2-butanol

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
2-butanol
Butan-2-ol-2D-skeletal.png
S-Butan-2-ol-3D-balls.png
Numele IUPAC
2-butanol
Denumiri alternative
butan-2-ol, 1-metil-propanol, metil-etil-carbinol, sec-butanol [1]
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 4 H 10 O
Masa moleculară ( u ) 74.12
Aspect lichid incolor, cu miros caracteristic [2]
numar CAS 78-92-2
Numărul EINECS 201-158-5
PubChem 6568
DrugBank DB02606
ZÂMBETE
CCC(C)O
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 0,81 [3]
Indicele de refracție 1,3978 (20 ° C)
Solubilitate în apă 125 g / L (la 20 ° C) [2]
Temperatură de topire −115 ° C (158 K) [2]
Temperatura de fierbere 100 ° C (373 K) [2]
Presiunea vaporilor ( Pa ) la 20 ° C [2] K. 1,7 kPa [2]
Proprietăți toxicologice
LD 50 (mg / kg) 2190 mg / kg (șobolan oral) [3]
Informații de siguranță
Punct de flacără 23 ° C (cupă închisă) [3]
Limite de explozie 1,7-9,0% vol în aer [2]
Temperatură de autoaprindere 406 ° C [2]
TLV (ppm) 100 ppm [2]
Simboluri de pericol chimic
inflamabil iritant
Atenţie
Fraze H226 - 319 - 335 - 336
Sfaturi P 261 - 305 + 351 + 338 [4]

2-butanolul sau alcoolul sec- butilic (citiți: alcool butilic secundar ) este un compus organic cu formula CH 3 CH (OH) CH 2 CH 3 . Acest alcool secundar este un lichid inflamabil și incolor solubil în 12 părți de apă și complet miscibil cu solvenți organici polari ca eteri și alcooli .

Este produs pe scară largă, ca un precursor al solventului industrial metil etil cetonă . 2-butanolul este chiral și poate fi obținut ca enantiomer pur în cele două forme (R) - (-) - 2-butanol și (S) - (+) - 2-butanol. Se găsește frecvent sub formă racemică ( amestec al celor doi enantiomeri în cantități egale).

Sinteză

2-butanolul este produs industrial prin hidratarea 1-butenei sau 2-butenei :

But-2-ene-hidratare-2D-scheletal.png

Acidul sulfuric este catalizatorul acestei reacții. [5]

Utilizări

Doar o mică fracțiune de 2-butanol este utilizată ca solvent, cea mai mare parte a acestuia fiind transformată în butanonă („MEK”) un solvent industrial important, găsit în multe produse de uz casnic și utilizat ca diluant de vopsea. Esterii volatili ai 2-butanolului, pe de altă parte, au arome caracteristice și sunt folosiți, utilizați în cantități mici, ca ingrediente de parfumuri și arome artificiale.

Se determină prin cromatografie gazoasă și se utilizează ca indice de autenticitate la distilate (pentru care trebuie să fie ≤ 6 mg / l) pentru a detecta bucăți de vinuri cu drojdie sau tescovină modificate bacterian.

2-butanolul este absent în tescovină proaspătă. Prezența sa crește cu timpul și indică modificarea materiilor prime de către bacteriile din genul Lactobacillus . [6] Pentru a preveni formarea unor niveluri ridicate de 2-butanol, cum ar fi în cazul tescovinilor care rămân depozitate în condiții suboptimale pentru o lungă perioadă de timp, atunci când nu pot fi eliminate, [7] tescovine virgine trebuie să fie însilozate , depozitate și acidifiat pentru a inhiba acțiunea bacteriană. [8]

Notă

  1. ^ Numele sec-butanol, deși răspândit, este incorect. Combinați prefixul sec- al nomenclaturii tradiționale cu sufixul -olo al IUPAC.
  2. ^ a b c d e f g h i Carduri internaționale de siguranță chimică Arhivat 27 octombrie 2011 la Internet Archive.
  3. ^ a b c Copie arhivată , pe biade.itrust.de . Adus la 13 august 2011 (arhivat din original la 13 august 2011) . .
  4. ^ Sigma Aldrich; rev. din 18.05.2013.
  5. ^ Hahn .
  6. ^ Versini, „Vignevini” .
  7. ^ Usseglio Tomasset .
  8. ^ Versini, „Proceedings of the National Grappa Conference” .

Bibliografie

  • Heinz-Dieter Hahn, Georg Dämbkes, Norbert Rupprich, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry - "Butanols" , Wiley-VCH, 2005.
  • G. Versini, S. Inama, R. Pellegrini, Observații privind o posibilă corelație între conținutul de 2-butanol și acid propionic în vinuri , în Vignevini , vol. 10, nr. 11, 1983, pp. 23-37.
  • L. Usseglio Tomasset, Relațiile dintre materia primă și calitatea grappa , în Proceedings of the XI National Grappa Convention , 1987, pp. 42-46.
  • G. Versini, S. Inama, Rezultatele unei experimentări pentru inhibarea formării 2-butanolului în conservarea marcilor , Asti, CCIAA, 1981.

Elemente conexe

Alte proiecte

linkuri externe

Controlul autorității GND ( DE ) 4337578-9
Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei