1-hexanol
| 1-hexanol | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| 1-hexanol [1] | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 6 H 14 O |
| Masa moleculară ( u ) | 102.104465070 |
| Aspect | lichid incolor |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 203-852-3 |
| PubChem | 8103 |
| ZÂMBETE | CCCCCCO |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / l, în cs ) | 813.6 |
| Solubilitate în apă | 5,9 g dm −3 (20 ° C) |
| Temperatură de topire | 220-232 K |
| Temperatura de fierbere | 428-432 K |
| Presiunea vaporilor ( Pa ) la 298,75 K. | 100 |
| Informații de siguranță | |
| Punct de flacără | 59 ° C |
| Temperatură de autoaprindere | 293 ° C |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Atenţie | |
| Fraze H | 302 |
| Sfaturi P | --- [2] |
1-hexanol este un alcool având un lanț liniar de șase atomi de carbon și o formulă structurală reprezentată după cum urmează: CH 3 (CH 2 ) 5 OH.
Este un lichid incolor ușor solubil în apă, dar miscibil cu dietil eter și etanol . Există doi izomeri ai 1-hexanolului care posedă și o catenă alchil liniară: 2-hexanol și 3-hexanol ; ambele diferă doar în poziția grupării hidroxil. Există, de asemenea, mulți alcooli izomerici care au aceeași formulă brută: C 6 H 14 O.
1-hexanolul este utilizat în industria parfumurilor .
Sinteză
Industrial, 1-hexanolul este produs prin oligomerizarea etilenei folosind trietilaluminiu și oxidarea ulterioară a alchilaluminaților produși [3] .
Un rezumat schematic este prezentat mai jos:
- Al (C 2 H 5 ) 3 + 6 C 2 H 4 → Al (C 6 H 13 ) 3
- Al (C 6 H 13 ) 3 + 1½ O 2 + 3 H 2 O → 3 C 6 H 13 OH + Al (OH) 3
Procesul generează o serie de oligomeri care sunt apoi separați prin distilare .
Metode alternative
O altă metodă de sinteză implică hidroformilarea 1-pentenei urmată de hidrogenarea aldehidelor rezultate. Această metodă este folosită în industrie pentru amestecuri produc de C 6 alcooli izomere, care sunt la rândul lor , folosite ca precursori ai plastifianti [3] .
În principiu, 1-hexena ar putea fi transformată în 1-hexanol prin hidroborare ( diboran în tetrahidrofuran urmat de tratament cu peroxid de hidrogen și hidroxid de sodiu ):
Această metodă este utilă în sinteza de laborator și în scopuri educaționale, dar nu are nicio relevanță practică în sinteza industrială datorită disponibilității comerciale a 1-hexanolului produs într-un mod foarte ieftin din etilenă .
Distribuție în natură
1-Hexanolul este considerat a fi o componentă a mirosului de iarbă proaspăt tăiată. Alarma feromon emis de glanda Koschevnikov de albine conține 1-hexanol.
Notă
- ^ 1-hexanol - Rezumat compus , în PubChem Compound , SUA, Centrul Național pentru Informații despre Biotehnologie, 26 martie 2005, Identificare și înregistrări conexe. Adus la 8 octombrie 2011 .
- ^ Sigma-Aldrich, rev. din 20.12.2012
- ^ a b Jürgen Falbe, Helmut Bahrmann, Wolfgang Lipps, Dieter Mayer, Alcooli, Aliphatic , Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim (2005), doi: 10.1002 / 14356007.a01_279.
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe 1-hexanol
linkuri externe
- Cardul internațional de siguranță chimică 1084 , pe inchem.org .
