Carbonil crom benzenetric
| Carbonil crom benzenetric | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Numele IUPAC | |||
| Carbonil crom benzenetric | |||
| Denumiri alternative | |||
| cric benzen tricarbonil | |||
| Caracteristici generale | |||
| Formula moleculară sau brută | Cr (η 6 -C 6 H 6 ) (CO) 3 | ||
| Masa moleculară ( u ) | 214.14 | ||
| Aspect | solid cristalin galben | ||
| numar CAS | |||
| Numărul EINECS | 235-146-6 | ||
| ZÂMBETE | [Cr].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].c1ccccc1 | ||
| Proprietăți fizico-chimice | |||
| Solubilitate în apă | insolubil | ||
| Temperatură de topire | 163-166 ° C (436-439 K) | ||
| Informații de siguranță | |||
| Simboluri de pericol chimic | |||
 | |||
| Atenţie | |||
| Fraze H | 302-312 - 332 | ||
| Sfaturi P | 280 [1] | ||
Carbonil crom benzenetric este compusul organometalic cu formula Cr ( η 6- C 6 H 6 ) (CO) 3 . În condiții normale, este un solid cristalin galben solubil în solvenți nepolari comuni. Molecula are o structură numită scaun de pian (din scaunul de pian englezesc), dată fiind poziția inelului arii față de cele trei lianți de CO care par a fi picioarele scaunului. [2]
Sinteză
Cr (η 6- C 6 H 6 ) (CO) 3 a fost descris pentru prima dată în 1957 de Fischer și Öfele, care l-au preparat prin carbonilarea dibenzenului crom , Cr (η 6- C 6 H 6 ) 2 . [3] Reacția a dus la crom hexacarbonil , Cr (CO) 6 , ca produs principal, împreună cu urme de Cr (η 6- C 6 H 6 ) (CO) 3 . Procedura a fost optimizată prin reacția Cr (CO) 6 și Cr (η 6 -C 6 H 6 ) 2 . În scopuri comerciale se utilizează reacția dintre Cr (CO) 6 și benzen :
- Cr (CO) 6 + C 6 H 6 → Cr (η 6 -C 6 H 6 ) (CO) 3 + 3CO
Aplicații
Cr (η 6 -C 6 H 6 ) (CO) 3 este substanțial mai electrofilic decât benzenul și poate da substituție nucleofilă . [4] De asemenea, este mai acid și suferă litiație atunci când este tratat cu n-butilitiu . Compusul organolitiu rezultat poate fi substituit cu diverși electrofili, cum ar fi trimetilclorosilan (TMSCl):
- Cr (η 6 -C 6 H 6 ) (CO) 3 + BuLi → Cr (η 6 -C 6 H 5 Li) (CO) 3 + BuH
- Cr (η 6 -C 6 H 5 Li) (CO) 3 + TMSCl → Cr (η 6 -C 6 H 5 TMS) (CO) 3 + LiCl
Cr (η 6 -C 6 H 6 ) (CO) 3 este un catalizator util pentru hidrogenarea 1,3- dienei . Adăugarea hidrogenului în 1,4 produce alchene . Complexul nu leagă dublu izolat de hidrogen.
Siguranță
Produsul este considerat dăunător prin inhalare, contact cu pielea și ingestie. Nu este clasificat ca cancerigen.
Notă
- ^ Sigma-Aldrich; rev. din 23.11.2012
- ^ TM Gilbert, CB Bauer, RD Rogers, Structuri ale (η 6- benzen dimetilacetal) - și (η 6- benzen dietilacetal) crom tricarbonil: dovezi structurale pentru aproape electroneutralitatea substituentului dialchilacetal , în J. Chem. Strigă. , vol. 26, n. 5, 1996, pp. 355-360, DOI : 10.1007 / BF01677100 . Adus la 24 martie 2011 .
- ^ EO Fischer, K. Öfele, Über Aromatenkomplexe von Metallen, XIII Benzol-Chrom-Tricarbonyl , în Chem. Ber. , vol. 90, n. 11, 1957, pp. 2532-2535, DOI : 10.1002 / cber . 19570901117 . Adus la 24 martie 2011 .
- ^ JW Herndon, S. Laurent, (η 6- benzen) tricarbonilchromium, în Enciclopedia reactivilor pentru sinteza organică , Chichester, John Wiley & Sons, 2008, DOI : 10.1002 / 047084289X.rb025.pub2 , ISBN 978-0-470- 84289-8 .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe benzenetricarbonil crom
