Capsaicina

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Capsaicina
Formula structurală și modelul capsaicinei
Capsaicin-3D-vdW.png
Numele IUPAC
( E ) - N - (4-hidroxi-3-metoxibenzil) -8-metilnon-6-enamidă
Denumiri alternative
Capsicină

Capseicina

Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 18 H 27 NU 3
Masa moleculară ( u ) 305,41 g / mol
Aspect alb solid
numar CAS 404-86-4
Numărul EINECS 206-969-8
PubChem 1548943
DrugBank DB06774
ZÂMBETE
CC(C)C=CCCCCC(=O)NCC1=CC(=C(C=C1)O)OC
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 1,04 ± 0,06 (20 ° C)
Solubilitate în apă (20 ° C) ușor solubil
Temperatură de topire 62-65 ° C (335 - 338 K)
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
toxic pe termen lung toxicitate acuta coroziv
Pericol
Fraze H 301 - 311 - 315 - 317 - 318 - 334 - 335
Sfaturi P 261 - 280 - 301 + 310 - 305 + 351 + 338 - 342 + 311 [1]

Capsaicina (cunoscută și sub denumirea de capsaicină sau capseicină) este un compus chimic prezent în diferite concentrații, în plante din genul Capsicum (de exemplu, în condimentele de ardei iute ). Este un iritant chimic pentru mamifere, inclusiv pentru oameni, și produce o senzație de arsură în toate țesuturile cu care intră în contact. Împreună cu dihidrocapsaicina , este unul dintre alcaloizii responsabili pentru cea mai mare parte a „picantului” ardeilor iute. Capsaicina și produsele înrudite se numesc capsaicinoide și sunt produse ca metaboliți secundari de ardei iute, eventual ca un factor de descurajare împotriva unor mamifere și ciuperci. [2]

Capsaicina a fost descoperită în 1816 de PA Bucholtz. [3] [4] [5] [6]

Chimie

Capsaicina pură este hidrofobă și incoloră, apare ca un solid cristalin sau ceros.

Capsaicina este un derivat metabolic al unui acid gras monoinsaturat, iar dihidrocapsaicina este versiunea saturată. Sunt produse de glande situate între peretele fructului și placentă (țesutul care susține semințele): mai ales acesta din urmă este bogat în capsaicină, în timp ce semințele sunt acoperite la suprafață cu capsaicinoizi, dar le lipsește în interior. Capsaicina și capsaicinoidele sunt alcaloizi incredibil de stabile: rămân neschimbate mult timp, chiar și după gătit și congelare.

Funcția naturală

Capsaicina este prezentă în cantități mari în țesutul placentar (țesutul care susține semințele), în membranele interne și, într-o măsură mai mică, în părțile cărnoase ale fructelor plantelor din genul Capsicum . Semințele nu produc capsaicină, care se găsește în concentrație mare doar în peretele interior alb, unde sunt atașate semințele. [7]

Semințele de plante de capsicum sunt predominant dispersate de păsări, care nu răspund la capsaicină sau substanțe chimice conexe. Semințele de chili consumate de păsări trec intacte prin tractul digestiv, în timp ce dentiția mamiferelor este capabilă să distrugă semințele împiedicându-le să germineze. Prin urmare, producția de capsaicină ar face fructul mai puțin plăcut pentru animale. [8] Capsaicina ar fi putut evolua ca agent antifungic . Patogenul fungic Fusarium , care infectează ardeii sălbatici și reduce vitalitatea semințelor, este inhibat de capsaicină. [9]

Mecanism de acțiune

La fel ca toți capsaicinoizii, capsaicina este un iritant la mamifere , inclusiv la oameni, și produce o senzație de arsură în membranele mucoase, inclusiv în gură, unde se dizolvă și stimulează receptorii VR1 ( receptorul vaniloid tip 1 ) [10] , care la rândul lor activați proteina VRL-1 (ca receptorul vaniloid 1 ). VR-1 și VRL-1 sunt activate în mod normal la temperaturi de aproximativ aproximativ 43 ° C și 52 ° C; efectul de durere și arsură cauzat de capsaicină nu se datorează în mod evident expunerii la o sursă reală de căldură, ci este complet virtual. La fel de virtuale sunt senzațiile care stau la baza presupuselor efecte dezinfectante și presupusa capacitate de a provoca hemoroizi : în realitate, deoarece majoritatea capsaicinoidelor nu sunt digerate, efectul asupra anusului este același ca și în gură, adică stimularea receptorilor pentru durere .

Utilizări

Alimente

Capsaicina este folosită în mod obișnuit ca condiment în alimente pentru a oferi senzația de picantitate . [11]

Pentru a neutraliza arsurile din gură, cele mai eficiente metode sunt să beți o înghițitură de lapte integral, să ingerați niște zahăr, ulei sau grăsimi; pâinea de mestecat ajută și ea, deoarece elimină capsaicina prin acțiune mecanică, în timp ce cazeina din lapte, mult mai concentrată în brânzeturi, o leagă, făcând-o ineficientă. Nu este foarte solubilă în apă, astfel încât apa potabilă nu ajută prea mult, în timp ce este în grăsimi și alcool . Pentru cele mai extreme cazuri, plasarea de gheață pe o parte ajută la dezactivarea receptorilor. Este iritant pentru ochi și în concentrații mari, pentru piele.

Cercetare și utilizare farmaceutică

Capsaicina este utilizată ca analgezic în unguente topice și plasturi transdermici pentru ameliorarea durerii, în concentrații cuprinse între 0,025% și 0,1%. [12] Poate fi aplicat sub formă de cremă, adesea în combinație cu alți rubefacanți , pentru a oferi o ușurare temporară a durerilor musculare și articulare ușoare asociate cu artrita , durerile de spate , tulpini și entorse . [12] Receptorii care sunt activați de această substanță, de fapt, după o primă activare intensă, sunt inactivați. Acest lucru este însoțit de o epuizare a conținutului unei lipide, PIP 2 , la nivelul membranei celulare, ceea ce implică o desensibilizare a capătului nervos către stimulul care a excitat-o ​​inițial. Acesta este motivul pentru care preparatele care conțin capsaicină sunt utilizate împotriva durerilor musculare și reumatice.

Capsaicina este, de asemenea, utilizată pentru a reduce simptomele neuropatiilor periferice , cum ar fi nevralgia postherpetică cauzată de zona zoster . [12] Utilizarea capsaicinei în plasturi transdermici pentru gestionarea durerii postherpetice a fost aprobată în 2009 atât de Food and Drug Administration (FDA) [13] [14], cât și de Uniunea Europeană . În schimb, cererea de utilizare a capsaicinei ca analgezic în nevralgia HIV a fost respinsă. [15]

Cremele cu capsaicină au fost utilizate pentru a trata mâncărimea cauzată de psoriazis [12] [16], dar mai multe studii clinice au concluzionat că nu există dovezi suficiente pentru a atribui un efect anti - mâncărime capsaicinei. [17] [18]

Nu există dovezi clinice suficiente pentru a atribui un rol curativ capsaicinei în afecțiuni precum obezitatea , diabetul , cancerul și bolile cardiovasculare . [12]

Spray cu piper

Pictogramă lupă mgx2.svg Același subiect în detaliu: gaz OC .

Capsaicinoidele sunt un ingredient în spray-urile de apărare personală . [19] [20] Când spray-ul intră în contact cu pielea, în special cu ochii sau membranele mucoase , produce durere și dificultăți de respirație.

Paraziți

Capsaicina este utilizată pentru a descuraja paraziții , în special insectele care atacă mamifere, cum ar fi mușchi , căprioare , iepuri , veverițe , urși și câini . Păstăile de chili uscate măcinate sau tăiate pot fi utilizate în semințe de păsări pentru a descuraja rozătoarele, profitând de insensibilitatea păsărilor la capsaicină. [21] Elephant Pepper Development Trust încurajează utilizarea ardeilor iute ca cultură de barieră pentru a descuraja elefanții de la consumul de culturi. [22]

Sporturi ecvestre

Capsaicina este o substanță interzisă în sporturile ecvestre datorită proprietăților sale de hipersensibilizare și calmare a durerii. [23]

Toxicitate

În 1980 T. Glinsukon a studiat potențialul toxic al capsaicinoidelor. Doza letală de capsaicină variază în funcție de modul de administrare:

  • Intravenos: 0,56 mg / kg greutate
  • Oral: 47,2 mg / kg greutate
  • Utilizare topică:> 512 mg / kg greutate

În toate cazurile, moartea se datorează paraliziei respiratorii. Pentru o persoană de 70 kg, doza letală prin ingestie ar fi de 3 g de capsaicină pură.

Doza letală de LD50 observată la șoarece este de 47,2 mg / kg. [24] [25]

Atât prin ingestie (în pereții stomacului), cât și prin utilizarea topică pe piele, sunt ipotezate posibile efecte co-cancerigene din cauza supradozajului [26] , care urmează inflamației induse pentru a crește aportul de sânge și creșterea părului.
Se exclude faptul că capsaicina singură este capabilă să provoace cancer, în absența altor factori cancerigeni (cum ar fi expunerea la lumina soarelui), a tratamentului prelungit în timp și a unei doze de natură să inflameze pielea. Până în prezent nu se știe dacă efectul primar al capsaicinei, adică cel mai frecvent și prevalent, este efectul co-cancerigen sau efectul anticancer ( apoptoză și proliferarea încetinită a celulelor tumorale) [27] .

Concentrarea în fructe

Senzația de arsură datorată capsaicinei are propria sa scală, scara Scoville , numită după inventatorul, Wilbur Scoville [28] . Acesta variază de la 0 la 10 și se referea inițial la diluarea necesară pentru a înăbuși picantul la voluntari. Unitățile Scoville sunt utilizate în prezent, astfel încât variază de la 0 la 16 M SU pentru capsaicina pură din cristale. În realitate, măsurarea prin HPLC are loc în unități ASTA , care sunt apoi convertite în unități echivalente pe scara Scoville [29] . Ardeiul "friggitello", când ajunge la maturitate, are aproximativ 5 k SU ( unitate Scoville ), suficient pentru a da un gust amar, dar încă destul de "dulce", cele picante medii - cele mai frecvente din punct de vedere comercial - sunt în jur de 15 kSU, piperul cayenne ajunge la 50 kSU, portocalul Habanero aproximativ 400, Red Savina Habanero, înregistrat de ani de zile ca cel mai fierbinte chili din lume, a măsurat în 1994 un record în Cartea Recordurilor Guinness de 577 kSU, practic 3% din greutate capsaicină. Ulterior, au apărut reclamații privind soiurile indiene cu concentrații mai mari și s-a stabilit acum că există alți ardei mai fierbinți decât Savina Roșie: la 1 aprilie 2006, Times a lansat știrea unei măsurători de 923 kSU a unei varietăți de chili englezesc, Dorset Naga .

Deși data ne-a făcut să ne gândim la o farsă, compania care comercializează Dorset Naga, Peppers by Post, are câteva site-uri de certificate biometrice de laborator pentru a o susține. Cu toate acestea, mulți pasionați cred că este o variantă a lui Assamese Bih Jolokia, care ar fi măsurat valori SU de peste un milion, aproximativ dublu față de un Savina Roșu. În februarie 2007, după verificări suplimentare, Cartea Recordurilor Mondiale Guinness a recunoscut bih / bhut / naga jolokia indian (în funcție de limba locală), din care provin atât Naga Dorset, cât și Naga Morich , ca fiind cel mai fierbinte chili din lume, care depășește M UP. Un alt pretendent este „ Fatalii ” din Africa Centrală , potrivit multor entuziaști cel puțin la fel de picante, dacă nu superioare, de Savina Roșie, chiar dacă lipsesc testele HPLC ale acestui cultivar. Alți ardei considerați egali sau superiori la Red Savina, deși nu au teste de laborator, sunt Trinidad Scorpion, Trinidad Congo și 7-pot. Chiar și ciocolata habanero este în medie mai condimentată decât o Savina roșie. [30]

Cu toate acestea, picantitatea extremă, apropiată de MSU, face ca utilizarea acestor specii să fie mai potrivită ca sursă de oleorezină decât pentru consumul direct de alimente, chiar dacă nu lipsesc temerarii care le folosesc pentru gătit. În orice caz, fiind produse naturale, variabilitatea conținutului de capsaicină a fructelor plantelor din genul Capsicum este mare, chiar și în cadrul aceleiași specii, astfel încât măsurători diferite dau rezultate diferite. O alternativă la analiza HPLC este măsurarea intensității culorii albastre pe care o dezvoltă capsaicina atunci când este tratată cu oxiclorură de vanadiu într-un solvent anhidru (de obicei acetonă , dietil eter sau cloroform ).

În Statele Unite ale Americii a fost produs și comercializat un „sos fierbinte” care constă practic din capsaicină pură în cristale: se numește „Rezerva de 16 milioane”, făcând aluzie la indicele SU. Este un obiect de colecție și nu este recomandat pentru utilizare ca alimente. Se vinde la un cost nominal de 200 USD pe sticlă, dar fiind produs în cantități limitate, costul real poate atinge cifre mult mai mari.

Potrivit lui W. Tang și G. Eisenbrand, în „medicamentele chinezești de origine vegetală” capsaicina este prezentă și în rizomul ghimbirului , totuși, potrivit lui Marlin Bersinger, acesta este un rezultat incorect, deoarece precursorii chimici necesari nu sunt prezenți în ghimbir.

Istorie

Capsaicina a fost descoperită în 1816 de PA Bucholtz [3] [4] [5] [6] , care a izolat substanța picantă din ardei macerați cu solvenți organici . Metoda este încă utilizată pentru a extrage oleorezina din ardei iute. În 1876, John Clough Thresh l-a izolat în formă aproape pură și l-a numit capsaicină. [31] [32] [33] Karl Micko a izolat capsaicina în forma sa pură în 1898. [34] [35] În 1873 farmacologul german Rudolf Buchheim și în 1878 ungurul Endre Hogyes (care a obținut capsaicina în cristale, care a numit capsulă) a arătat că capsaicina stimulează membranele mucoase ale gurii și stomacului , crescând producția de sucuri gastrice . Compoziția chimică a capsaicinei a fost determinată pentru prima dată în 1919 de EK Nelson, care a elucidat parțial structura sa chimică. [36] Capsaicina a fost sintetizată pentru prima dată în 1930 de Ernst Spath și Stephen F. Darling. [37] În 1961, substanțe similare au fost izolate din ardei iute de chimiștii japonezi S. Kosuge și Y. Inagaki, care le-au numit capsaicinoizi. [38]

Notă

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. din 12.03.2010
  2. ^ (RO) Ce a făcut Chili Peppers atât de picant? , pe NPR.org . Adus pe 13 septembrie 2020 .
  3. ^ a b CF Bucholz (1816) "Chemische Untersuchung der trockenen reifen spanischen Pfeffers" [Investigarea chimică a ardeilor spanioli uscați, coapte], Almanach oder Taschenbuch für Scheidekünstler und Apotheker (Weimar) [Almanah sau Pocket-book for Analists (Chemists) and Apotecari], vol. 37, paginile 1-30. [Note: Numele de familie al lui Christian Friedrich Bucholz a fost scris în mod diferit ca „Bucholz”, „Bucholtz” sau „Buchholz”.]
  4. ^ a b Rezultatele analizelor lui Bucholz și Braconnot despre Capsicum annuum apar în: Jonathan Pereira, The Elements of Materia Medica and Therapeutics , ed. (Philadelphia, Pennsylvania: Blanchard și Lea, 1854), vol. 2, pagina 506 .
  5. ^ a b Informații biografice despre Christian Friedrich Bucholz sunt disponibile în: Hugh J. Rose, Henry J. Rose și Thomas Wright, ed., A New General Biographical Dictionary (Londra, Anglia: 1857), vol. 5, pagina 186 . Informații biografice despre CF Bucholz sunt, de asemenea, disponibile (în germană) on-line la: https://de.wikisource.org/wiki/ADB : Bucholtz,_Christian_Friedrich.
  6. ^ a b În 1817, chimistul francez Henri Braconnot (1780-1855) a extras și componenta activă a ardeilor. A se vedea: Henri Braconnot (1817) „Examen chemique du Piment, de son principe âcre, et de celui des plantes de la famille des renonculacées” (Investigarea chimică a ardeiului iute, a principiului său înțepător [constituent, component] și a acelui de plante din familia Ranunculus ), Annales de Chemie et de Physique , vol. 6, paginile 122-131 .
    Alți investigatori timpurii care au încercat să izoleze compusul activ din ardei iute includ:
    (1) Benjamin Maurach (vezi: Benjamin Maurach (1816) "Pharmaceutisch-chemische Untersuchung des spanischen Pfeffers" (Investigație farmaceutică-chimică a ardeilor spanioli), Berlinisches Jahrbuch für die Pharmacie , vol. 17, paginile 63-73. lucrarea apare în: (i) Repertorium für die Pharmacie , vol. 6, pagina 117-119 (1819); (ii) Allgemeine Literatur-Zeitung , vol. 4, nr. 18, pagina 146 (februarie 1821); (iii) ) "Spanischer oder indischer Pfeffer", System der Materia medica ..., vol. 6, paginile 381-386 (1821). (Conține și rezumat al analizei lui Bucholz a ardeilor.));
    (2) Geologul danez Johann Georg Forchhammer (a se vedea: Hans C. Oersted (1820) „Sur la découverte de deux nouveaux alcalis végétaux” (Despre descoperirea a doi noi alcali vegetali), Journal de physique, de chemie, d'histoire naturelle et des arts , vol. 90, paginile 173-174 . și
    (3) Apotecarul german Ernst Witting (a se vedea: Ernst Witting (1822) din punct de vedere farmaceutic și descrierea a două substanțe, capsicină și nicotină), Beiträge für die pharmaceutische und analytische Chemie , vol. 3, pag. 43 și următoarele.)
  7. ^ NMSU College of Agriculture and Home Economics , pe web.archive.org , 4 mai 2007. Accesat la 13 septembrie 2020 (arhivat din original la 4 mai 2007) .
  8. ^ JJ Tewksbury și GP Nabhan, dispersia semințelor. Descurajare dirijată de capsaicină la ardei iute , în Nature , vol. 412, n. 6845, 26 iulie 2001, pp. 403–404, DOI : 10.1038 / 35086653 . Adus pe 13 septembrie 2020 .
  9. ^ Joshua J. Tewksbury, Karen M. Reagan și Noelle J. Machnicki, Evolutionary ecology of pungency in wild chiles , în Proceedings of the National Academy of Sciences din Statele Unite ale Americii , vol. 105, nr. 33, 19 august 2008, pp. 11808–11811, DOI : 10.1073 / pnas.0802691105 . Adus pe 13 septembrie 2020 .
  10. ^ Povestea GM, Crus-Orengo L, Feel the burn , în American Scientist , vol. 95, nr. 4, iulie-august 2007, pp. 326–333, DOI : 10.1511 / 2007.66.326 .
  11. ^ (EN) James Gorman, A Perk of Our Evolution: Pleasure in Pain of Chilies , în The New York Times, 20 septembrie 2010. Accesat la 13 septembrie 2020.
  12. ^ a b c d și Victor Fattori, Miriam SN Hohmann și Ana C. Rossaneis, Capsaicin: Înțelegerea actuală a mecanismelor sale și terapia durerii și alte utilizări preclinice și clinice , în Molecule , vol. 21, n. 7, 28 iunie 2016, DOI : 10.3390 / molecules21070844 . Adus pe 13 septembrie 2020 .
  13. ^ FDA aprobă un nou tratament medicamentos pentru ameliorarea durerii pe termen lung după atacurile de zoster , pe web.archive.org , 23 noiembrie 2015. Accesat la 13 septembrie 2020 (arhivat din original la 23 noiembrie 2015) .
  14. ^ Pachet de aprobare a medicamentelor: Qutenza (capsaicină) NDA # 022395 , la www.accessdata.fda.gov . Adus pe 13 septembrie 2020 .
  15. ^ FDA refuză patch-ul de capsaicină pentru neuropatia dureroasă în HIV , Medscape . Adus pe 13 septembrie 2020 .
  16. ^ W. Glinski, M. Glinska-Ferenz și M. Pierozynska-Dubowska, Inflamare neurogenă indusă de capsaicină la pacienții cu psoriazis , în Acta Dermato-Venereologica , vol. 71, nr. 1, 1991, pp. 51-54. Adus pe 13 septembrie 2020 .
  17. ^ Sylvia MD Gooding, Peter H. Canter și Helen F. Coelho, Revizuirea sistematică a capsaicinei topice în tratamentul pruritului , în International Journal of Dermatology , vol. 49, nr. 8, 2010-08, pp. 858–865, DOI : 10.1111 / j.1365-4632.2010.04537.x . Adus pe 13 septembrie 2020 .
  18. ^ CN Ellis, B. Berberian și VI Sulica, O evaluare dublu-orbă a capsaicinei topice în psoriazisul pruriginos , în Jurnalul Academiei Americane de Dermatologie , vol. 29, nr. 3, 1993-09, pp. 438–442, DOI : 10.1016 / 0190-9622 (93) 70208-b . Adus pe 13 septembrie 2020 .
  19. ^ (EN) Deborah Blum, About Pepper Spray , Scientific American Blog Network. Adus pe 13 septembrie 2020 .
  20. ^ Health Hazards of Pepper Spray , pe web.archive.org , 17 august 2000. Accesat la 13 septembrie 2020 (arhivat din original la 17 august 2000) .
  21. ^ Paul G. Jensen, Paul D. Curtis și Joseph A. Dunn, Evaluarea pe teren a capsaicinei ca agent de aversiune a rozătoarelor pentru hrana păsărilor , în Pest Management Science , vol. 59, nr. 9, 2003-09, pp. 1007-1015, DOI : 10.1002 / ps.705 . Adus pe 13 septembrie 2020 .
  22. ^ Elephant Pepper: Human Elephant Conflict and Chilli Pepper , la www.elephantpepper.org . Adus pe 13 septembrie 2020 .
  23. ^ (EN) Caii olimpici nu reușesc testele de droguri , 21 august 2008. Adus la 13 septembrie 2020.
  24. ^ Fișa cu date de siguranță a materialelor cu capsaicină ( PDF ), pe sciencelab.com . Adus la 13 iulie 2007 (arhivat din original la 29 septembrie 2007) .
  25. ^ Johnson, Wilbur, Raport final privind evaluarea siguranței extractului de capsicum annuum, extract de fructe de capsicum annuum, rășină de capsicum annuum, pulbere de fructe de capsicum annuum, fruct de capsicum frutescens, extract de fructe de capsicum frutescens, rășină de capsicum frutescens și capsaicină , în Int. J Toxicol. , 26 Suppl 1, 2007, pp. 3-106, DOI : 10.1080 / 10915810601163939 , PMID 17365137 .
  26. ^ Efectul carcinogen al capsaicinei implică activarea semnalizării EGFR, dar nu TRPV1 , Mun Kyung Hwang, Ann M Bode, Sanguin Byun, Nu Ry Song, Hyong Joo Lee, Ki Won Lee1, Zigang Dong, The Journal of Cancer Research - The American Journal of Cancer , septembrie 2010
  27. ^ Cele două fețe ale capsaicinei , Ann M. Bode și Zigang Dong, Cancer Research, 71 (8), 15 aprilie 2011
  28. ^ Jurnalul Asociației Farmaciștilor Americani 1912; 1: 453–4
  29. ^ Donna R. Tainter, Anthony T. Grenis, Condimente și condimente , Wiley-IEEE, 2001, p. 30, ISBN 0-471-35575-5 .
    «Variația interlab [pentru scala Scoville originală] ar putea ajunge la + / - 50%. Cu toate acestea, laboratoarele care rulează aceste proceduri ar putea genera rezultate rezonabil repetabile. " .
  30. ^ (EN) Saga Jolokia , pe fiery-foods.com. Adus 04-04-2008 (arhivat din original la 16 ianuarie 2007) .
  31. ^ JOHN CLOUGH THRESH, MD, D.Sc., DPH , în British Medical Journal , vol. 1, nr. 3726, 4 iunie 1932, pp. 1057-1058. Adus pe 13 septembrie 2020 .
  32. ^ (EN) Capsaicina, principiul activ al fructelor de capsicum , în Analist, vol. 1, nr. 8, 1 ianuarie 1876, pp. 148b - 149, DOI : 10.1039 / AN876010148B . Adus pe 13 septembrie 2020 .
  33. ^ Gerstein - Universitatea din Toronto, Year-Book of Pharmacy, cuprinzând rezumate de articole referitoare la farmacie, materia medica și chimie, au contribuit la revistele britanice și străine cu Tranzacții ale British Pharmaceutical Conference , Londra, 1870-72. Adus pe 13 septembrie 2020 .
  34. ^ ( DE ) Zeitschrift für Untersuchung der Nahrungs- und Genussmittel , Julius Springer, 1898. Accesat la 13 septembrie 2020 .
  35. ^ ( DE ) Zeitschrift für Untersuchung der Nahrungs- und Genussmittel , Julius Springer., 1899. Accesat la 13 septembrie 2020 .
  36. ^ (EN) American Chemical Society, Journal of the American Chemical Society , American Chemical Society, 1919. Accesat la 13 septembrie 2020.
  37. ^ Ernst Späth și Stephen F. Darling, Synthese des Capsaicins , în Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (Seria A și B) , vol. 63, nr. 3, 5 martie 1930, pp. 737–743, DOI : 10.1002 / cber . 19300630331 . Adus pe 13 septembrie 2020 .
  38. ^ Sadayoshi KOSUGE, Yukio INAGAKI și Hiroshi OKUMURA, Studii privind principiile înțepătoare ale ardeiului roșu. Partea a VIII-a , în Jurnalul societății chimice agricole din Japonia , vol. 35, nr. 10, 1961, pp. 923–927, DOI : 10.1271 / nogeikagaku1924.35.10_923 . Adus pe 13 septembrie 2020 .

Bibliografie

Elemente conexe

Alte proiecte

Controlul autorității LCCN (EN) sh85020016 · GND (DE) 7538173-4
Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei