Vitamina D5

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Vitamina D5
Structura vitaminei D5.svg
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 29 H 48 O
numar CAS 71761-06-3
PubChem 9547700
ZÂMBETE
CCC(CCC(C)C1CCC2C1(CCCC2=CC=C3CC(CCC3=C)O)C)C(C)C
Informații de siguranță
Editați datele pe Wikidata · Manual

Vitamina D 5 este o formă de vitamina D numită sitocalciferol .

A fost descoperit în 1936 de W. Wunderlich. [1] Este biosintetizat din 7-dehidrositosterol și poate fi obținut din β-sitosterol .

Analogii calcitriolului (vitamina D3) au fost propuși pentru utilizare ca agenți anticanceroși . [2] [3] [4] Studiile asupra vitaminei D3 au arătat inhibarea proliferării celulare în cancerul de prostată , dar dozele mari de vitamina D3 cauzează hipercalcemie . Efectele vitaminei D5 asupra cancerului de prostată au fost, de asemenea, studiate și, spre deosebire de vitamina D3, vitamina D5 nu provoacă hipercalcemie , inhibând în același timp proliferarea celulelor canceroase. [5] Cel mai studiat analog al vitaminei D 5 ca agent anticancer este 1α-hidroxivitamina D 5.

1α-hidroxivitamină D 5

Motivul dezvoltării 1α-hidroxivitaminei D 5 provine din tendința calcitriolului sau 1,25 dihidroxivitaminei D3, un metabolit natural produs în rinichi , de a provoca hipercalcemie toxică la pacienți atunci când este administrat la concentrațiile necesare pentru a perturba ciclul celulelor canceroase. și stimulează apoptoza . [6] [7] Și, în timp ce suplimentarea cu dexametazonă reduce hipercalcemia, [8] ocolirea acesteia cu un supresor tumoral la fel de eficient ar reduce costurile și stresul pacienților. Astfel, efectele terapeutice ale 1α-hidroxivitaminei D 5 ca potențial agent anticancerigen fără efectele secundare ale calcitriolului au devenit obiectul studiului.

1α-hidroxivitamina D 5 a fost sintetizată pentru prima dată în 1997 de cercetători de la Departamentul de Chimie al Universității din Chicago , sub egida lui Robert M. Moriarty și Dragos Albinescu. În 2005, grupul și-a revizuit metoda de sinteză pentru un proces de randament mai slab și mai mare. A implicat conversia fotochimică a precursorului 7-dehidrositosteril acetat pentru a conține un sistem trienic conjugat, semn distinctiv al acestui analog, urmat de etape de hidroxilare , fotoizomerizare și deprotejare . Randamentul lor global a fost de 48%. [9]

Notă

  1. ^(EN) W. Wunderlich, "Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. », 1936, Model: Vol. , p. 116-124.
  2. ^ Prevenirea dezvoltării leziunilor mamare preneoplazice de către un nou analog al vitaminei D, 1alfa-hidroxivitamina D5 , în Jurnalul Institutului Național al Cancerului , vol. 89, nr. 3, februarie 1997, pp. 212-8, DOI : 10.1093 / jnci / 89.3.212 , PMID 9017001 .
  3. ^ Chimioprevenția carcinogenezei mamare și a colonului induse chimic de către 1alfa-hidroxivitamina D5 , în Jurnalul de biochimie și steroizi moleculari , vol. 97, 1-2, octombrie 2005, pp. 129-36, DOI : 10.1016 / j.jsbmb . 2005.06.008 , PMID 16051482 .
  4. ^ Inhibarea specifică etapei a carcinogenezei mamare de către 1alfa-hidroxivitamina D5 , în European Journal of Cancer , vol. 40, nr. 15, octombrie 2004, pp. 2331–7, DOI : 10.1016 / j.ejca . 2004.05.025 , PMID 15454260 .
  5. ^ Reglarea receptorului de androgen al receptorilor de vitamina D ca răspuns al celulelor canceroase de prostată rezistente la castrare la 1α-hidroxivitamină D5 - un analog calcitriol , în Genes & Cancer , vol. 1, nr. 9, noiembrie 2010, pp. 927–940, DOI : 10.1177 / 1947601910385450 , PMID 21552398 .
  6. ^ Tomasz M. Beer și Anne Myrthue, Calcitriol în tratamentul cancerului: de la laborator la clinică , în Molecular Cancer Therapeutics , vol. 3, nr. 3, martie 2004, pp. 373–381, ISSN 1535-7163 ( WC ACNP ) , PMID 15026558 .
  7. ^ Benjamin Mooso, Anisha Madhav și Sherra Johnson, Regulamentul receptorului de androgeni al receptorului de vitamina D ca răspuns la celulele de cancer de prostată rezistente la castrare la 1α-hidroxivitamină D5 , în Genes & Cancer , vol. 1, nr. 9, septembrie 2010, pp. 927–940, DOI : 10.1177 / 1947601910385450 , ISSN 1947-6019 ( WC ACNP ) , PMID 21552398 .
  8. ^ Candace S. Johnson, Josephia R. Muindi și Pamela A. Hershberger, Eficacitatea antitumorală a calcitriolului: studii preclinice , în Anticancer Research , vol. 26, 4A, iulie 2006, pp. 2543-2549, ISSN 0250-7005 ( WC ACNP ) , PMID 16886662 .
  9. ^ Robert M. Moriarty și Dragos Albinescu, Sinteza 1α-hidroxivitaminei D5 folosind o fotoliză modificată cu două lungimi de undă pentru formarea vitaminei D , în Jurnalul de chimie organică , vol. 70, nr. 19, septembrie 2005, pp. 7624–7628, DOI : 10.1021 / jo050853f , ISSN 0022-3263 ( WC ACNP ) , PMID 16149791 .

Alte proiecte

Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Vitamina_D5&oldid=114885824 ”