

${\displaystyle {\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">CH</span></span>}}_{\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">3</span></span>}}^{}\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">COCI</span></span>}<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">+</span></span>\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">KCN</span></span>}<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">⟶</span></span>{\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">CH</span></span>}}_{\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">3</span></span>}}^{}\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">COCN</span></span>}<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">+</span></span>\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">KCl</span></span>}}${\ displaystyle {\ ce {CH3COCl + KCN -> CH3COCN + KCl}}}

${\displaystyle {\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">CH</span></span>}}_{\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">3</span></span>}}^{}\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">COCN</span></span>}<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">+</span></span>\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">2</span></span>}{\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">H.</span></span>}}_{\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">2</span></span>}}^{}\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">SAU</span></span>}<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">⟶</span></span>{\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">CH</span></span>}}_{\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">3</span></span>}}^{}\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">COCOOH</span></span>}<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">+</span></span>{\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">NH</span></span>}}_{\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">3</span></span>}}^{}}${\ displaystyle {\ ce {CH3COCN + 2H2O -> CH3COCOOH + NH3}}}

Biochimie

În interiorul celulei , piruvatul este produsul final al glicolizei , obținut prin defosforilarea fosfoenolpiruvatului și este produs în măsura a două molecule pentru fiecare moleculă de glucoză introdusă în proces. Piruvatul este, de asemenea, unul dintre compușii de pornire posibili pentru gluconeogeneză , care este procesul care conduce la formarea moleculelor de glucoză în caz de nevoie de către celulă. Deci, în general, este un compus intermediar atât al anabolismului, cât și al catabolismului carbohidraților ^[2] .

Catabolism și producție de ATP

Același subiect în detaliu: Decarboxilarea oxidativă a piruvatului .

Ca produs al glicolizei, piruvatul este transportat în mitocondrie unde suferă o serie de reacții catalizate de enzima piruvat dehidrogenază care o transformă în acetil-CoA (acetil coenzima A) și în același timp eliberează o moleculă de dioxid de carbon și reduce o moleculă de la NAD ⁺ la NADH. În acest moment, acetil-CoA este gata de utilizare în ciclul Krebs sau în ciclul acidului citric.
La sfârșitul glicolizei, piruvatul poate fi, de asemenea, utilizat pentru a produce aminoacidul alanină într-o reacție catalizată de alanina aminotransferază . În condiții anaerobe, piruvatul poate fi transformat în acid lactic prin lactat dehidrogenază (care în sistemele biologice se găsește sub formă de anion lactat) în fermentația lactică , sau în etanol în fermentația alcoolică datorită a două enzime: piruvat decarboxilază și alcool dehidrogenază (ADH ).

Anabolism și producția de glucoză

Același subiect în detaliu: Gluconeogeneza .

În cazul în care sunt necesare molecule de glucoză, piruvatul este utilizat în procesul gluconeogenezei, adică al noii geneze ale glucozei. Molecula poate intra în acest proces așa cum este, constituind astfel prima etapă a procesului în sine sau poate fi și a doua etapă, dacă este produsul transformării alaninei sau lactatului în piruvat. În ambele cazuri este transformat în oxaloacetat de enzima piruvat carboxilază .

Utilizări ale compusului

În produsele cosmetice este utilizat singur sau împreună cu alte substanțe, cum ar fi acidul glicolic, ca exfoliant cu acțiune antibacteriană minimă.

Recent, este utilizat în suplimentele alimentare cu efect de slăbire, dar în studiile efectuate sa dovedit că eficacitatea sa este minimă și nu semnificativă chiar și la doze mari. ^{[ fără sursă ]} . Nu există un model fiabil care să explice acest eventual efect.

În laboratoarele de cercetare, utilizarea sa ca atare sau chiar ca sare de sodiu este de o utilitate fără îndoială, având în vedere numărul imens de procese biochimice în care este implicată atât ca substrat, cât și ca modulator alosteric.

Notă

Alte proiecte

• Wikționarul conține dicționarul lema «acid piruvic »
• Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre acidul piruvic

linkuri externe

• ( EN ) Acid piruvic , pe Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei