Estriol

Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .

Estriol


Numele IUPAC
(8R, 9S, 13S, 14S, 16R, 17R) -13-metil-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahidrociclopenta [a] fenantren-3,16,17- triol
Denumiri alternative
(16α, 17β) -Oestra-1, 3,5 (10) -trene-3,16,17-triol Oestriolo Oestriolum Westrion Tridextrină ^[1]
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C ₁₈ H ₂₄ O ₃
Masa moleculară ( u )	288,38 g / mol
numar CAS	50-27-1
Numărul EINECS	200-022-2
PubChem	5756
DrugBank	DB04573
ZÂMBETE	`CC12CCC3C(C1CC(C2O)O)CCC4=C3C=CC(=C4)O`
Proprietăți fizico-chimice
Temperatură de topire	282 oC
Date farmacologice
Grupa farmacoterapeutică	estrogen natural
Date farmacocinetice
Metabolism	hepatic (glucurono-conjugare)
Excreţie	renal
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic

Pericol
Fraze H	351 - 360
Sfaturi P	201 - 281 - 308 + 313 ^[2]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Estriolul ^[3] (numit și E3 ) este unul dintre mai mulți estrogeni conjugați care sunt folosiți împotriva simptomelor menopauzei . Considerat un estrogen slab în comparație cu estradiolul și etinilestradiolul , este un estrogen natural, metabolitul terminal al estradiolului și este unul dintre cei trei estrogeni naturali produși de organism.

Estriolul este produs în cantități în timpul sarcinii de către placentă din 16-hidroxidhidroepiandrosteron sulfat ( DHEAS 16-OH) ^[4] , care este un steroid de tip androgen produs de ficatul fetal și glandele suprarenale .

Este comercializat în Italia din 2000 de Organon Italia SpA sub denumirea de Ovestin .

Mecanism de acțiune

Același subiect în detaliu: hormoni și estrogen .

Estriolul acționează prin legarea la un complex specific „receptor-estrogen” din citoplasma celulară , aceasta este prima etapă celulară a efectului estrogenic mediat de genom .

Complexul receptor-hormon prin legarea pe anumite zone ale ADN - ului deprimă același lucru prin inducerea unei sinteze de proteine orientată către producerea diferitelor proteine care reprezintă efectul biologic al stimulării hormonale. Timpul de legătură pe care complexul „receptor-estrogen” îl are cu genomul nucleului celular determină durata răspunsului biologic al estrogenilor.

Deoarece legarea estriolului la complexul receptorilor nu este foarte stabilă, se disociază rapid, rezultând o stimulare mai mică a genomului celular. Din acest motiv, efectele biologice sunt mai puțin marcate decât estrogenii, cum ar fi: estradiolul (E2) și etinilestradiolul .

Acțiunea biologică a estriolului este, prin urmare, de scurtă durată, ceea ce reduce evenimentele adverse de natură hormonală.

Indicații

Ingredientul activ conform SMPC are următoarele indicații aprobate:

tulburări de menopauză și postmenopauză
fenomene involutive și inflamatorii ale organelor genitale din cauza deficitului de estrogen
dismenoree
sterilitate
prevenirea biciuirii laptelui
la fel ca alți estrogeni este indicat în terapia paliativă a displaziei de prostată.

Off-label

La femeile gravide, estriolul reduce simptomele sclerozei multiple ^[5] ^[6] ^[7] .

O altă posibilă utilizare este tratamentul acneei feminine ^[8] ^[9] .

Riscuri

Există riscuri pentru femeia care ia astfel de medicamente de manifestări periculoase, cum ar fi cancerul de sân și tromboembolismul venos .

Contraindicații

De evitat în caz de sarcină și alăptare și în caz de cancer estrogen dependent. În caz de tulburare severă a funcției hepatice, enzimopatii, icter gravidar idiopatic, mastopatie , endometrioză , uter miomatos, hemoragii genitale neidentificate, anemie falciformă, porfirie , tromboflebită și tulburări tromboembolice (inclusiv cele anterioare), hiperlipoproteinemie .

Efecte secundare

Vărsături , cefalee , depresie , pancreatită , amețeli , greață , diaree , modificări ale libidoului . Trebuie remarcat faptul că, după terapii lungi, sângerările vaginale (spotting) pot apărea odată ce administrarea medicamentului este terminată.

Doze

Prevenirea simptomelor legate de menopauză, 0,5-3 mg pe zi

Notă

^ DrugBank: afișarea Estriol (DB04573) , pe drugbank.ca . Adus pe 9 iulie 2010 .
^ Sigma Aldrich; rev. din 11.10.2012
^ OVESTIN , pe torrinomedica.it . Adus pe 9 iulie 2010 .
^ Raju U, Bradlow HL, Levitz M, Estriol-3-sulfat în lichidul chistului mamar uman. Concentrații, origine posibilă și implicații fiziologice ^{[ link rupt ]} , în Ann. NY Acad. Știință , vol. 586, 1990, pp. 83-7, PMID 2141460 . Adus pe 9 iulie 2010 .
^ Gold SM, Sasidhar MV, Morales LB și colab. , Tratamentul cu estrogeni scade metaloproteinaza matricială (MMP) -9 în boala demielinizantă autoimună prin receptorul de estrogen alfa (ERalpha) , în Lab. Invest. , vol. 89, nr. 10, octombrie 2009, pp. 1076–83, DOI : 10.1038 / labinvest . 2009.79 , PMC 2753699 , PMID 19668239 . Adus pe 9 iulie 2010 .
^ Gold SM, Voskuhl RR,Terapii cu estrogen și testosteron în scleroza multiplă , în Prog. Brain Res. , Vol. 175, 2009, pp. 239–51, DOI : 10.1016 / S0079-6123 (09) 17516-7 , PMC 2724009 , PMID 19660660 . Adus pe 9 iulie 2010 .
^ Shackleton CH, Roitman E, Kratz LE, Kelley RI, estrogeni de tip ecvin produs de o femeie însărcinată care poartă un făt cu sindrom Smith-Lemli-Opitz , în J. Clin. Endocrinol. Metab. , vol. 84, nr. 3, martie 1999, pp. 1157-9, PMID 10084612 . Adus pe 9 iulie 2010 .
^ Schmidt JB, Spona J, [Efectele pielii pe Estriol - parametri clinici, hormonali și sebum la pacienții cu acnee de sex feminin] , în Z Hautkr , vol. 58, nr. 17, 1983, pp. 1228-41, PMID 6227148 .
^ Serup J, Bostofte E, Larsen S, Westergaard J, Eficacitatea și acceptabilitatea contraceptivelor orale care conțin estrogeni naturali și artificiali în combinație cu un gestagen. O investigație dublu-orb controlată. , în Acta Obstet Gynecol Scand , vol. 60, n. 2, 1981, pp. 203-6, PMID 7018165 .

Bibliografie

Formularul național britanic, Ghid de utilizare a drogurilor ediția 4 , Lavis, agenția italiană de droguri, 2007.

Alte proiecte

Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe estriol

linkuri externe

( EN ) Estriolo , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.

Portalul chimiei

Portalul Medicinii

[urlDrugBank:_Showing_Estriol_(DB04573)-1] DrugBank: afișarea Estriol (DB04573) , pe drugbank.ca . Adus pe 9 iulie 2010 .

[2] Sigma Aldrich; rev. din 11.10.2012

[urlOVESTIN-3] OVESTIN , pe torrinomedica.it . Adus pe 9 iulie 2010 .

[pmid2141460-4] Raju U, Bradlow HL, Levitz M, Estriol-3-sulfat în lichidul chistului mamar uman. Concentrații, origine posibilă și implicații fiziologice ^{[ link rupt ]} , în Ann. NY Acad. Știință , vol. 586, 1990, pp. 83-7, PMID 2141460 . Adus pe 9 iulie 2010 .

[pmid19668239-5] Gold SM, Sasidhar MV, Morales LB și colab. , Tratamentul cu estrogeni scade metaloproteinaza matricială (MMP) -9 în boala demielinizantă autoimună prin receptorul de estrogen alfa (ERalpha) , în Lab. Invest. , vol. 89, nr. 10, octombrie 2009, pp. 1076–83, DOI : 10.1038 / labinvest . 2009.79 , PMC 2753699 , PMID 19668239 . Adus pe 9 iulie 2010 .

[pmid19660660-6] Gold SM, Voskuhl RR,Terapii cu estrogen și testosteron în scleroza multiplă , în Prog. Brain Res. , Vol. 175, 2009, pp. 239–51, DOI : 10.1016 / S0079-6123 (09) 17516-7 , PMC 2724009 , PMID 19660660 . Adus pe 9 iulie 2010 .

[pmid10084612-7] Shackleton CH, Roitman E, Kratz LE, Kelley RI, estrogeni de tip ecvin produs de o femeie însărcinată care poartă un făt cu sindrom Smith-Lemli-Opitz , în J. Clin. Endocrinol. Metab. , vol. 84, nr. 3, martie 1999, pp. 1157-9, PMID 10084612 . Adus pe 9 iulie 2010 .

[pmid6227148-8] Schmidt JB, Spona J, [Efectele pielii pe Estriol - parametri clinici, hormonali și sebum la pacienții cu acnee de sex feminin] , în Z Hautkr , vol. 58, nr. 17, 1983, pp. 1228-41, PMID 6227148 .

[pmid7018165-9] Serup J, Bostofte E, Larsen S, Westergaard J, Eficacitatea și acceptabilitatea contraceptivelor orale care conțin estrogeni naturali și artificiali în combinație cu un gestagen. O investigație dublu-orb controlată. , în Acta Obstet Gynecol Scand , vol. 60, n. 2, 1981, pp. 203-6, PMID 7018165 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]