În ligă , Siena începe cu o victorie cu 2-1 împotriva lui Cagliari urmată de 2 înfrângeri, una pentru 1-3 și cealaltă pentru 1-2 respectiv împotriva Milanului și Palermo . urmează o remiză 1-1 împotriva lui Ascoli și apoi 2 victorii consecutive împotriva Roma (3-2) șiMessina (4-2); rezultatele utile consecutive se opresc după o înfrângere cu 3-2 împotriva Udinese , o remiză cu 2-2 împotriva Sampdoriei și apoi o nouă înfrângere, 0-2 împotriva Fiorentina . În fața lui Treviso , bianconerii reușesc să cucerească o victorie cu 1-0, dar sunt din nou învinși de ChievoVerona ) 0-1) și Lecce (0-3); după o remiză fără goluri împotriva Reggina , Siena a fost învinsă de Lazio pentru 2-3, urmată de o victorie (1-0 împotriva Empoli ) și o nouă remiză (2-2 împotriva Parmei ). Prima rundă se încheie cu o înfrângere 0-2 împotriva Juventus și 2 egaluri, 0-0 împotriva Inter , 2-2 împotriva Livorno . Etapa a doua începe cu 2 înfrângeri consecutive (0-1 împotriva Cagliari, 0-3 împotriva Milanului), care este însă urmată de o victorie cu 3-1 împotriva Palermo. După 2 (1-1 împotriva lui Ascoli, 0-0 împotriva Messinei), Robur este învins cu 0-2 de Roma la care, totuși, reacționează învingându-l pe Udinese cu 1-0 Sampdoria cu 2-1; urmează o înfrângere 1-2 a Fiorentinei, o victorie 1-0 a lui Treviso și apoi încă 2 înfrângeri consecutive (1-4 împotriva Chievo, 1-2 împotriva Lecce). După o remiză 1-1 împotriva Reggina, Siena este din nou bătută de biancoceliști (2-3) și apoi de Empoli (1-2), urmată de 2 remize atât pentru 1-1 (împotriva Parmei și Inter), cât și de o altă înfrângere împotriva Juventus (0-3). Siena încheie campionatul remizând 0-0 împotriva Livorno și reușind să rămână în „zona de siguranță”.
În Cupa Italiei , Siena începe din prima rundă de eliminare unde o înving pe Juve Stabia cu 2-1 și apoi trece la a doua unde a învins-o pe Avellino cu 1-0. În runda a treia, însă, a fost bătută cu 0-4 de Atalanta și, prin urmare, eliminată din turneu.
În sezonul 2005-2006 sponsorul tehnic este Mass , în timp ce sponsorul oficial este Monte dei Paschi di Siena . Uniforma de acasă are o cămașă în carouri, cu modele în dungi, pantaloni scurți negri și șosete albe . Setul de deplasare, pe de altă parte, este în întregime galben .