Patulin
| Patulin | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| 4-hidroxi-4H-furo- [3,2c] piran-2 [6H] -ona | |
| Denumiri alternative | |
| Clairformin Clavacin Clavatin Extinde Gigantina Leucopină Micoina | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 7 H 6 O 4 |
| Masa moleculară ( u ) | 154.12224 |
| Aspect | solid alb cristalin |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 205-735-1 |
| PubChem | 4696 |
| DrugBank | DB15586 |
| ZÂMBETE | C1C=C2C(=CC(=O)O2)C(O1)O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Temperatura de fierbere | 108-111 ° C |
| Proprietăți toxicologice | |
| LD 50 (mg / kg) | 29 |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Pericol | |
| Fraze H | 300 - 315 |
| Sfaturi P | 264 - 301 + 310 [1] |
Patulin (4-hidroxi-4H-furo- [3,2c] piran-2 [6H] -ona), este o micotoxină solubilă în apă , izolată mai întâi sub acest nume ca antibiotic în 1943 de Birkinshaw și colab. din Penicillium patulum .
De fapt, sa dovedit a fi aceeași substanță izolată cu un an înainte de Chain și colab. de la Penicillium claviforme , cu numele de claviformina , cu care este adesea indicat.
Unele studii efectuate pe patulină ( Medical Research Council , 1944 ), pentru care s-a arătat abia mai târziu că nu erau susținute de date clinice, au sugerat aplicarea patulinei în medicină în tratamentul congestiilor nazale și a sindroamelor de frig .
Nu după mult timp, s-a arătat că patulina nu era toxică doar pentru ciuperci și bacterii , ci și pentru animalele și plantele superioare, inclusiv pepeni verzi , grâu , porumb și mazăre . O altă lucrare a dezvăluit că această micotoxină a fost capabilă să inhibe mai mult de 75 de specii bacteriene, atât Gram pozitive, cât și Gram negative.
Patulina este un compus incolor și cristalin, non-volatil, cu un punct de fuziune de aproximativ 110 ° C și o greutate moleculară de 154 daltoni . Chimic este o lactonă .
Se sublimează sub vid ridicat la aproximativ 70-100 ° C, este o substanță neutră și este solubilă în apă , alcooli , acetonă , acetat de etil și cloroform , pe de altă parte este mai puțin solubilă în eteri și benzen și este insolubilă în petrol eter.
Patulina devine instabilă și se degradează rapid într-un mediu bazic , tolerând în același timp aciditatea destul de bine: proprietățile sale antibiotice și toxice nu sunt modificate de pH-ul foarte acid, până la valori apropiate de 2 unități de pH.
În ceea ce privește stabilitatea în alimente , patulina este stabilă în sucurile de mere și struguri , care sunt printre principalele alimente care pot fi contaminate de această toxină (Scott și Sommers, 1968 ). Este suficient să spunem că aproximativ 50% din patulina adăugată artificial rezistă la o temperatură de 80 ° C timp de 10-20 minute în suc de mere . Fiind nevolatilă, în timpul distilării aromei de mere, patulina rămâne în sucul concentrat.
Pe de altă parte, nu este stabil în apa distilată , în contact cu care se degradează complet în trei luni. Dioxidul de sulf , utilizat în mod obișnuit ca stabilizator în industria alimentară, determină, de asemenea, degradarea rapidă a patulinei prezente în alimente, la fel ca făina de grâu și sorg și porumbul măcinat atunci când sunt umede.
În cele din urmă, s-a demonstrat că vitamina B1 inhibă complet activitatea micotoxinei în soluții apoase diluate.
Efecte
Studiile științifice asupra patulinei au arătat că:
- este cancerigen la șobolani [2]
- intervine în metabolismul glucidelor [3]
- provoacă perturbări ale ADN-ului [4]
- inhibă aminoacil-ARNt sintetaza [5]
- influențează fluxul intracelular al ionilor și interacționează cu membranele celulare [6]
- are activitate antitumorală. [7]
Notă
- ^ Sigma Aldrich; rev. din 27.12.2010
- ^ Dickens, F. și colab. (1966) Brit. J. Cancer 20, 134
- ^ Sakthisekaran, D. și colab. (1989) Biochem. Int. 19, 37-51
- ^ Lee, KS & Roschenthaler, RJ (1986) Appl. Mediu Microbiol. 52, 1046-54
- ^ Arafat, W. și colab. (1985) Chem. Biol. Interacționa. 56, 333-49
- ^ Hinton, DM și colab. (1989) J. Biochem. Toxicol. 4, 47-54
- ^ Seigle-Murandi, F. și colab. (1992) Pharmazie 47, 288-91
Bibliografie
- Kos G., Krska R., Fișe tehnice privind metodele analitice: 2. Patulin [ link rupt ] , în Rețeaua europeană de conștientizare a micotoxinelor - EMAN .
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe Patulina
