Sorbitan
| Sorbitan | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| (3S) -2- (1,2-dihidroxietil) oxolan-3,4-diol | |
| Denumiri alternative | |
| 1,4-anhidrosorbitol 1,4-anhidroglucitol | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 6 H 12 O 5 |
| Masa moleculară ( u ) | 164.16 |
| Aspect | solid incolor |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 235-671-0 |
| PubChem | 103023 |
| DrugBank | DB14474 |
| ZÂMBETE | C1C(C(C(O1)C(CO)O)O)O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1.573 |
| Temperatură de topire | 111-112 ° C (284,15-385,15 K) |
| Temperatura de fierbere | 442,5 ° C (715,65 K) |
| Informații de siguranță | |
| Fraze H | --- |
| Sfaturi P | --- |
Sorbitanul este un compus organic obținut prin deshidratarea sorbitolului , cu formarea unei legături eterice ciclice. Se poate prezenta sub diferite forme izomerice , principala fiind reprezentată de 1,4-sorbitan; [1] ceilalți izomeri includ 2,5-sorbitan și 1,5-sorbitan care au o structură piranoză (contrar celor două anterioare caracterizate prin prezența unui inel furanoză ).
Sorbitanul este un intermediar în sinteza izosorbidei , [2] un compus utilizat pentru producerea de medicamente . Polisorbații , o clasă importantă de agenți emulsionanți, sunt , de asemenea, obținuți din acesta.
Sinteză
Sorbitanul este produs prin deshidratarea sorbitolului și este un intermediar în sinteza izosorbidei. Reacția de deshidratare produce de obicei un amestec de izomeri de sorbitan, dintre care 1,4-sorbitan este cel predominant. Viteza de formare a sorbitanului este de obicei mai mare decât cea a izosorbidei, ceea ce permite, prin controlul condițiilor de reacție, obținerea selectivă a sorbitanului. Eliminarea suplimentară a unei molecule de apă duce în schimb la formarea izosorbidului.
Interesant este că reacția de deshidratare are loc chiar și în prezența unui exces de apă. [1]
Derivate
O familie de esteri de sorbitan, cunoscută comercial sub numele de Span și obținută prin esterificare cu acizi grași cu lanț lung , constituie o clasă de agenți tensioactivi neionici care sunt folosiți ca emulgatori apă-în-ulei și agenți anti-spumante în farmaceutice, cosmetice și alimentare. industrie. [3]
Monostearat de sorbitan (Span 60, E491 )
Tristearat de sorbitan (Span 65, E492)
Monolaurat de sorbitan (Span 20, E493)
Prin reacția esterilor sorbitanului cu oxid de etilenă , se obțin polimeri , cunoscuți sub numele de polisorbați (denumirea comercială Tween ), utilizați și ca emulgatori în diferite domenii, inclusiv în alimente.
Structura polisorbatului 60 (Tween 60)
Notă
- ^ a b Aritomo Yamaguchi, Norihito Hiyoshi, Osamu Sato și Masayuki Shirai, Deshidratarea sorbitolului în apă lichidă la temperaturi ridicate , în Green Chem. , vol. 13, n. 4, 2011, pp. 873-881, DOI : 10.1039 / C0GC00426J .
- ^ Marcus Rose și Regina Palkovits, Isosorbide ca o platformă regenerabilă chimică pentru aplicații versatile-Quo Vadis? , în ChemSusChem. , vol. 5, nr. 1, 2012, pp. 167-176, DOI : 10.1002 / cssc.201100580 , PMID 22213713 .
- ^ Srinivasan Damodaran, Kirk L. Parkin și Owen R. Fennema, Fennema's Food Chemistry , ediția a IV-a, CRC Press, 2008, p. 96, ISBN 0-8493-9272-1 .
