Capsaicinoizi

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare

Capsaicinoidele sunt o clasă de substanțe chimice legate de capsaicină . Toți sunt metaboliți secundari ai plantelor din genul Capsicum , de care aparțin diferitele specii de ardei iute . Acestea sunt sintetizate pornind de la doi aminoacizi, fenilalanina și valina , trecând prin diferite faze [1]

Toate sunt de obicei prezente în oleorezina extrasă din fructele plantelor, în concentrații variate. Capsaicinoidele au fost recunoscute ca alcaloizi distincti de către japonezii S. Kosuge și Y. Inagaki în 1964. Unsprezece dintre acestea se găsesc în natură și diverse substanțe sintetice, cum ar fi vaniliamida acidului n-nonanoic (VNA). Capsaicinoidele naturale, cu abundențele medii relative în fructe, sunt:

Capsaicinoid Abbrev. Cantitate
tipic
Unitatea Scoville Formula brută
și structură
Capsaicina C. 69% 16 000 000 C 18 H 27 NU 3

Structura chimică a capsaicinei

Dihidrocapsaicină DHC 22% 16 000 000 C 18 H 29 NU 3

Structura chimică a dihidrocapsaicinei

Homodihidrocapsaicină HDHC 1% 14 000 000
conform altor studii, 8.600.000
C 19 H 31 NU 3

Structura chimică a homodihidrocapsaicinei

Nordihidrocapsaicină NDHC 7% 9 400 000
conform altor studii, 9.100.000
C 17 H 27 NU 3

Structura chimică a nordihidrocapsaicinei

Homocapsaicina HC 1% 8 600 000 C 19 H 29 NU 3

Structura chimică a homocapsaicinei

Vanililamida acidului nonanoic NVA (sintetic) 9.300.000 C 17 H 27 NU 3

Structura NVA.png

Conform unor studii, HDHC atinge 14.000.000 SHU, în timp ce altele raportează valori de la 8.100.000 la 8.600.000. Atât HDHC, cât și HC, mai puțin iritante, sunt concentrate în principal în gât și dau o senzație de arsură greu de eliminat. NDHC are o aromă descrisă ca fructe dulci și condimentate. C și DHC sunt cele mai fierbinți, cu arsuri pe scară largă și în gât și în palat.

HDHC și HC au două forme, în care lanțul final al atomilor de carbon se ramifică diferit, traducând o grupare etil.

În natură, toți izomerii găsiți până acum de capsaicinoizi cu dublă legătură sunt trans.

Din punct de vedere chimic, capsaicinoizii diferă de capsinoizi prin faptul că au o legătură amidică, unde capsinoizii au o legătură esterică . [2]

Notă

  1. ^ ( DE ) Hiepler, C., op. cit., p. 18
  2. ^ (EN) Maria de Lourdes Reyes-Escogido, Edith G. Gonzalez-Mondragon și Erika Vazquez-Tzompantzi, Aspecte chimice și farmacologice ale capsaicinei , în Molecule, vol. 16, n. 2, 28 ianuarie 2011, pp. 1253-1270, DOI : 10.3390 / molecule16021253 . Accesat la 23 octombrie 2016 .

Bibliografie

linkuri externe

Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei