Pigment organic
Un pigment organic este un compus organic care este dispersat într-un fluid sau material pentru a-i da o culoare . Spre deosebire de colorant , pigmentul nu este dizolvat în vehiculul de aplicare sau în materialul colorant.
Pigmenții organici sunt, de asemenea, considerați pigmenți organici, uneori numiți lacuri sau tonere, realizate cu coloranți organici, care sunt relativ insolubili prin precipitarea lor cu săruri metalice sau poliacizi complecși (de exemplu, acid fosfomolibdic ) sau prin fixarea stabilă a coloranților organici pe substanțe insolubile (de exemplu, alumină , rășini, etc. copolimeri de stiren acrilat). Procesul chimic prin care, printr-un mordant sau un post-tratament, un colorant este fix și stabil pe un material, de exemplu textil, este de fapt un proces care transformă molecula solubilă a unui colorant într-o moleculă cu caracteristicile și proprietățile unui pigment. [1]
S-a estimat că 25% din producția mondială de coloranți organici este destinată producției a 5% din producția mondială de pigmenți. [2]
Linia de separare dintre coloranți și pigmenți organici trasați de solubilitatea în vehiculul de aplicare nu este clară. [1] Pigmenții din multe clase pot fi practic insolubili într-un anumit mediu , dar se dizolvă într-o oarecare măsură în altul.
La pigmenții organici, atunci poate exista o solubilitate parțială care depinde de mediul de aplicare și de condițiile de utilizare, în special de temperatura de procesare. [3]
Proprietăți importante de aplicare ale pigmenților organici, cum ar fi rezistența la colorare [4] , dispersabilitatea [5] , stabilitatea la lumină și rezistența la agenții atmosferici, sunt adesea determinate de porțiunea de pigment care se dizolvă într-o măsură mai mică în vehiculul în care este aplicat . [3]
Fenomenele de migrație, numite și sângerări și recristalizare, pot depinde de o mică porțiune a pigmentului dizolvat. [3]
Practic, toți pigmenții biologici sunt incluși printre pigmenții organici, numiți pigmenți indiferent de solubilitatea lor, care astăzi au o utilizare limitată de fabricație ca pigmenți organici naturali.
Proprietăți și caracteristici
În multe cazuri, structura chimică de bază a coloranților organici și a pigmenților organici este aceeași. Insolubilitatea necesară pentru pigmenți poate fi realizată prin schimbarea grupurilor solubile din moleculă sau prin formarea unor structuri organice insolubile. Grupările carboxil și în special grupurile funcționale ale acidului sulfonic se pretează la formarea sărurilor metalelor insolubile (lacuri); formarea de compuși metalici complecși fără grupări solubilizante și în cele din urmă o substituție adecvată poate reduce solubilitatea structurii părinte (de exemplu, grupări carbonamide). [3]
O comparație între proprietățile specifice de aplicare a pigmenților anorganici și organici arată câteva diferențe de importanță fundamentală între cele două familii. Majoritatea pigmenților anorganici sunt extrem de rezistenți la intemperii și au o putere excelentă de ascundere. Reologia lor este de obicei un avantaj, fiind superioară celei a majorității pigmenților organici în condiții similare. Mulți pigmenți anorganici au mult mai puțină rezistență la colorare sau decolorare decât pigmenții organici și cu câteva excepții în comparație cu pigmenții organici sunt plictisitori și mai puțin strălucitori. Rezistența și strălucirea mai mare a coloranților fac ca pigmenții organici să fie preferați în cernelurile tipografice. [3]
Există domenii de aplicare în care nu este posibilă înlocuirea speciilor anorganice cu un pigment organic. Industria ceramicii, de exemplu, necesită o stabilitate termică extremă, ceea ce împiedică utilizarea compușilor organici. [3]
Pigmenții organici sunt adesea post-tratați pentru a îmbunătăți unele proprietăți de aplicare, cum ar fi dispersabilitatea sau puterea de ascundere. Post-tratamentul stabilește, de asemenea, dimensiunea particulelor, care este responsabilă pentru nivelul intensității culorii și ajustarea fină a tonului culorii.
Clasificare
| Structura | Numere | Structura | Numere |
|---|---|---|---|
| Azotat | 10000-10299 | Indaminați | 49400-49699 |
| Nitro | 10300-10999 | Indofenol | 49700-49999 |
| Monoazo | 11000-19999 | Azina | 50000-50999 |
| Diazo | 20000-29999 | Oxazină | 51000-51999 |
| Stilbene | 40000-40799 | Tiazină | 52000-52999 |
| Difenilmetan | 41000-41999 | Aminocetonă | 56000-56999 |
| Trifenilmetan | 42000-44999 | Antrachinonă | 58000-72999 |
| Xanthene | 45000-45999 | Indigoid | 73000-73999 |
| Acridină | 46000-46999 | Ftalocianina | 74000-74999 |
| Chinolina | 47000-47999 | Pigmenți anorganici | 77000-77999 |
| Metino | 48000-48999 | Pigmenți anorganici | 77000-77999 |
| Tiazol | 49000-49399 |
Pigmenții organici pot fi clasificați în funcție de proprietățile lor de vopsire, originea lor sau structura lor chimică
Se pot folosi ca: pigmenți de absorbție, pigmenți metalici, pigmenți irizați, pigmenți transparenți sau luminiscenți.
Având în vedere originea lor, pigmenții pot fi împărțiți în principal în: sintetici și naturali.
Clasificarea chimică cea mai adoptată pentru pigmenții organici sintetici este cea a AATCC ( Asociația Americană a Chimiștilor și Coloriștilor din Textile ) din Indexul de culoare , împreună cu coloranții, în funcție de structura chimică de bază sau cromofor . [6]
Pigmenții organici naturali se caracterizează prin pigmentul biologic de origine, indiferent dacă sunt animale, vegetale sau microorganisme și sunt clasificați prin detectarea esențială a originii lor naturale (exemplu: Red Red 5 pentru acidul carminic) cu un număr CI în intervalul 75.000 - 75999.
Pigmenți organici naturali
| Substanţă | extras din: |
|---|---|
| Alizarina | Rubia tinctorum |
| Indigotină | Isatis tinctoria - Ford |
| Violacein | Janthinobacterium lividum [8] |
| Lawsone | Lawsonia Inermis - Henna |
| Acid carminic | Dactylopius coccus |
| Acid euxantic | Urina Bos taurus |
| Luteolină | Reseda luteola |
| Brasilina | Paubrasilia echinata |
| Hematotoxilină | Haematoxylon campechianum |
| Emodin | Rhamnus cathartica |
| Purpura | Secrețiile Bolinus brandaris |
| Pseudoporporin | Rubia tinctorum |
| Acid kermesic [9] | Kermes vermilio |
| Sepiomelanină | Secreții de sepia officinalis |
Până la sfârșitul secolului al XIX-lea, numeroase extracte de pigmenți biologici erau folosiți ca coloranți sau pigmenți organici naturali. Acestea sunt extracte din plante, animale sau microorganisme cu capacitatea de a colora. Aceste extracte sunt în principal coloranți organici sau amestecuri de coloranți organici și pigmenți. Foarte puține extracte biologice de pigment au în mod natural principalele caracteristici tehnice ale unui pigment: insolubilitate relativă, rezistență la acoperire etc.
Majoritatea acestor extracte biologice de pigmenți ar fi astăzi clasificate mai degrabă ca coloranți decât pigmenți. În antichitate, acestea erau folosite nu numai pentru vopsirea țesăturilor, ci și datorită capacității lor de a fi absorbite în materiale pe bază de minerale, cum ar fi gipsul și lutul chinezesc, pentru acoperiri decorative rezistente la solvenți. Acești coloranți transformați în pigmenți au fost numiți mai târziu lacuri sau tonere. De milenii, derivații flavonei și seriile antrachinone au fost principala sursă de culori naturale pentru diverse aplicații. În special în colorarea țesăturilor sau a pielilor, utilizarea mordanților pe bază de săruri metalice de acid tanic a permis transformarea unui colorant organic solubil într-un pigment. [7] [10] [1] Diferite procese pentru a face un colorant organic natural stabil și insolubil pot produce lacuri colorate diferite dintr-o singură substanță. De multe ori culoarea pigmenților organici naturali variază în funcție de pH-ul mediului .
Pigmenți organici sintetici
Majoritatea pigmenților sintetici pot fi grupați în două grupe mari: pigmenți azo sau hidrazonici și pigmenți policiclici. Mai mult, există un grup mai mic de pigmenți care nu conțin nici o porțiune hidrazonică, nici un sistem de cicluri policiclice.
Pigmenți azoici sau hidrazonici
Cum să numim această clasă de pigmenți face obiectul controverselor științifice. [11] Multe studii concluzionează că practic niciunul dintre pigmenții numiți „azo” nu are grupa azo când este solid. Toate analizele structurii monocristaline, precum și investigațiile spectroscopice ar arăta că practic niciun "pigment azo" comercial, cu rare excepții, nu ar conține o grupă azo , dar ar avea în schimb forma tautomerică hidrazonă. . [12] [13] [14] [15] [16] [3] [10] [11] În consecință, aproape toți „pigmentii azo” comerciali ar trebui numiți „pigmenți hidrazonici”. [3] [10] Forma azo protonată a fost, de asemenea, indicată ca forme predominante la unii pigmenți . [11] [17] Multe studii recunosc un tautomerism azo / hidrazonă în coloranții azoici prin detectarea diferitelor proprietăți în izomeri diferiți. [12] Chiar și atunci când echilibrul dintre cele două forme este clar deplasat spre forma hidrazonică, este obișnuit să se numească acești coloranți: azoici. [1] Gruparea pigmentului azo / hidrazonă poate fi subdivizată în continuare pe baza caracteristicilor structurale, de exemplu prin numărul de grupări azo sau hidrazonice.
Producția de pigmenți azoici se bazează aproape exclusiv pe cuplare azoică. Diazotizarea unei amine aromatice produce un compus diazoniu , care reacționează ulterior cu un component de cuplare.
| Pigmenți azo sau hidrazonici [1] [18] [3] [10] [19] | |
|---|---|
| Pigmenți monoazo | Toți membrii acestei familii de pigmenți produc culori galbene / portocalii și au o rezistență bună la lumină, combinată cu rezistența slabă la solvent și la migrare. Pigmenții galbeni monoazo sunt folosiți pe scară largă în rășini, vopsele și unele cerneluri. |
| Pigmenți disazo | Potențialul cromatic al pigmenților disazo acoperă gama de culori de la verde intens la roșu, trecând prin galben și portocaliu. Majoritatea prezintă o rezistență slabă la lumină și intemperii; dar rezistență mai bună la solvenți și migrație redusă comparativ cu pigmenții monoazo. Principalele lor aplicații sunt în cernelurile de imprimare și materialele plastice și, într-o măsură mai mică, în acoperiri |
| Pigmenți Β-naftolici | Pigmenții Β-naftol oferă culori cuprinse între portocaliu și roșu mediu. Reacția tipică de cuplare cu naftol ca componentă de cuplare produce pigmenți cunoscuți sub denumirea de roșu toluidină și portocaliu dinitroanilină. O bună rezistență la lumină este utilizată în vopsele. Rezistența la solvenți și stabilitatea la lumină sunt comparabile cu cele ale pigmenților monoazo. |
| Pigmenți roșii naftolici (AS) | Componenta de cuplare naftol AS a acestor pigmenți este produsul de condensare al acidului β-hidroxinaftoic și al anilinei. Acestea oferă o gamă largă de culori de la gălbui la roșu, visiniu, carmin, maro și violet; rezistența lor la solvenți este marginală. Pigmenții Naphthol AS sunt utilizați în principal în cernelurile de imprimare și lacuri. |
| Lacuri Azo (tonere salificate) | Acești pigmenți se formează prin precipitarea unui compus monazo care conține grupări sulfo și / sau carboxil . Există patru grupe de componente de cuplare de importanță industrială: acid β-naftol, acid 2-hidroxi-3-naftoic, derivați ai naftolului AS, derivați ai acidului naftalensulfonic. De obicei sunt săruri insolubile, în general de bariu sau calciu. |
| Pigmenti benzimidazolonici |  Grupa benzimidazolonă |
| Pigmenți condensați Disazo | Sunt pigmenți dezvoltați pentru a crește rezistența la solvenți și migrație prin creșterea masei moleculare. Schematic pot fi reprezentați de 2 pigmenți monoazo uniți printr-o punte diaminocarbonamidică . Acestea oferă o varietate de nuanțe variind de la galben verzui, portocaliu, roșu albăstrui și violet. Sunt disponibili și pigmenți maro. Clasele comerciale prezintă o rezistență bună la colorare. |
| Pigmenți complexi azoici metalici | Acești pigmenți sunt complexe de compuși azoici cu metale de tranziție. Numărul de soiuri care au fost produse comercial este mic. Înainte de complexarea cu ioni metalici, culoarea unor astfel de compuși azo și azometinici este relativ strălucitoare, dar atunci când este complexată cu ioni metalici, culoarea pigmentului complex metalic rezultat este mult mai închisă. Metalele de tranziție utilizate în pigmenții existenți sunt în principal nichel, cobalt, cupru și fier, iar tonurile lor de culoare sunt în principal galben, portocaliu și verde. Sunt utilizate în principal pentru vopselele auto care necesită rezistență ridicată la lumină și agenți atmosferici. |
| Pigmenții Isoindolinone și Isoindolin | În ciuda rezistenței relativ bune la lumină și intemperii, solvent și rezistență la migrare, doar câțiva membri ai familiilor izoindolinone și izoindoline sunt disponibile comercial ca pigmenți. Clasificate chimic ca azometine heterociclice, acești pigmenți produc nuanțe de la verzui la galben roșcat. Pigmenții Isoindolinone au o utilizare în pigmentarea materialelor plastice și a acoperirilor de înaltă calitate. Se utilizează vopsele generale și industriale de înaltă calitate, inclusiv finisaje originale pentru automobile și automobile, vopsirea plastică și rotativă și cerneluri de imprimare de înaltă calitate, în special pentru metal deco, foi laminate din plastic și cerneluri tipografice pentru bancnote și titluri financiare. |
Pigmenți policiclici
Majoritatea pigmenților non-hidrazonici au sisteme inelare aromatice sau heterociclice condensate și, prin urmare, sunt cunoscuți ca pigmenți policiclici. Pigmenții policiclici pot fi identificați prin numărul și tipul de inele care alcătuiesc structura aromatică.
Diferitele clase de pigmenți care se încadrează în această categorie sunt de mică importanță comercială; doar câteva sunt produse în volume mari. Principalele lor caracteristici sunt o bună rezistență la lumină și agenți atmosferici și rezistență la migrație; dar în afară de pigmenții ftalocianină, aceștia sunt și mai scumpi decât pigmentii azoici.
| Pigmenți policiclici [1] [2] [3] [10] [19] | |
|---|---|
| Pigmenți ftalocianină |  Ftalocianina de cupru care chelează |
| Pigmenți chinacridonici |  Structura de bază a chinacridonelor Cele mai frecvente tonuri de culoare sunt: roșu și violet. |
| Pigmenți de perilenă și perinonă | Perilenul pigmentar include dianhidrida și acidul perilen tetracarboxilic împreună cu derivatul hidrazinei ; în timp ce pigmenții perinonei sunt derivați din acidul naftalen tetracarboxilic. Clasele disponibile în comerț oferă rezistență la lumină bună și excelentă și rezistență la intemperii; unele dintre ele, totuși, se întunecă cu agenți atmosferici. Având o stabilitate termică excelentă, sunt potrivite pentru vopsirea centrifugelor. De asemenea, sunt folosite pentru colorarea poliolefinelor care sunt procesate la temperaturi ridicate. Lista aplicațiilor include acoperiri industriale de înaltă calitate, cum ar fi sectorul auto și, într-o măsură mai mică, cerneluri tipografice de specialitate în scopuri precum decorarea metalelor și imprimarea posterelor. |
| Pigmenți de dicetopirol-pirol (DPP) | Pigmentul 1,4-pirrolopirol-dionă (adică pigmentul DPP) este cea mai relevantă clasă de pigmenți din ultimii ani. Este un nou tip de pigment organic de înaltă performanță dezvoltat de Ciba în 1983. Dificultatea de producție este mai mare. Pigmenții DPP au o rezistență ridicată la lumină, agenți atmosferici și căldură, dar nu sunt rezistenți la alcali. Este adesea utilizat singur sau amestecat cu alți pigmenți pentru a prepara vopsele auto. Soiurile tipice sunt DPP Rosso 255 și 254 (Rosso Ferrari). Scheletul de bază al acestui grup de pigmenți nou dezvoltat este format din două inele cu cinci membri, fiecare dintre acestea conținând o porțiune de carbonamidă. Acești pigmenți oferă nuanțe în gama de culori de la portocaliu la roșu albăstrui. Pigmenții sunt utilizați în principal în acoperiri industriale de înaltă calitate, inclusiv finisaje auto și materiale plastice. |
| Pigmenți tioindigo | Acest tip de pigment are o rezistență ridicată la lumină, agenți atmosferici și stabilitate la căldură. Procesul său de producție nu este foarte complicat. Spectrul de culori este în principal roșu și violet și este adesea utilizat în vopselele auto și produsele din plastic de înaltă calitate. Deoarece sunt mai puțin toxice pentru corpul uman, unele pot fi folosite și ca coloranți alimentari. Cel mai apreciat, printre rudele indigo, este 4,4 ', 7,7'-Tetrachlorothioindigo, un pigment roșu de 88, cu o nuanță purpurie. |
| Pigmenți antrachinonici |  Structura antrachinonei
|
| Pigmenți dioxoxinici | Precursorul acestui tip de pigment este trifenodioxazina, o structură liniară cu 5 inele, care în sine este portocalie, dar nu are nicio valoare ca pigment. Derivatul său de 9,10-diclor poate fi folosit ca pigment purpuriu. Pigmentul este rezistent la aproape toți solvenții organici, deci poate fi utilizat în multe medii de aplicare și are o soliditate bună. Rezistența la colorare este deosebit de mare în aproape toate mediile de aplicare și doar o cantitate mică poate oferi o adâncime satisfăcătoare a culorii. |
| Pigmenți chinoftalonici | Chinoftalona este, de asemenea, un compus relativ vechi, dar nu a mai fost folosit ca pigment de mult timp. Pigmenții chinoftalonici au o structură policiclică derivată din chinaldină și anhidridă ftalică . Acest tip de pigment are o rezistență excelentă la lumină, agenți atmosferici, căldură, solvenți și migrație. Tonul cromatic este în principal galben, iar culoarea este foarte intensă și strălucitoare. Este utilizat în principal pentru a modula colorarea vopselelor auto și a produselor din plastic. |
Alți pigmenți organici
| Alți pigmenți decât azo și policiclici [10] [3] [2] | |
|---|---|
| Pigmenți triarilcarbon | Structura compusă din trei inele aromatice legate între ele printr-un carbon terțiar se numește triarilmetan. Pentru a fi precis, triarilmetanul atunci când este utilizat ca pigment este de fapt un compus cationic și cel puțin două dintre cele trei inele aromatice poartă grupări amino (sau grupări amino substituite). Există două grupe de pigmenți triarilcarbonici: săruri ale acizilor trifenilmetanesulfonici și săruri complexe cu heteropoliacizi care conțin fosfor, tungsten, molibden, siliciu sau fier. Primul grup este caracterizat de o rezistență slabă la lumină și solvenți. Al doilea grup include sărurile complexe ale pigmenților de bază care sunt frecvenți în industria culorii, cum ar fi verde de malachit sau albastru de Victoria cu unele heteropoliacide.Acestea sunt de obicei pigmenți anorganici complexi cu coloranți cationici, în principal cu cationi triarilcarbon. În ciuda dezavantajelor rezistenței relativ slabe la solvenți și lumină, acești pigmenți sunt folosiți pentru strălucirea excelentă a culorii și claritatea nuanței, proprietăți în care depășesc oricare dintre ceilalți pigmenți organici sau anorganici cunoscuți. Spectrul de culori variază de la albastru la verde și este utilizat în principal pentru cernelurile de imprimare. |
| Pigmenți complexi metalici neazoici | Majoritatea acestor pigmenți complexi metalici conțin o grupare azometină (-CH = N-) sau azepină . Metalul este de obicei nichel sau cupru și mai rar cobalt sau fier. Cele mai multe dintre acestea sunt foarte rezistente la lumină și intemperii. Pigmenții comerciali cu azometină sau azepină oferă culori diferite: galben, portocaliu sau roșu. Acele specii cu rezistență mai mare la lumină și intemperii sunt utilizate în finisaje auto și alte acoperiri industriale. |
Notă
- ^ a b c d e f g Zollinger, Heinrich, 1919-2005., Chimia culorii: sinteze, proprietăți și aplicații ale coloranților și pigmenților organici , 3a, rev. ed, Verlag Helvetica Chimica Acta, 2003, ISBN 3-906390-23-3 ,OCLC 46811660 . Adus pe 5 februarie 2021 .
- ^ a b c Gürses, Ahmet ,, Açikyildiz, Metin, e Güneș, Kübra ,, Coloranți și pigmenți , ISBN 978-3-319-33892-7 ,OCLC 949352035 . Adus la 31 ianuarie 2021 .
- ^ a b c d e f g h i j k l Herbst, Willy. și Wilker, Gerhard., Pigmenți organici industriali: producție, proprietăți, aplicații , al treilea, complet rev. ed, Wiley-VCH, 2004, ISBN 3-527-30576-9 ,OCLC 55587272 . Adus la 31 ianuarie 2021 .
- ^ Rezistența la colorare: măsura (în concentrație) a capacității pigmentului însuși de a colora o substanță albă, de obicei dioxid de titan, plasată în contact intim. Pentru pigmenții albi, se măsoară puterea de albire a unei substanțe colorate, de exemplu oxidul de fier negru.
- ^ Dispersibilitatea este capacitatea de dispersare măsurată prin modul și timpul necesar pentru a obține o dispersie optimă a pigmentului în purtător.
- ^ Introducere în Color Index ™ | Color Index , pe colour-index.com . Adus la 31 ianuarie 2021 .
- ^ a b Har Bhajan Singh ,, Manual de coloranți și pigmenți naturali , ISBN 978-0-08-100320-6 ,OCLC 899241454 . Adus la 1 februarie 2021 .
- ^ (EN) Izolarea bacteriilor care produc pigment albastru-violet și se utilizează pentru vopsire . Adus la 1 februarie 2021 .
- ^ CJ Cooksey, Coloranții de insecte roșii: acizi carminici, kermesici și laccaici și derivații lor , în Biotehnică și histochimie: publicația oficială a Comisiei pentru petele biologice , vol. 94, nr. 2, 2019-02, pp. 100-107, DOI : 10.1080 / 10520295.2018.1511065 . Adus la 1 februarie 2021 .
- ^ a b c d e f Klaus Hunger și Martin U. Schmidt, Industrial Organic Pigments , Wiley, 2 octombrie 2018, ISBN 978-3-527-32608-2 . Adus la 1 februarie 2021 .
- ^ a b c Yuya Kamei, Hiroki Shibata și Jin Mizuguchi, Azo sau Hydrazone Structure in Some Hydrogen-Azo Pigments Azo Pigments , în Journal of Imaging Science and Technology , vol. 55, nr. 3, 2011, p. 030508, DOI : 10.2352 / j.imagingsci.technol.2011.55.3.030508 . Adus pe 2 februarie 2021 .
- ^ a b ( ZH ) 张蓉 吴祖 望 și ZHANG Rong WU Zuwang, 论 偶氮染料 的 偶氮 - 腙 互 变异 构, în化工 学报, vol. 66, nr. 1, pp. 52-59, DOI : 10.11949 / j.issn.0438-1157.20140958 . Adus la 1 februarie 2021 .
- ^ (EN) EF Paulus, Structura moleculară și cristalină a CI Pigment Red 208, 12514, n-butil-2- {2-oxo-3- [N- (2-oxo-2,3-dihidro-5-benzimidazolil) -carbamoil] -naftilenidenhidrazino} -benzoat (PV-Rot HF2B) , în Zeitschrift für Kristallographie , vol. 160, n. 3-4, 1982-01, pp. 235–243, DOI : 10.1524 / zkri.1982.160.3-4.235 . Adus la 1 februarie 2021 .
- ^ (EN) A. Whitaker, Structuri cristaline ale coloranților azoici derivați de la pirazolonă: o recenzie în Journal of the Society of Dyers and Colourists, vol. 111, nr. 3, 22 octombrie 2008, pp. 66-72, DOI : 10.1111 / j.1478-4408.1995.tb01697.x . Adus pe 2 februarie 2021 .
- ^ Jacco van de Streek, Jürgen Brüning și Svetlana N. Ivashevskaya, Structuri a șase pigmenți industriali benzimidazolonici din datele privind difracția pulberilor de laborator , în Acta Crystallographica Secțiunea B Structural Science , vol. 65, nr. 2, 16 martie 2009, pp. 200-211, DOI : 10.1107 / s0108768108041529 . Adus la 1 februarie 2021 .
- ^ (EN) A. Whitaker, CI Pigment Yellow 65, α- (4-metoxi-2-nitrofenilhidrazono) -α-oțet-2'-metoxiacetanilidă , în Acta Crystallographica Secțiunea C: Comunicări de structură cristalină, vol. 43, nr. 11, 15 noiembrie 1987, pp. 2141-2144, DOI : 10.1107 / S0108270187088711 . Adus la 1 februarie 2021 .
- ^ Alan R. Kennedy, Linda K. Conway și Jennifer BA Kirkhouse , Azo Dyes Monosulfonated: A Crystallographic Study of the Molecular Structures of the Free Acid, Anionic and Dianionic Forms , în Cristale , vol. 10, nr. 8, 1 august 2020, p. 662, DOI : 10.3390 / cryst10080662 . Adus la 3 februarie 2021 .
- ^ Clasificare comună a pigmenților organici și a tipurilor de pigmenți din plastic - Știri - Hangzhou Tiankai Enterprise Co., Ltd , la m.it.tkechemi.com . Adus la 3 februarie 2021 .
- ^ a b Pigmenți organici | Heubach GmbH , la www.heubachcolor.com . Adus pe 5 februarie 2021 .
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe pigment organic
