Zaharină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Zaharină
Zaharină-2D-scheletal.png
Structura 3D
Numele IUPAC
1,1-dioxo-1,2-benzotiazol-3-onă
1,2-benzenizotiazolin-3-on-1,1-dioxid
Denumiri alternative
zaharină
sulfoniidă benzoică
E954
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 7 H 5 NO 3 S
Masa moleculară ( u ) 183.1845
Aspect cristale albe
numar CAS 81-07-2
Numărul EINECS 201-321-0
PubChem 5143
DrugBank DB12418
ZÂMBETE
C1=CC=C2C(=C1)C(=O)NS2(=O)=O
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 0,828
Constanta de disociere a acidului (pKa) la 291 K. 11.7
Solubilitate în apă 1g / 290ml
Temperatură de topire 228,8-229,7 ° C (501,95-502,85 K)
Informații de siguranță
Fraze H ---
Sfaturi P --- [1]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Zaharina ( 1,2-benzenizotiazolin-3-on-1,1-dioxid ) a fost primul îndulcitor artificial; a fost descoperit în 1879 de Ira Remsen și Constantin Fahlberg de la Universitatea Johns Hopkins .

Zaharina are o putere de îndulcire de 450 de ori mai mare decât cea a zaharozei [2] și are un gust amar sau metalic considerat în general neplăcut, mai ales la concentrații mari: totuși acest defect este mai mult sau mai puțin evident în funcție de sensibilitatea personală a consumatorului. Spre deosebire de compuși sintetici similari mai recenți, de exemplu aspartam , zaharina este stabilă la căldură chiar și într-un mediu acid, este inertă față de alte ingrediente alimentare și nu provoacă probleme de depozitare.

În țările în care este permisă utilizarea ambilor compuși, zaharina este adesea combinată cu ciclamat într-un raport de 1:10 pentru a-și corecta defectele de postgust respective. De asemenea, este adesea utilizat împreună cu aspartamul.

Formula structurală a sării de sodiu a zaharinei

Sub formă acidă, zaharina nu este foarte solubilă în apă; prin urmare, sarea sa de sodiu este de obicei folosită ca îndulcitor artificial. Mai rar, mai ales de cei care urmează o dietă săracă în sodiu, se folosește sare de calciu. În ambele cazuri solubilitatea în apă este mare (0,67 g / ml la temperatura camerei).

Istorie

Puterea îndulcitoare a zaharinei a fost descoperită accidental de Constantin Fahlberg în laboratorul Universității Johns Hopkins. Descoperirea a avut loc în 1878, când Fahlberg la cină a găsit pâinea pe care o mânca ciudat de dulce și apoi amară, în timp ce soția sa gustând mâncarea nu a găsit nimic ciudat. Fahlberg își verifică degetele și verifică dacă gustul dulce provine dintr-un compus cu care probabil că intrase în laborator. În aceeași seară, el a încercat diferiții derivați de gudron cu care lucrase cu o noapte înainte și a constatat că substanța este un produs de oxidare al o-toluenesulfonamidei. [3]

Descoperirea a fost publicată în 1879 [4] și 1880 [5] și patentată de Fahlberg în 1884.

Zaharina a fost o descoperire importantă, în special pentru persoanele cu diabet zaharat . De fapt, zaharina trece prin sistemul digestiv fără a modifica nivelul insulinei din sânge și fără a furniza practic nicio energie organismului.

Deși comercializată la scurt timp după descoperire, zaharina nu a devenit populară până la raționarea zahărului impusă în timpul primului război mondial. Popularitatea sa a crescut și mai mult în anii șaizeci și șaptezeci în rândul persoanelor supuse dietelor dietetice , deoarece îndulcitorul este practic lipsit de calorii. Este adesea oferit în baruri și restaurante ca înlocuitor al zahărului și este utilizat în versiunile „ușoare” ale băuturilor gazoase.

Zaharina este conținută ca îndulcitor în aproape toate pastele de dinți produse industrial .

Chimie

Zaharina poate fi produsă în mai multe moduri. Sinteza originală a lui Fahlberg și Remsen începe de la toluen, cu randamente generale destul de scăzute. În 1950 a fost dezvoltat un proces de sinteză care începe de la acidul antranilic , este tratat cu acid azotat , dioxid de sulf , clor și amoniac . Un alt proces (Bungard, 1967) pornește de la 2- clorotoluen .

Interacțiuni cu metabolismul

Studiile făcute în secolul al XX-lea cu privire la posibilele interacțiuni ale zaharinei cu căile metabolice celulare, au fost efectuate pentru a evita orice posibilă interferență intrinsecă, pentru a verifica siguranța acestei molecule.

De fapt, zaharina nu este o moleculă total inertă. Unele studii publicate în anii 1970 au arătat că interferează cu unele proprietăți enzimatice ale glucozei-6-fosfatazei (EC 3.1.3.9), enzima care descompune glucoza-6-fosfatului pentru a elibera glucoza liberă în sânge și pentru a menține homeostazia glicemică . Pe de o parte, acest lucru ar putea părea periculos; cu toate acestea, această proprietate ar putea fi utilă persoanelor care suferă de diabet zaharat cu hiperglicemie rezistentă la tratamentul cu insulină.

În timp ce ipoteza inițială admite că zaharina poate fi puțin probabil să inhibe semnificativ enzima in vivo , după cum sa raportat în studiul menționat anterior, dacă acest lucru se întâmplă, ar inversa tendința unui ficat diabetic de a elibera cantități excesive de glucoză în sânge. condiții de rezistență la insulină . Această ipoteză nu a fost niciodată confirmată și nu există interacțiuni cunoscute între insulină și zaharină la om.

Pe de altă parte, un studiu postum a arătat că zaharina are un efect anti-hiperglicemic la șoarecii obezi modificați genetic din cauza funcționării defectuoase a hormonului leptină ( ob / ob ). Acest efect nu a fost studiat în detaliu, dar este sigur că este independent de insulină.

Există un al doilea efect biologic pe care zaharina de sodiu îl exercită asupra celulelor adipoase ( adipocite ), și anume acela de a inhiba activitatea unor forme de adenilat ciclază , o enzimă care sintetizează al doilea mesager AMP ciclic . Efectul a fost raportat asupra adipocitelor de la șobolani tratați timp de 14 zile cu o concentrație alimentară de 2,5 sau 5%, dar nu a apărut pe preparatele tiroidiene, cardiace sau celulare ale creierului. Doar doze mari de zaharină (5%) au afectat creșterea corpului și aportul de alimente. În schimb, doza de 2,5% a stimulat activitatea enzimatică pe adipocite izolate. Acest lucru ar putea indica faptul că există o izoformă a enzimei adenilat ciclază care este sensibilă la efectele moleculare ale zaharinei numai în țesuturile specifice.

Zaharină și cancer

Fraze de avertizare pe cutia unei băuturi răcoritoare cu conținut scăzut de calorii.

De la introducerea sa, zaharina a fost în centrul preocupărilor cu privire la potențialul său dăunător. În anii 1960, mai multe studii au sugerat că zaharina este un cancerigen pentru animale. Alarma a atins apogeul în 1977, după publicarea unui studiu care arată o creștere a cazurilor de cancer al vezicii urinare la șobolanii hrăniți cu doze mari de zaharină. În acel an, zaharina a fost interzisă în Canada . În Statele Unite, Food and Drug Administration (FDA) a propus o interdicție, dar s-a confruntat cu opoziție publică, în special de la pacienții cu diabet pentru care nu existau îndulcitori alternativi la momentul respectiv. Compromisul a fost găsit în obligația de a indica potențialele pericole ale zaharinei pe etichetele produselor care o conțin.

De atunci, s-au efectuat multe studii asupra zaharinei, cu rezultate controversate; studiul din 1977 a fost criticat din cauza dozelor foarte mari de zaharină date șobolanilor, valoare considerată absolut nerealistă pentru un consumator normal. De fapt, zaharina este cancerigenă dacă este ingerată în cantitate de 4 g / kg într-o singură doză, în timp ce concentrațiile tipice ale acestui îndulcitor în alimente sunt în ordinea miligramelor. Până în prezent, niciun studiu nu a arătat pericole pentru oameni la dozele utilizate în mod normal.

În 1991, după 14 ani, FDA a retras oficial interdicția propusă.

Notă

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. din 13.01.2012
  2. ^ Andrea Tarquini, îndulcitori . Adus la 16 octombrie 2010 (arhivat din original la 9 august 2014) .
  3. ^ V. Internationaler Kongress für Angewandte Chemie, Berlin, 2. - 6. iunie 1903, Bericht II., P. 625
  4. ^ Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd. XII, 469, 1879
  5. ^ American Chemical Journal, Vol I, 170, 426, 1880

Referințe bibliografice

  • Lygre DG. Inhibarea de către zaharină și ciclamat a activităților fosfotransferazei și fosfohidrolazei glucozei-6-fosfatazei. Biochim Biophys Acta. 1974; 341 (1): 291-97.
  • Lygre DG. Inhibarea de zaharină a glucozei-6-fosfatazei: efectele aloxanului in vivo și ale deoxicolatului in vitro. Poate J Biochem. 1976 iunie; 54 (6): 587-90.
  • Ambrus JL și colab. Efectul substanțelor de galactoză și zahăr asupra nivelurilor de insulină din sânge la persoanele normale și obeze. J Med. 1976; 7 (6): 429-38.
  • Dib K și colab. Zaharina de sodiu inhibă activitatea adenilil ciclazei în celulele fără gust. Semnal celular. Septembrie 1997; 9 (6): 431-38.
  • Bourgoignie JJ și colab. Excreția renală de 2,3-dihidro-3-oxobenzizosulfonazol (zaharină). Sunt J Physiol. 1980; 238 (1): F10-15.
  • Segura MC, Malaisse WJ. Eșecul băuturii dulci necalorice pentru a preveni inhibarea indusă de post a eliberării insulinei. Ann Nutr Metab. 1987; 31 (5): 272-75.
  • Horwitz DL, McLane M, Kobe P. Răspunsul la doza unică de aspartam sau zaharină de către pacienții cu NIDDM. Îngrijirea diabetului. 1988; 11 (3): 230-4.
  • Bailey CJ și colab. Efectul antihiperglicemic al zaharinei la șoarecii diabetici ob / ob. Br J Pharmacol. 1997; 120 (1): 74-78.

Elemente conexe

Alte proiecte

linkuri externe

Controlul autorității Tezaur BNCF 24402 · LCCN (EN) sh85116223 · GND (DE) 4178810-2
Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Saccharin&oldid=122084173 ”