Litiu diizopropilamidă
| Litiu diizopropilamidă | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| Litiu diizopropilamidă | |
| Denumiri alternative | |
| LDA | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 6 H 14 LiN sau LiN (C 3 H 7 ) 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 107.1233 |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 223-893-0 |
| PubChem | 2724682 |
| ZÂMBETE | [Li+].CC(C)[N-]C(C)C |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 0,79 |
| Constanta de disociere a acidului (pKa) la {{{Ka_temperature}}} K. | 36 |
| Solubilitate în apă | reacție exotermă |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
   | |
| Pericol | |
| Fraze H | 250 - 261 - 314 - 361 |
| Sfaturi P | 222 - 231 + 232 - 280 - 305 + 351 + 338 - 310 - 422 [1] [2] |
Diizopropilamida de litiu este un compus chimic cu formula moleculară [(CH 3 ) 2 CH] 2 NLi. În general, este prescurtat în LDA și este o bază puternică (pK a = 36), utilizată în mod obișnuit în chimia organică pentru deprotonarea acizilor slabi . Este utilizat pe scară largă datorită solubilității sale în reactivi nepolari, cum ar fi mulți compuși organici și, deoarece este o bază non- nucleofilă , sunt evitate reacțiile nedorite.
Caracteristici chimice
Pregătirea
LDA se prepară în mod obișnuit prin tratarea unei soluții de diizopropilamină cu n-butilitiu în tetrahidrofuran răcit la -78 ° C.
Reactivitate
Valoarea pK o diizopropilamidă de litiu permite deprotonarea multor substanțe, cum ar fi alcooli , acizi carboxilici , cetone și aldehide care au un atom de hidrogen în poziția alfa, permițând astfel formarea ionilor enolați. Dacă există un substrat, cum ar fi o cetonă asimetrică, cu două poziții enolizabile neechivalente, dacă reacția are loc sub control cinetic (temperaturi scăzute, ușor exces de bază, solvent aprotic dipolar), se obține enolatul cel mai puțin substituit, adică produsul care derivă din îndepărtarea hidrogenului mai puțin gras, în timp ce dacă se află în condiții de control termodinamic (exces de cetonă, echilibru între forma protonată și enolatul), se formează cel mai substituit enolat, care este cel mai stabil produs [3] . De fapt, cele mai substituite alchene sunt stabilizate prin hiperconjugare cu poziția alil, așa cum este descris de regula lui Zaitsev . Discrepanțe față de cele descrise mai sus pot fi observate dacă există prezența tulpinei 1,3-alil în produse care duce la o variație a regioselectivității dorite [4] .
Notă
- ^ Depozitați sub gaz inert.
- ^ Sigma Aldrich; rev. din 09.09.2011
- ^ A. Carey, RJ Sundberg, Advanced Organic Chemistry, Partea B , Springer, 2007, ISBN 978-0-387-68350-8 .
- ^ RL Augustine, formarea de legături carbon-carbon , New York, Marcel Dekker Inc., 1979, ISBN 9780824767877 .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere cu diizopropilamidă de litiu
