Tautomeria
În chimie, tautomerismul se referă la o anumită formă de izomerism între compuși organici . [1] Moleculele între care există tautomerismul se numesc tautomeri și reacția chimică care servește la interconvertirea diferiților tautomeri se numește tautomerizare . [2] În cele mai multe cazuri, tautomerizarea implică un transfer al unui proton sau al unui atom de hidrogen , însoțit de schimbul unei legături covalente simple cu una dublă adiacentă: în acest caz vorbim de tautomerism prototrop ; mai rare sunt cazurile de tautomerism aniotrop în care se schimbă o grupare hidroxil . În soluție, unde este posibilă tautomerizarea, se ajunge la un echilibru chimic între diferiții tautomeri. Fracția exactă a fiecărui tautomer va depinde de numeroși factori, cum ar fi temperatura , solventul și pH-ul .
Principalele perechi tautomerice sunt:
- cetonă / enol ( tautomerism ceto-enol )
- cetenă / inol
- amină / imină - printre alte cazuri și în baza de azot guanină și adenină
- amidă / iminoacid - care poate avea loc în citozină sau în timpul reacției de hidroliză a nitrilului
- lactam / lactimă - analog cu cel precedent, dar apare la compușii heterociclici ; bazele azotate guanină , timină și citozină pot fi supuse acesteia.
- imină / enamină , care poate apărea, de exemplu, în aminoacidul histidină
- nitro-derivați / acizi nitronici , numai pentru acei nitro-derivați cu cel puțin un atom de hidrogen din grupa alfa nitro.
- tiochetone / tioenolo
| Rezumat tautomerism | |||
|---|---|---|---|
| AXY = Z cu A = H + | X = YZA | ||
| HCC = O | C = COH | Tautomeria keto-enol | |
| HNC = O | N = COH | Tautomerism acid acid amid-imid | Tautomeria lactam-lactimă |
| HCC = N | C = CNH | Tautomerismul imin-enamină | |
| HNC = NH | N = C-NH2 | Tautomerismul imină-amină | |
Notă
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre tautomerism
linkuri externe
- ( EN ) Tautomeria , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
