Mentol

Mentol
Numele IUPAC
(1R, 2S, 5R) -2-izopropil-5-metilciclohexanol
Denumiri alternative
(-)-mentol
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C 10 H 20 O
Masa moleculară ( u )	156,27 g / mol
Aspect	solid cristalin incolor
numar CAS	2216-51-5 (-) - mentol
Numărul EINECS	218-690-9
PubChem	16666
DrugBank	DB00825
ZÂMBETE	CC1CCC(C(C1)O)C(C)C
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs )	0,89
Puterea rotativă specifică	[𝛼] 20 D = –50 (etanol, 10%)
Solubilitate în apă	0,397 g / L
Temperatură de topire	41 -45 ° C (314-318 K)
Temperatura de fierbere	212 ° C (485 K)
Informații de siguranță
Punct de flacără	96 ° C (~ 369 K)
Simboluri de pericol chimic
Atenţie
Fraze H	315
Sfaturi P	[1]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Cristale de mentol

Mentolul (sau (-) - mentolul ) este un alcool chiral . La temperatura camerei apare ca un solid alb cu miros caracteristic. Este un compus iritant .

Extract de ulei esențial de mentă mentă, este folosit pentru fabricarea parfumurilor , medicamente și alte preparate. Mentolul are, de asemenea, o putere de răcire ^[2] .

Istorie

Mentolul a fost descoperit în urmă cu mai bine de două mii de ani în Japonia , deși menta, din care se obține, a fost deja folosită în timpuri străvechi ca plantă medicinală de către egipteni , greci și romani . În Occident , mentolul a fost izolat pentru prima dată în 1771 de Hieronymus David Gaubius .

Producție

Având în vedere cererea mare de mentol ^{[3] [4]} , pe lângă extracția de mentă, au fost dezvoltate diverse căi sintetice pentru a-l produce ^[5] .

O cale sintetică începe de la citronelal , care în urma unei ciclizări interne generează izopulegolul, care este apoi hidrogenat în mentol.

Cu toate acestea, ciclizarea citronelului duce și la formarea celorlalți stereoizomeri, întrucât reacția nu este diastereoselectivă.

O echipă condusă de Ryōji Noyori (care va primi Premiul Nobel pentru aceste cercetări) a dezvoltat în schimb un proces care, pornind de la mircen , permite obținerea izopulegolului care este hidrogenat în mentol.

Proces Takasago pentru producția de (-) - mentol

Mirenul este inițial atacat de dietilamină în prezența litiului pentru a forma o alilamină. Ulterior, un catalizator asimetric pe bază de rodiu izomerizează dubla legătură alilică conducând la formarea unei enamine , care suferă hidroliză pentru a da (R) -citronelal. Citronelal, în prezența unui acid Lewis (bromură de zinc) ciclizează la (-) - izopulegol care este în cele din urmă hidrogenat la (1R, 2S, 5R) - (-) - mentol ^[4] . ^[5]

Pasul cheie este izomerizarea catalitică a dublei legături care apare în prezența rodiului legat de un ligand asimetric (S-BINAP), care permite să conducă selectiv către enantiomerul R.

Cu acest proces se produc aproximativ 3500 de tone pe an.

Un proces alternativ cunoscut sub numele de procesul Haarmann-Reimer sintetizează timolul din m-crezol și propilenă . ^{[5] [4] [6]}

Procesul Haarmann-Reimer pentru sinteza (-) - mentolului

Timolul este apoi hidrogenat pentru a da amestecul diferiților stereoizomeri de mentol. Acest amestec este supus distilării fracționate pentru a extrage mentolul racemic, care este reacționat cu benzoat de metil pentru a da benzoatul de mentil. (-) - mentolul este apoi obținut prin cristalizare fracționată, hidroliză esterică și recristalizare cu o puritate finală de 90%.

Alte strategii de sinteză includ utilizarea (-) - piperitonei, 3-carenei, (+) - pulegonei, limonenei ^[4] .

Mentolul este unul dintre monoterpenoizii mentei, în care este produs prin biosinteză. Componenta (+) - pulegonă este intermediarul cheie al acestei sinteze, deoarece poate fi oxidată la mentofuran sau poate fi redusă la (+) - mentonă sau (+) - izomentonă , care la rândul său este convertită în mentol prin reducere și acetat de mentil .

Structura

2-izopropil-5-metil-ciclohexanolul este o moleculă cu 3 centri chirali , care duc la 8 stereoizomeri diferiți. Dintre acești opt stereoizomeri, patru sunt forme de diastereomentol cunoscute sub numele de mentol, neomentol, izomentol și neoisomentol. Deoarece nu există un centru de inversare sau un plan de simetrie , niciuna dintre forme nu este o formă mezo , astfel încât fiecare dintre cei patru diastereomeri are un enantiomer corespunzător. Cu toate acestea, singura formă care are un efect de răcire este izomerul (1R-2S-3R), în timp ce ceilalți izomeri nu prezintă acest efect. ^[5]

(-) - mentolul este cea mai stabilă dintre cele patru forme: de fapt are o configurație de „scaun”, cu substituenții în poziția ecuatorială extinzându-se spre exterior și cu gruparea izopropil în poziția trans față de alcool și grupare metil. Această dispunere relativă a grupurilor minimizează obstacolele lor sterice reciproce; la ceilalți stereoizomeri obstacolul steric reciproc între grupuri este mai mare.

Formula structurală și structura tridimensională a (-) - mentolului

Caracteristici

Mentolul se prezintă sub formă de cristale incolore, asemănătoare acului, cu un miros caracteristic de mentă. Este slab solubil în apă (aproximativ 0,05%), în timp ce este foarte solubil în cloroform , alcooli sau eteri ^[7] .

Aparține clasei terpenoidelor (este un monoterpenoid) și, spre deosebire de alți compuși din aceeași clasă (de exemplu, limonen și carvona ), în natură este prezent doar un stereoizomer din cei opt posibili. Izomerii mentolului au aceleași proprietăți chimice, dar diferă în acele proprietăți care depind de poziția substituenților pe atomii de carbon stereogeni , precum mirosul și gustul. Motivul acestei diversități constă în faptul că moleculele apar diferit la receptorii sistemului nervos , deși atomii sunt conectați în aceeași secvență.

• (1R, 2S, 5R) - (-) - mentol: aromă de mentă foarte răcoritoare, dulce și intensă.
• (1S, 2R, 5S) - (+) - mentol: ușoară senzație de frig, gust slab de mentă cu note erbacee.
• (1R, 2R, 5S) - (-) - neomentol: miros stătut, gust de menta, proaspăt.
• (1S, 2S, 5R) - (+) - neomentolo: gust de mentă ușor proaspăt și răcoritor.
• (1R, 2S, 5S) - (-) - izomentol: ușor răcoritor, miros de camfor.
• (1S, 2R, 5R) - (+) - izomentol: miros de camfor, proaspăt.
• (1S, 2S, 5S) - (-) - neoisomentol: putere ușoară răcoritoare, miros stătut și camforaceu.
• (1R, 2R, 5R) - (+) - neoisomentolo: foarte puține note răcoritoare, erbacee.

Reacții

Mentolul reacționează ca un alcool secundar normal. Poate fi oxidat de agenți precum acidul crom, devenind cetonă, menton, iar în alte condiții oxidarea poate duce la ruperea inelului. Mentolul poate fi ușor deshidratat pentru a forma în principal 3-menten.

Aplicații

Mentolul este utilizat în diferite produse din diferite motive.

În medicină este utilizat pentru ameliorarea durerilor de gât , ca analgezic pentru reducerea durerilor ușoare, cum ar fi crampe , dureri de cap și rupturi musculare , mentolul fiind un agonist slab al receptorului k-opioid. Este, de asemenea, utilizat ca decongestionant și este prezent în anumite produse utilizate pentru tratarea arsurilor solare și a arsurilor solare .

În apicultură s-a dovedit eficient în lupta împotriva Varroa destructor .

Se folosește ca aditiv în țigări pentru a reduce iritația gâtului cauzată de fumat, în produsele de igienă orală, cum ar fi pastele de dinți și apă de gură , și ca aditiv alimentar ( gumă de mestecat și bomboane).

Potrivit unui studiu realizat de unii cercetători ai Departamentului de Medicină al Universității din Padova , acesta stimulează celulele țesutului adipos alb , determinându-le să consume grăsimi prin producerea căldurii ^[8] . Se crede că țesutul adipos este echipat cu receptori de temperatură independenți de sistemul nervos și că, prin urmare, este indusă o creștere a temperaturii cu o accelerare a metabolismului care ar permite scăderea în greutate. Acest mecanism este încă în studiu în comunitatea științifică.

Se găsește în produsele cosmetice .

În cele din urmă, poate fi folosit pentru a stimula ruperea ^[9] , o tehnică utilizată de actori pentru a plânge în scene în care acest lucru este necesar.

Notă

Elemente conexe

• Talc mentolat
• Nicotinat de mentil

Alte proiecte

• Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe mentol

linkuri externe

• ( EN ) Mentol , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei