Tribromura de bor
| Tribromura de bor | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| Tribromura de bor | |
| Denumiri alternative | |
| Tribromoboran Bromură de bor | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | BBr 3 |
| Masa moleculară ( u ) | 250,52 |
| Aspect | lichid incolor sau gălbui |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 233-657-9 |
| PubChem | 25134 |
| ZÂMBETE | B(Br)(Br)Br |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 2.6 |
| Indicele de refracție | 1,5312 |
| Solubilitate în apă | se descompune |
| Temperatură de topire | -46 ° C (227,15 K) |
| Temperatura de fierbere | 90 ° C (363,15 K) |
| Presiunea de vapori ( Pa ) la 287,15 K. | 5 330 |
| Vâscozitate dinamică ( mPa s la 297,15 ° C) | 0,731 |
| Proprietăți termochimice | |
| Δ f H 0 (kJ mol −1 ) | -239,7 |
| Informații de siguranță | |
| TLV (ppm) | 0,7 (TLV-C) |
| Simboluri de pericol chimic | |
  | |
| Pericol | |
| Fraze H | 300 - 330 - 314 -EUH014 |
| Sfaturi P | 260 - 264 - 280 - 284 - 301 + 310 - 305 + 351 + 338 [1] |
Tribromura de bor este o halogenură de bor care apare în condiții ambientale sub formă de lichid incolor fumos sau care tinde spre gălbuie, datorită prezenței urmelor de brom , cu miros înțepător. Reacționează violent cu apă și alcooli pentru a produce acid bromhidric gazos. [2] Este solubil în tetraclorură de carbon , dioxid de sulf lichid și diclorură de sulf și, pe lângă faptul că este un compus toxic , corodează metalele și țesăturile.
Sinteză
Prima sinteză a tribromurii de bor a fost realizată de M. Poggiale în 1846 prin reacția anhidridului boric cu carbon și brom la temperaturi ridicate: [3]
Friedrich Wöhler și Henri Sainte-Claire Deville au sintetizat compusul în 1858 pornind direct de la borul amorf și brom la temperaturi mai scăzute: [4]
Alte metode exploatează reacția de dublu schimb între trifluorură de bor și bromură de aluminiu : [5]
reacția dintre carbură de bor și brom elementar în tub de cuarț la temperatură ridicată: [5]
sau între tetrafluoroborat de potasiu și bromură de aluminiu anhidră: [6]
Utilizări
Tribromura de bor este un acid Lewis puternic. Este utilizat în sinteza organică ca agent dezalchilant pentru scindarea eterilor, adesea utilizat în producția de medicamente . [7]
Mecanismul de dezalchilare a eterilor cu substituenți terțiari alchil are loc prin formarea unui complex între bor și oxigen urmat de eliminarea unei bromuri de alchil cu formarea unui dibromoorganoboran:
- ROR + BBr 3 → RO + ( - BBr 3 ) R → ROBBr 2 + RBr
Aril metileterii, precum și eterii activi care au substituenți alchil primari, suferă în schimb dezalchilare printr-un mecanism bimolecular care implică doi aducti: [8]
- RO + ( - BBr 3 ) CH 3 + RO + ( - BBr 3 ) CH 3 → RO ( - BBr 3 ) + CH 3 Br + RO + (BBr 2 ) CH 3
Dibromoorganoboranul poate fi apoi supus hidrolizei formând alcool , acid boric și acid bromhidric : [9]
- ROBBr 2 + 3 H 2 O → ROH + B (OH) 3 + 2 HBr
Tribromura de bor este, de asemenea, utilizată ca catalizator în polimerizarea olefinelor și în reacția Friedel-Crafts . În industria electronică, acesta reprezintă o sursă de bor în procesele de predepoziție pentru dopaj în timpul producției de semiconductori . [10]
Notă
- ^ Fișă informativă despre tribromura de bor pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Arhiva Internet .
- ^ (RO) Dreptul de a cunoaște foaia informativă privind substanțele periculoase (PDF) pe nj.gov, Departamentul Sănătății din New Jersey. Adus la 15 aprilie 2020 .
- ^ M. Poggiale, Nouveau composé de brome et de bore, ou acid bromoborique et bromoborate d'ammoniaque , în Comptes Rendus Hebdomadaires des Séances de l'Académie des Sciences , vol. 22, 1846, pp. 124-130.
- ^ Friedrich Wöhler și Henri Sainte-Claire Deville, Du Bore , în Annales de Chimie et de Physique , vol. 52, 1858, pp. 63-92.
- ^ a b Georg Brauer, Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie, 3 , Enke Verlag, 1978, p. 800, ISBN 3-432-87813-3 .
- ^ Harold Simmons Booth (ed.), Clorură și bromură de bor , în Sinteze anorganice , vol. 3, McGraw-Hill, 1950, pp. 27-30.
- ^ Elisa García Doyagüez, Tribromide de bor , în Synlett , nr. 10, 2005, pp. 1636-37, DOI : 10.1055 / s-2005-868513 .
- ^ Carla Sousa și Pedro J. Silva, BBr3 - Scindarea asistată a celor mai mulți eteri nu respectă mecanismul comun presupus , în Eur. J. Org. Chem. , Nu. 23, 2013, pp. 5195-99, DOI : 10.1002 / ejoc.201300337 .
- ^ JFW McOmie, ML Watts și DE West, Demetilarea aril metil eterilor de tribromură de bor , în Tetrahedron , vol. 24, n. 5, 1968, pp. 2289-92, DOI : 10.1016 / 0040-4020 (68) 88130-X .
- ^ TSS Dikshith, Produse chimice periculoase: managementul siguranței și reglementări globale , CRC Press, 2013, p. 76, ISBN 143987820X .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe Tribromide de bor
