Amigdalina

Amigdalina
Numele IUPAC
(R) -α - ((6-O-β-D-glucopiranozil-β-D-glucopiranozil) oxi) benzenacetonitril
Denumiri alternative
vitamina B17
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C 20 H 27 NU 11
Masa moleculară ( u )	457,4
numar CAS	29883-15-6
Numărul EINECS	249-925-3
PubChem	34751
ZÂMBETE	C1=CC=C(C=C1)C(C#N)OC2C(C(C(C(O2)COC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O)O)O)O
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs )	0,4
Solubilitate în apă	86 g / l
Temperatură de topire	213 ° C (486,15 K)
Proprietăți toxicologice
LD 50 (mg / kg)	405
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
Atenţie
Fraze H	302
Sfaturi P	--- [1]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Amigdalina , D (-) - mandelonitril-β-D-gentiobiosidă , este cea mai importantă dintre glicozidele cianogene . Este conținut în semințele diferitelor rozacee și, în cantități mari, în special în migdalele amare , unde este prezent în raport de 2,5-3,5% (cele dulci conțin doar urme), în sâmburii de piersici (2-3%) , caise (1%), prune (0,9%), cireșe (0,8%), măr (0,6%), cires laur etc. Alte părți care conțin acest glicozid sunt fructele , frunzele , florile și scoarța multor plante aparținând familiei Rosaceae.

Amigdalina este un glicozid cianogen, adică capabil să elibereze cianură de hidrogen (conținând cianură ). Glicozidele constau dintr-o parte din zahăr și o parte care nu conține zahăr, respectiv numite gliconă și agliconă .

Laetrile a fost obținut din amigdalină.

Istorie, pregătire și reactivitate

Amigdalina se formează din condensarea mandelonitrilului cu o dizaharidă ( gentiobioză ) formată din două unități de D- glucoză unite cu o legătură β-glucozidică. A fost izolat pentru prima dată în 1830 de oamenii de știință francezi Roubiquet și Bontron-Chariand. În 1837, Von Liebig și Woehier au descoperit că o moleculă de amigdalină ar putea fi degradată enzimatic într-un ion cianură , o moleculă de benzaldehidă și două molecule de glucoză . Același rezultat poate fi obținut prin tratarea moleculei cu acid sulfuric .

Amigdalina în sine nu este foarte reactivă . Reacționează numai cu enzima beta-glucozidază , iar din degradare se obțin glucoză, benzaldehidă și cianură de hidrogen. Emulsina , o enzimă conținută în semințele migdalei amare, dar prezentă în celule separate de cele care conțin amigdalină, dacă intră în contact cu aceasta, o descompune, descompunându-se în aceleași trei substanțe menționate anterior. Combinația de emulsină și amigdalină determină, în caz de ingestie corporală, simptome puternice de otrăvire cu acid cianhidric, chiar dacă ambele sunt administrate în doze mici sau foarte mici.

Prin hidrolizarea amigdalinei, se obțin benzaldehidă, cianură de hidrogen și două molecule de glucoză

Laetrile

Laetrile
Numele IUPAC
Acid (2S, 3S, 4S, 5R, 6R) -6 - [(R) -ciano (fenil) metoxi] -3,4,5-trihidroxian-2-carboxilic
Denumiri alternative
L-mandelonitril-β-D-glucuronid vitamina B17
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C 14 H 15 NU 7
Masa moleculară ( u )	309.2714
numar CAS	1332-94-1
Numărul EINECS	249-925-3
PubChem	656516
ZÂMBETE	C1=CC=C(C=C1)C(C#N)OC2C(C(C(C(O2)COC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O)O)O)O
Informații de siguranță
Editați datele pe Wikidata · Manual

Laetrile este un compus chimic derivat din amigdalină.

În anii 1920, americanul Ernst T. Krebs, medic generalist din San Francisco, care lucra într-un laborator acasă în căutarea unei metode de îmbunătățire a aromei unui whisky produs și vândut ilegal, a constatat că un extract de semințe de armellina era capabil să pentru a reduce tumorile la rozătoare, avertizând totuși că substanța a avut un comportament prea imprevizibil și periculos pentru uz uman. ^[2] Promovarea laetrilei nu a început decât douăzeci de ani mai târziu, când fiul său, Ernst Krebs Jr. a izolat o substanță asemănătoare amigdalinei, pe care a numit-o laetrile , dar conținând o moleculă de glucoză mai puțin.

Cuvântul "laetrile" este un acronim al cuvântului LAEvomandeloniTRILE-glucozid . Denumirea chimică completă este D-1 mandelonitril-beta-glucuronid . Numele amigdalinei este în schimb D-mandelonitril-bi-glucozid .

În ciuda avertismentelor tatălui său, promovarea laetrile a început cu apariția canadianului Andrew McNaughton Jr. și a clinicii „clasice” de frontieră din Mexic, de către patologul Ernesto Contreras, rămânând limitat pe coasta de vest și Mexic până în 1972, până la John Birch Activistii societății au adus în atenția publicului larg practica lui John Richardson, medic generalist din San Francisco, care a fost convins de Krebs Jr. în 1971 să devină specialist în tratamentul cancerului și a fost arestat în 1972 pentru încălcarea cancerului din California. ^[3]
În această privință, California Medical Association Cancer Commission a investigat efectele laetrile, declarându-l ineficient în 1953. ^[4] Zece ani mai târziu, Departamentul de Sănătate Publică al Statului California a interzis utilizarea acestuia în urma unui al doilea raport privind cancerul. o sută de cazuri examinate în perioada 1960-1962, potrivit cărora laetrile nu au avut niciun efect asupra diagnosticului, tratamentului, atenuării sau vindecării cancerului.

În timp ce autoritățile sanitare au încercat să clasifice laetrile drept medicamente și să interzică utilizarea acestuia, Ernst T. Krebs a denumit greșit substanța vitamina B17 (deși nu este de fapt o vitamină ), potrivit criticilor pentru tranzacționarea liberă a laetrile și a evita cerința unui studiu clinic serios de substanța.

Fără a furniza dovezi clinice sau științifice, Krebs Jr. ^{[5] a} susținut că ar putea folosi laetrile ca presupus agent anticancer ^{[6] [7]} .

Amigdalina / laetrile ca presupusă terapie împotriva cancerului

Practicile descrise nu sunt acceptate de medicină , nu au fost supuse testelor experimentale efectuate cu o metodă științifică sau nu le-au trecut. Prin urmare, acestea ar putea fi ineficiente sau dăunătoare sănătății . Informațiile au doar scop ilustrativ. Wikipedia nu oferă sfaturi medicale: citiți avertismentele .

Formula structurală laetrile

Amigdalina / laetrilul a făcut obiectul a numeroase studii pentru a verifica afirmațiile susținătorilor săi, cu privire la presupusul și niciodată demonstrat efectul benefic împotriva cancerului .

De-a lungul timpului, au fost efectuate mai multe studii de amploare, care au ca scop testarea presupusei sale validități antitumorale. National Institutes of Health din SUA au evaluat diferitele studii și au ajuns la concluzia că studiile clinice nu prezintă niciun efect benefic împotriva cancerului și că utilizarea acestuia poate duce chiar la daune grave sănătății din cauza riscului de otrăvire cu cianură. ^{[8] [9]}

Un studiu din 1978 ^[10] raportează un sondaj amplu efectuat la 385.000 de medici și alți 70.000 de profesioniști din domeniul sănătății din SUA, împotriva estimării că aproximativ 70.000 de americani ar fi folosit Laetrile. Doar 93 de cazuri au primit răspuns, amânând la studii ulterioare.

Un studiu din 1982 a stabilit că terapia bazată pe laetrile, pe lângă faptul că este complet lipsită de orice eficacitate clinică, prezintă un risc major, având în vedere simptomele de otrăvire cu cianură suferite de mulți pacienți în timpul studiului clinic. ^[11] Dintre cei 178 de pacienți care au fost tratați și care la începutul cercetării aveau o sănătate generală bună (cu excepția procesului tumoral), niciunul nu a supraviețuit.

Concluzia studiului a fost că amigdalina / laetrile / „vitamina” B17 are niveluri ridicate de toxicitate și nu are eficacitate sau utilitate împotriva cancerului.

O revizuire a literaturii mondiale, efectuată în 2007, a analizat 36 de studii găsite în Cochrane Central Register of Controlled Trials (CENTRAL), MEDLINE (din 1951), EMBASE (din 1980), Allied and Complementary Medicine (AMED), Scirus, Bazele de date CancerLit, Cumulative Index to Nursing and Allied Health (CINAHL; toate din 1982), CAMbase (din 1998), MetaRegister și National Research Register, concluzionând că nu există dovezi ale efectelor anti-cancer ale laetrile. ^[12]
La aceeași concluzie a ajuns în 2011 și o căutare pe 8 baze de date și 2 registre publice, care examinează 200 de rezultate, în timp ce efectele cianurii după ingestia de amigdalină sau laetrile, în special pe cale orală, sunt cunoscute și dovedite. ^[13]

Chiar și astăzi, unii oameni folosesc amigdalina sau derivații săi pentru a încerca să completeze sau să înlocuiască terapiile antitumorale cu eficacitate dovedită (și, în unele cazuri, acest lucru a dus la decese care ar fi fost, cel mai probabil, ușor de prevenit cu chimioterapii care au o eficacitate dovedită pentru acele tipuri particulare de tumori) ^[9] ; acest compus, pe piață ca supliment alimentar , pe lângă faptul că s-a demonstrat în mod repetat că nu are efect antitumoral, poate risca să provoace efecte toxice sau chiar fatale - mai ales dacă este administrat pe cale orală. ^[14]

Notă

Alte proiecte

• Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre amigdalină

linkuri externe

• Amigdalina în terapia alternativă anti-cancer și otrăvirea cu cianuri , pe pharmacovigilanza.org . Adus la 18 iulie 2006 (arhivat din original la 28 iulie 2006) .
• (EN) Benjamin Wilson, MD, The Rise and Fall of Laetrile, 7 ianuarie 2014 , pe quackwatch.com.
  • ( EN ) Laetrile / Amygdalin - Health Professional Version (PDQ®), Institutul Național al Cancerului, 29 septembrie 2015 , pe cancer.gov .

Portalul chimiei

Portalul Medicinii