Născut în Yonkers, a studiat la Universitatea Fordham înainte de a se înscrie la Universitatea Columbia Graduate School of Journalism în 1922. La doar paisprezece ani a câștigat primul său turneu, simplu masculin la National Boys Outdoor. A devenit protejat al lui Bill Tilden, de fapt, după ce a fost învins într-un meci de jucătorul de tenis deja consacrat, au participat împreună la Campionatele Naționale SUA din 1918 la dublu masculin, reușind să câștige titlul. Cu această victorie, Vincent devine și este și în prezent cel mai tânăr jucător care a câștigat un titlu de Grand Slam la vârsta de cincisprezece ani. Douăzeci și șapte de ani mai târziu Richards și Tilden vor reforma echipa pentru a participa la dublu masculin la Campionatele SUA de tenis și pentru a revendica titlul. Richards a fost unul dintre cei mai importanți jucători ai anilor '20 și a participat la mai multe ediții ale Cupei Davis pentru echipa SUA. LaJocurile Olimpice de la Paris din 1924 a câștigat trei medalii, aur la simplu masculin după ce l-a învins pe Henri Cochet în finală, aur la dublu masculin împreună cu Francis Hunter după ce a învins din nou Cochet cu Jacques Brugnon și medalia de argint la dublu amestecată împreună cu Marion Jessup învins de Hazel Wightman și Richard Williams . În 1927 a fost primul jucător de tenis important care a trecut printre profesioniști, înainte de această dată câștigase 9 titluri de Grand Slam, șapte la dublu masculin și două la dublu mixt. Anul următor a fost considerat unul dintre cei mai buni 5 jucători din lume, a participat la un tur scurt cu puțin cunoscutul Karel Koželuh, dar a reușit să câștige doar 5 meciuri din 20 jucate. În 1929 a reușit să câștige două din șapte meciuri împotriva lui Kozeluh și în 1930 două din șase, la sfârșitul anului și-a anunțat retragerea din tenisul profesionist, pentru a ne gândi mai târziu. În carieră a câștigat patru titluri la Campionatele SUA de tenis de tenis (prima ediție a turneului din 1927 pe Howard Kinsey , în 1928 și 1930 prin înfrângerea lui Kozeluh în finală, în 1933 prin învingerea luiFrank Hunter în finală). Am pierdut finala din 1929 (de la Kozeluh) și 1931 (de la Tilden). A fost introdus în Sala Internațională a Famei Tenisului în 1959.