Trimetilborat
| Trimetilborat | |
|---|---|
 | |
 | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 3 H 9 BO 3 |
| Masa moleculară ( u ) | 103,91 |
| Aspect | lichid incolor cu miros plăcut [1] |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 204-468-9 |
| PubChem | 8470 |
| ZÂMBETE | B(OC)(OC)OC |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 0,923 g / mL [1] |
| Solubilitate în apă | reacționează [1] |
| Temperatură de topire | -34 ... -29 ºC [1] |
| Temperatura de fierbere | 67 ... 69 ºC [1] |
| Presiunea vaporilor ( Pa ) la 298 K. | 182 hPa [1] |
| Proprietăți toxicologice | |
| LD 50 (mg / kg) | 6140 mg / kg șobolan oral [1] |
| Informații de siguranță | |
| Punct de flacără | -11 ºC [1] |
| Temperatură de autoaprindere | 305ºC [1] |
| Simboluri de pericol chimic | |
   | |
| Pericol | |
| Fraze H | 225 - 312 - 319 -360FD - 370 [1] |
| Sfaturi P | 201 - 210 - 260 -302 + 352 + 312 -308 + 311 - 337 + 313 [1] |
Trimetilboratul sau trimetoxiboranul este compusul chimic cu formula B (OCH 3 ) 3 și este esterul metilic al acidului boric . În condiții normale, este un lichid incolor, cu miros plăcut, ușor inflamabil, și arde cu o flacără verde. [1] Este adesea clasificat ca organoboran , deși nu conține legături bor - carbon .
fundal
Trimetilboratul a fost sintetizat pentru prima dată în 1846 de chimistul francez Jacques-Joseph Ebelmen prin reacția triclorurii de bor și a alcoolului metilic . [2]
Structura moleculară și configurația electronică
Trimetilboratul este un compus molecular monomeric. Molecula are o structură triunghiulară plană, cu atomul de bor în centru hibridizat sp 2 . Orbitalul 2p z este gol; din acest motiv, molecula are reactivitatea tipică a unui acid Lewis și tinde să dobândească electroni din speciile donatoare. [3]
Sinteză
Trimetilboratul poate fi preparat în diferite moduri; la nivel industrial, cea mai utilizată sinteză exploatează reacția dintre acidul boric și alcoolul metilic , eliminând apa produsă pentru a favoriza trecerea spre dreapta echilibrului [4] [5]
- B (OH) 3 + 3CH 3 OH ⇄ B (OCH 3 ) 3 + 3H 2 O
În laborator, o halogenură de bor poate fi utilizată ca produs de pornire: [3]
- BX 3 + 3CH 3 OH ⇄ B (OCH 3 ) 3 + 3HX
Reactivitate
Trimetilboratul este un compus destul de stabil, dar în prezența apei reacționează formând acid boric și alcool metilic. [4]
Utilizări
Trimetilboratul este utilizat împreună cu hidrură de sodiu pentru sinteza borohidrurii de sodiu ,
- 4NaH + B (OCH 3 ) 3 → NaBH 4 + 3NaOCH 3
și este utilizat ca flux gazos în procesele de sudare și lipire . [4] Poate fi folosit și ca materie primă pentru sinteza acizilor boronici folosiți în condensarea Suzuki . [6] [7]
Informații privind toxicitatea / siguranța
B (OCH 3 ) 3 este un lichid volatil foarte inflamabil care poate forma amestecuri explozive cu aerul. Datele toxicologice privind trimetilboratul sunt rare, dar având în vedere că, în contact cu umiditatea atmosferică, acesta formează metanol, se poate aștepta iritarea membranelor mucoase prin contact și leziuni neurotoxice ale ochilor și rinichilor prin ingestie. Nu există date care să indice proprietăți cancerigene. [1]
Notă
Bibliografie
- ( EN ) RJ Brotherton, CJ Weber, CR Guibert și JL Little, Boron Compounds , în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH, 2002, DOI : 10.1002 / 14356007.a04_309 .
- ( FR ) JJ Ebelmen și M. Bouquet, Sur le nouvelles combinaisons de acid borique avec les éthers, et sur l'éther sulfureux , în Ann. Chim. Fizic. , vol. 17, 1846, pp. 54-73.
- ( EN ) K. Ishihara, S. Ohara și H. Yamamoto, acid 3,4,5-Trifluorofenilboronic , în Sinteze organice , vol. 79, 2002, p. 176, DOI : 10.15227 / orgsyn.079.0176 .
- ( EN ) RL Kidwell, M. Murphy și SD Darling, fenoli: 6-metoxi-2-naftol , în Sinteze organice , vol. 49, 1969, p. 90, DOI : 10.15227 / orgsyn.049.0090 .
- ( EN ) DM Schubert și RJ Brotherton, Boron: Chimie anorganică , în Enciclopedia chimiei anorganice , ediția a II-a, John Wiley & Sons, 2006, DOI : 10.1002 / 0470862106.ia025 , ISBN 9780470862100 .
- GESTIS, Siliciumtetrafluorid , pe gestis-en.itrust.de, 2017. Adus de 02 decembrie 2017. Pagina trimetilborat din baza de date GESTIS.
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe trimetilborat
