Tetrafluoroborat de trietiloxoniu
| Tetrafluoroborat de trietiloxoniu | |
|---|---|
 | |
| Denumiri alternative | |
| Reactivul Meerwein | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 6 H 15 BF 4 O |
| Masa moleculară ( u ) | 189,99 |
| Aspect | solid cristalin alb |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 206-705-1 |
| PubChem | 2723982 |
| ZÂMBETE | [B-](F)(F)(F)F.CC[O+](CC)CC |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Solubilitate în apă | reacție violentă |
| Temperatură de topire | 91 ° C |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Pericol | |
| Fraze H | 314 |
| Sfaturi P | 280 - 305 + 351 + 338 - 310 [1] |
Tetrafluoroboratul de trietiloxoniu este compusul organic al oxoniului cu formula [(CH 3 CH 2 ) 3 O] BF 4 , uneori prescurtat ca Et 3 O + BF 4 - . Compusul este, de asemenea, cunoscut sub numele de reactiv Meerwein după descoperitorul Hans Meerwein . [2] [3] La fel de bine cunoscut este compusul analog tetrafluoroborat al trimetiloxoniului . Pe lângă sărurile cu anionul tetrafluoroborat BF 4 - există și alți derivați analogi, cu solubilitate și stabilitate diferite. [4] Acești compuși au capacități de alchilare foarte puternice și sunt utilizați în sinteza organică pentru a alchila grupările funcționale nucleofile .
Structura
Cationul oxoniu are o structură piramidală și este izoelectronic cu trietilamină . Anionul tetrafluoroborat este tetraedric. Sarea are un caracter ionic și, în consecință, se dizolvă în solvenți polari, dar inerți, cum ar fi diclormetan , dioxid de sulf și nitrometan .
Sinteză
Tetrafluoroboratul de trietiloxoniu este preparat folosind trifluorură de bor , dietil eter și epiclorhidrină : [5]
- 4Et 2 O BF 3 + 2Et 2 O + 3C 2 H 3 (O) CH 2 Cl → 3Et 3 O + BF 4 - + B [(OCH (CH 2 Cl) CH 2 OEt] 3
Sarea de trimetiloxoniu este preparată în mod analog cu dimetil eter . [6] Aceste săruri nu pot fi păstrate mult timp la temperatura camerei, deoarece se degradează prin hidroliză:
- [(CH 3 CH 2 ) 3 O] + BF 4 - + H 2 O → (CH 3 CH 2 ) 2 O + CH 3 CH 2 OH + HBF 4
Informații privind toxicitatea / siguranța
Produsul este disponibil comercial. La contact provoacă arsuri severe la nivelul pielii și ochilor. Reacționează violent cu apa. Nu există dovezi ale efectelor cancerigene. [1]
Notă
Bibliografie
- ( EN ) TJ Curphey, tetrafluoroborat de trimetiloxoniu , în Org. Sintetizator. , vol. 51, 1971, p. 142, DOI : 10.15227 / orgsyn.051.0142 .
- ( DE ) H. Meerwein, G. Hinz, P. Hofmann, E. Kroning și E. Pfeil, Über Tertiäre Oxoniumsalze, I , în J. Prakt. Chem. , vol. 147, nr. 10-12, 1937, pp. 257-285, DOI : 10.1002 / prac.19371471001 .
- ( DE ) H. Meerwein, E. Battenberg, H. Gold, E. Pfeil și G. Willfang, Über Tertiäre Oxoniumsalze, II , în J. Prakt. Chem. , vol. 154, n. 3-5, 1939, pp. 83-156, DOI : 10.1002 / prac.19391540305 .
- ( EN ) H. Meerwein, fluoroborat de trietiloxoniu, în Org. Sintetizator. , vol. 46, 1966, p. 113, DOI : 10.15227 / orgsyn.046.0113 .
- ( EN ) H. Prest și DG Seapy, Tetrafluoroborat de trietiloxoniu, în Enciclopedia reactivilor pentru sinteza organică , New York, John Wiley & Sons, 2008, DOI : 10.1002 / 047084289X.rt223.pub2 .
- Sigma-Aldrich, fișa cu date de siguranță a tetrafluoroboratului de trietiloxoniu , de pe sigmaaldrich.com , 2013.
