Drospirenonă

Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .

Drospirenonă


Numele IUPAC
(6 R , 7 R , 8 R , 9 S , 10 R , 13 S , 14 S , 15 S , 16 S , 17 S ) - 1,3 ', 4', 6,6a, 7,8,9,10,11,12,13,14,15,15a, 16- hexadecahidro-10,13-dimetilspirus- [ 17H -diciclopropa-6,7: 15,16] ciclopenta [a] fenantren-17,2 '(5 H ) -furan] -3,5' (2 H ) -diona)
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C ₂₄ H ₃₀ O ₃
Masa moleculară ( u )	366,493 g / mol
numar CAS	67392-87-4
Numărul EINECS	266-679-2
Codul ATC	G03 AA12
PubChem	68873
DrugBank	DB01395
ZÂMBETE	`CC12CCC(=O)C=C1C3CC3C4C2CCC5(C4C6CC6C57CCC(=O)O7)C`
Date farmacologice
Grupa farmacoterapeutică	X
Mod de administrare	Oral
Date farmacocinetice
Biodisponibilitate	~ 76%
Legarea proteinelor	~ 97%
Metabolism	Hepatic, parțial prin CYP3A4
Jumătate de viață	30 de ore
Excreţie	Urină , bilă
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic

Expresii R.	60
Fraze S.	36/37 ^[1]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Drospirenona este un medicament progestogen (agonist progestogen de a patra generație ) utilizat în contraceptivele orale combinate (COC) și în terapia de substituție hormonală postmenopauză în combinație cu 17-β- estradiol . Diferă de alte progestative sintetice pentru caracteristicile farmacologice mai asemănătoare cu progesteronul natural; de asemenea, posedă proprietăți de tip anti- mineralocorticoizi (activitate diuretică similară cu cea a spironolactonei ), contracarează activitatea stimulatoare a estrogenilor din sistemul renină - angiotensină - aldosteron și nu are caracteristici androgenizante . ^[2]

De-a lungul anului 2013, în Italia , sunt disponibile pe piață mai multe pastile contraceptive care conțin drospirenonă, diferite între ele pentru raportul cantitativ cu estrogen ( etinilestradiol ). Între acestea:

Aliane ® , Bayer: 0,02 mg etinilestradiol, 3 mg drospirenonă, 21 comprimate
Eloine ® , Bayer: 0,02 mg etinilestradiol, 3 mg drospirenonă, 28 comprimate (ciclu prelungit)
Yarina ® , Bayer: etinilestradiol 0,03 mg, drospirenonă 3 mg, 21 comprimate
Yasmin ® , Bayer: etinilestradiol 0,03 mg, Drospirenonă 3 mg, 21 comprimate
Yasminelle ® , Bayer: etinilestradiol 0,02 mg, Drospirenonă 3 mg, 21 comprimate
Yaz ® , Bayer: 0,02 mg etinilestradiol, 3 mg drospirenonă, 28 comprimate

Farmacocinetica

Drospirenona conținută în comprimate și administrată pe cale orală se absoarbe rapid datorită lipofilicității sale în primul tract gastrointestinal ( stomac , duoden și intestin subțire ). Biodisponibilitatea medicamentului este excelentă, legarea de proteinele plasmatice depășește 97% (cu toate acestea, nu se leagă de globulinele care leagă hormonul sexual). Drospirenona este metabolizată extensiv de ficat , parțial prin CYP3A4 . Produsele metabolismului hepatic sunt excretate prin urină și bilă.

Farmacodinamica

Același subiect în detaliu: Progesteron și Spironolactonă .

Drospirenona imită acțiunea fiziologică a progesteronului și, în combinație cu estrogenul (care previne metroragia ), inhibă creșterea LH pre-ovulatorie, prevenind ovulația și împiedicând trofismul endometrial fiziologic. În plus, în mod similar cu spironolactona, contracarează acțiunea salină-hidro-retentivă a aldosteronului cu un efect diuretic ușor. ^[3] Spre deosebire de progestogenii din prima și a doua generație, acesta nu prezintă acțiuni virilizante .

Efecte adverse

Același subiect în detaliu: Pilula contraceptivă .

Ca și în cazul tuturor progestativi de estrogen, aportul de progestativi de estrogen care conțin drospirenona este legat de un risc crescut de a dezvolta trombi embolice bolii si ar trebui sa fie asociat cu modificarea stilului de viață care reduc riscul cardiovascular global (renunțarea la fumat și identificarea persoanelor cu trombofilie genetice sau dobândite); cu toate acestea, trebuie amintit faptul că femeile care iau progesteron cu estrogen care conțin drospirenonă au un risc tromboembolic de 2-3 ori mai mare decât femeile care iau pastile care conțin levonorgestrel , un progestogen de a doua generație, ^[4] ^[5] ^[6], deși studii suplimentare pentru cuantificați riscul relativ exact. ^[7]

Drospirenona are, de asemenea, un efect hiperkaliemic distinct și nu trebuie administrată împreună cu diuretice care economisesc potasiu ( canrenoat de potasiu, spironolactonă ), suplimente de potasiu, heparină , inhibitori ai ECA sau sartani .

Alte efecte adverse frecvente altor estrogeni-progestogeni sunt: greață, creștere în greutate, sensibilitate la sân, cefalee, apariția episoadelor de migrenă, nereguli menstruale (regularizate după primele cicluri și cu aport constant), iritabilitate, hiperlipidemie. Drospirenona trebuie utilizată cu precauție la pacienții cu probleme hepatice sau renale .

Notă

^ https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sigma/sml0147?lang=it&region=IT
^ https://www.drugs.com/mtm/drospirenone-and-ethinyl-estradiol.html
^ Genazzani, Mannella & Simoncini, Drospirenone și proprietățile sale antialdosteronice , în Climacteric , vol. 1, 2007, pp. 11-18.
^ Lidegaard și colab., Riscul de tromboembolism venos din utilizarea contraceptivelor orale care conțin progestogeni și doze diferite de estrogen , în BMJ , vol. 343, 2011, pp. 1-15, DOI : 10.1136 / bmj.d6423 .
^ O. Lidegaard, Milsom, Geirsson, Skjeldestad, Hormonal Contraception and venous tromboembolism , în Acta Obstetricia et Gynecologica Scandinavica , vol. 91, 2012, pp. 796-788, DOI : 10.1111 / j.1600-0412.2012.01444.x . Adus la 22 octombrie 2012 .
^ Repere ale informațiilor de prescriere pentru Yasmin ( PDF ), la accessdata.fda.gov , FDA. Adus la 1 mai 2019 (arhivat din original la 10 februarie 2017) .
^ N Dunn, riscul de tromboză venoasă profundă cu contraceptive orale care conțin drospirenonă. , în BMJ (ed. cercetare clinică) , vol. 342, 21 aprilie 2011, pp. d2519, PMID 21511807 .

Bibliografie

Brunton, Lazo, Parker, Goodman & Gilman - Baza farmacologică a terapiei 12 / ed. , Zanichelli, 2012, ISBN 978-88-08-26130-4 .
Bertram G. Katzung, Farmacologie generală și clinică , Padova, Piccin, 2006, ISBN 88-299-1804-0 .
British National Formulary, Ghid pentru utilizarea medicamentelor ediția a IV-a , Lavis, Agenția italiană pentru medicamente, 2007.

Elemente conexe

Alte proiecte

Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre drospirenonă

Portalul chimiei

Portalul Medicinii

[1] ttps://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sigma/sml0147?lang=it&region=IT

[2] ttps://www.drugs.com/mtm/drospirenone-and-ethinyl-estradiol.html

[3] Genazzani, Mannella & Simoncini, Drospirenone și proprietățile sale antialdosteronice , în Climacteric , vol. 1, 2007, pp. 11-18.

[4] Lidegaard și colab., Riscul de tromboembolism venos din utilizarea contraceptivelor orale care conțin progestogeni și doze diferite de estrogen , în BMJ , vol. 343, 2011, pp. 1-15, DOI : 10.1136 / bmj.d6423 .

[5] O. Lidegaard, Milsom, Geirsson, Skjeldestad, Hormonal Contraception and venous tromboembolism , în Acta Obstetricia et Gynecologica Scandinavica , vol. 91, 2012, pp. 796-788, DOI : 10.1111 / j.1600-0412.2012.01444.x . Adus la 22 octombrie 2012 .

[6] Repere ale informațiilor de prescriere pentru Yasmin ( PDF ), la accessdata.fda.gov , FDA. Adus la 1 mai 2019 (arhivat din original la 10 februarie 2017) .

[BMJ11-7] N Dunn, riscul de tromboză venoasă profundă cu contraceptive orale care conțin drospirenonă. , în BMJ (ed. cercetare clinică) , vol. 342, 21 aprilie 2011, pp. d2519, PMID 21511807 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6],

[7]