Carbenicilina

Carbenicilina

Numele IUPAC
(2 S , 5 R , 6 R ) -6 - {[carboxi (fenil) acetil] aminoacid} -3,3-dimetil-7-oxo-4-tio-1-azabiciclo [3.2.0] heptan-2 -carboxilic
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C ₁₇ H ₁₈ N ₂ O ₆ S
Masa moleculară ( u )	378,4 g / mol
numar CAS	4697-36-3
Numărul EINECS	225-171-0
Codul ATC	J01 CA03
PubChem	20824
DrugBank	DB00578
ZÂMBETE	`CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)C(=O)O)C(=O)O)C`
Date farmacologice
Grupa farmacoterapeutică	Antibacterian
Mod de administrare	Oral
Date farmacocinetice
Biodisponibilitate	30-40%
Legarea proteinelor	30-60%
Jumătate de viață	1 oră
Excreţie	Renal
Informații de siguranță
Editați datele pe Wikidata · Manual

Carbenicilina este un antibiotic bacteriolitic care aparține carboxipenicilinelor, un subgrup de peniciline . Antibioticul a fost identificat de compania engleză Beecham și comercializat sub numele Pyopen . Este eficient asupra bacteriilor Gram-negative , inclusiv Pseudomonas aeruginosa, dar are un efect limitat asupra celor Gram-pozitive . Carboxipenicilinele sunt susceptibile de degradare de către beta-lactamaze , deși sunt mai puțin degradabile decât ampicilina . ^[1]

Farmacocinetica

Carbenicilina se administrează intravenos, legarea de proteine este de 50%, iar vârful de sânge apare la 30-120 de minute după injectare. Timpul de înjumătățire este de o oră, excreția are loc 80% cu urina și 20% cu bila; medicamentul se dializează prin hemodializă dar nu prin dializa peritoneală.

Cerere

Carbenicilina este utilizată în tratamentul cazurilor de pneumonie bacteriană, infecții osoase , endocardită , meningită , prostatită și infecții ale tractului urinar . În general, este utilizat în caz de infecții de către diferite specii de Pseudomonas , Proteus și Serratia , mai ales dacă sunt rezistente la ampicilină . ^[2]

Farmacologie

Antibioticul este foarte solubil în apă și este instabil la pH acid, de aceea este foarte susceptibil la efectul sucurilor gastrice . Cu toate acestea, carbenicilina este mai stabilă la un pH scăzut decât ampicilina.

Carbenicilina este un analog semisintetic al benzil penicilinei naturale. Utilizarea carbenicilinei poate provoca hipokaliemie prin promovarea eliminării potasiului în tubii renali distali; de asemenea, poate induce sângerări datorită efectelor sale inhibitoare asupra agregării plachetare .

În biologia moleculară , carbenicilina poate fi preferată ca agent de selecție, deoarece subprodusele degradării sale au o toxicitate mai mică decât antibioticele analoge, cum ar fi ampicilina . ^[3] Carbenicilina se administrează sub formă de sare de sodiu , dând astfel o creștere a cantității de sodiu circulant și, prin urmare, nu este recomandată la pacienții cu insuficiență cardiacă .

Notă

^ Basker MJ, Comber KR, Sutherland R, Valler GH., Carfecilină: activitate antibacteriană in vitro și in vivo , în Chimioterapie , vol. 23, n. 6, 1977, pp. 424-435, PMID 21771 .
^ Compus PubChem , Carbenicilină , la pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Adus pe 14 mai 2013 .
^ Pawełczyk E, Zajac M, Knitter B, Mikołajczak P., Cinetica descompunerii medicamentelor. Partea 66. Cinetica hidrolizei carfecilinei în soluție apoasă. , în Pol J Pharmacol Pharm , voi. 33, nr. 3, octombrie 1981, pp. 373-386, PMID 7322950 .

Alte proiecte

Wikționarul conține dicționarul lema « carbenicilină »

Portalul chimiei

Portalul Medicinii

[1] Basker MJ, Comber KR, Sutherland R, Valler GH., Carfecilină: activitate antibacteriană in vitro și in vivo , în Chimioterapie , vol. 23, n. 6, 1977, pp. 424-435, PMID 21771 .

[2] Compus PubChem , Carbenicilină , la pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Adus pe 14 mai 2013 .

[3] Pawełczyk E, Zajac M, Knitter B, Mikołajczak P., Cinetica descompunerii medicamentelor. Partea 66. Cinetica hidrolizei carfecilinei în soluție apoasă. , în Pol J Pharmacol Pharm , voi. 33, nr. 3, octombrie 1981, pp. 373-386, PMID 7322950 .

[1]

[2]

[3]