5-hidroximetilcitozină
| 5-hidroximetilcitozină | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| 6-Amino-5- (hidroximetil) -1 H -pirimidin-2-onă | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 5 H 7 N 3 O 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 141.13 |
| numar CAS | |
| PubChem | 70751 |
| ZÂMBETE | C1=NC(=O)NC(=C1CO)N |
| Informații de siguranță | |
5-hidroximetilcitozina (5hmC) se formează din 5-metilcitozină prin adăugarea unei grupări hidroxil. 5-metilcitozina (5mC) și 5-hidroximetilcitozina (5hmC) sunt considerate „a cincea” și „a șasea” bază a ADN-ului.
Introducere
A fost descoperit în anii 1970 în ADN-ul mamiferelor și joacă un rol biologic important din punct de vedere epigenetic . 5hmC, de fapt, previne acțiunea DNMT (ADN metil tranferază) prin inhibarea menținerii metilării. Adăugarea grupării hidroxil este mediată de proteinele TET1, TET2 și TET3 în prezența oxigenului molecular. Cel mai probabil candidat pentru oxidarea 5mC în pronucleul patern este TET3. 5hmC este prezent în pronucleul patern, în timp ce 5-metilcitozina (5mC) în cel matern, 5mC a fost transformat în 5hmC în mod specific în pronucleul patern. Oxidarea cu 5 mC este un pas important în reprogramarea genomului patern după fertilizare. Prin urmare, trebuie să îl considerăm ca un eveniment biologic important care are loc în etapele timpurii ale ciclului de viață al mamiferelor.
Locație
Fiecare celulă de mamifer pare să conțină 5-hidroximetilcitozină, dar nivelurile variază foarte mult în funcție de tipul celulei. Cele mai ridicate niveluri se găsesc în celulele neuronale ale sistemului nervos central. Cantitatea de 5hmC crește odată cu înaintarea în vârstă, așa cum se arată în hipocampus și cerebel de la șoarece. [1] [2]
Funcții
Funcția exactă a acestei baze nu este încă pe deplin înțeleasă, dar se crede că poate regla expresia genelor și demetilarea ADN-ului . Această ipoteză este susținută de faptul că 5hmC pot fi transformați în citozină nemodificată în celulele mamiferelor.
Notă
- ^ Münzel M și colab., Cuantificarea celei de-a șasea baze de hidroximetilcitozină ADN în creier , în Angew. Chem. Ed. Int. , Vol. 49, nr. 31, iulie 2010, pp. 5375-5377, DOI : 10.1002 / an.201002033 .
- ^ Song CX și colab., Marcarea chimică selectivă relevă distribuția la nivelul genomului a 5-hidroximetilcitozinei , în Nat. Biotehnologie. , vol. 29, nr. 1, decembrie 2010, pp. 68–72, DOI : 10.1038 / nbt.1732 .
linkuri externe
- Progrese în metilarea ADN-ului: 5-hidroximetilcitozină revizuită , la ncbi.nlm.nih.gov .
- Reprogramarea genomului patern la fertilizare implică oxidarea la nivelul genomului a 5-metilcitozinei , la ncbi.nlm.nih.gov .
