Izosorbid
| Izosorbid | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| (3R, 3aR, 6S, 6aR) -hexahidrofidă [3,2-b] furan-3,6-diol | |
| Denumiri alternative | |
| D-izosorbid 1,4: 3,6 dianhidro-D-sorbitol 1,4: 3,6 dianhidro-D-glucitol | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 6 H 10 O 4 |
| Masa moleculară ( u ) | 146.16 |
| Aspect | alb solid |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 211-492-3 |
| PubChem | 12597 |
| DrugBank | DB09401 |
| ZÂMBETE | C1C(C2C(O1)C(CO2)O)O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1.30 |
| Temperatură de topire | 62,5 ° C (335,65 K) |
| Temperatura de fierbere | 372,1 ° C (645,25 K) |
| Proprietăți toxicologice | |
| LD 50 (mg / kg) | 289 (oral, mouse) |
| Informații de siguranță | |
| Fraze H | --- |
| Sfaturi P | --- |
Izosorbidul este un compus heterociclic derivat din glucoză . În condiții standard , apare ca un solid higroscopic , de culoare albicioasă, biodegradabil și stabil termic. Este utilizat în principal în medicină și este potențial utilizabil ca combustibil alternativ la sursele fosile , [1] care poate fi obținut din biomasă . [2]
Sinteză
Primul pas în sinteza izosorbidei constă în producerea de sorbitol (un alditol ) prin reducerea glucozei. Sorbitolul este apoi supus unei reacții de deshidratare și, trecând prin formarea intermediarului sorbitan , se stabilesc în cele din urmă două legături anhidre , obținându-se un compus heterociclic caracterizat prin prezența a două inele furanozice .
Aplicații
Isosorbidul este utilizat ca diuretic în principal în tratamentul hidrocefaliei și glaucomului . [3] Alte medicamente derivate din izosorbide , cum ar fi izosorbid dinitrat și izosorbid mononitrat , sunt utilizate în tratamentul anginei pectorale . Alți derivați sunt utilizați ca diuretice osmotice și în tratamentul varicelor esofagiene . Similar cu alți donatori de oxid nitric , aceste medicamente scad presiunea portală prin vasodilatație și scad debitul cardiac . Combinația de izosorbid dinitrat / hidralazină , utilizată ca antihipertensivă pentru populația afro-americană , este prima rețetă farmaceutică pe bază de rasă autorizată în Statele Unite ale Americii . [4]
Izosorbidul este, de asemenea, utilizat în producția de polimeri , cum ar fi poliesterii , pe bază de materii prime de origine vegetală. [2] [5]
Notă
- ^ Marcus Rose și Regina Palkovits, Isosorbide ca o platformă regenerabilă chimică pentru aplicații versatile-Quo Vadis? , în ChemSusChem. , vol. 5, nr. 1, 2012, pp. 167-176, DOI : 10.1002 / cssc.201100580 , PMID 22213713 .
- ^ a b Hirokazu Kobayashi și Atsushi Fukuoka, Sinteza și utilizarea compușilor zahărului derivați din biomasa lignocelulozică , în Green Chem. , vol. 15, nr. 7, 2013, pp. 1740-1763, DOI : 10.1039 / C3GC00060E .
- ^ (EN) Isosorbide , pe PubChem . Accesat la 23 septembrie 2016 .
- ^ (RO) Ian Whitmarsh și David S. Jones, La ce folosește rasa? Modern Governance and the Biology of Difference ( PDF ), MIT Press, 2010, ISBN 978-0-262-51424-8 . Adus la 23 septembrie 2016 (arhivat din original la 5 martie 2016) .
- ^ JC Bersot, creșterea eficienței sintezei poli (etilen tereftalat - co - izosorbid tereftalat) utilizând sisteme catalitice bimetalice , în Macromol. Chem. Fizic. , vol. 212, nr. 19, 2011, pp. 2114–2120, DOI : 10.1002 / macp.201100146 .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe Isosorbide
