Acid ascorbic

Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .

Acid ascorbic
Numele IUPAC
5 R - (1 S , 2-dihidroxietil) -3,4-dihidroxifuran-2 (5 H ) -onă
Denumiri alternative
vitamina C
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C 6 H 8 O 6
Masa moleculară ( u )	176.12
Aspect	galben sau alb solid
numar CAS	50-81-7
Numărul EINECS	200-066-2
DrugBank	DB00126
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / l, în cs )	1650
Constanta de disociere a acidului (pKa) la 298,15 K.	4.17 (prima disociere) 11.6 (a doua disociere)
Solubilitate în apă	330 g / L
Temperatură de topire	190–192 ° C (463–465 K ) cu descompunere
Informații de siguranță
Fraze H	-
Sfaturi P	-
Editați datele pe Wikidata · Manual

Acidul L- ascorbic , sau pur și simplu acidul ascorbic (cunoscut și ca principiul antiscorbutic ) este un compus organic cu proprietăți antioxidante prezente în natură; în timp ce în metabolismul majorității mamiferelor acest principiu este sintetizat în mod autonom, omul trebuie să-l ia prin alimente.

Conform teoriei vitamerului , acesta este principalul vitamin al vitaminei C ; Conform teoriei complexelor biologice de vitamine, totuși, acidul ascorbic este doar unul dintre componentele și co-factorii complexului de vitamina C, în special este „învelișul său antioxidant”, care „protejează părțile funcționale ale vitaminei de oxidare rapidă sau descompusă ». (Somer p 58 " Vitamina C: O lecție în a păstra o minte deschisă " Raportul nutrițional)

Este un solid alb care poate părea gălbui în impuritate, umezit sau oxidat de probele de oxigen atmosferic. Este, de asemenea, o vitamină solubilă în apă, esențială la om spre deosebire de alte mamifere , în care este sintetizată de organism, adesea utilizată sub formă salină ( ascorbat ) unde îndeplinește funcții multiple.

Istorie

Istoria sa este legată de cea a scorbutului , o boală legată de un deficit al acestui compus în dietă. Această boală a fost deja descrisă în medicina greacă în jurul secolului al V-lea î.Hr. În secolul al XVI-lea , în special în rândul populațiilor marinare, se știa cum scorbutul putea fi vindecat și prevenit prin aportul de legume și fructe proaspete sau prin extractul de ace de pin .

Cu toate acestea, primele dovezi în acest sens au venit în mai 1747 de la James Lind , un chirurg din Marina Regală Britanică . Lind a supus 12 membri ai echipajului care sufereau de scorbut la un experiment, împărțindu-i în șase grupuri a câte două persoane. În plus față de rațiile alimentare normale, a făcut ca fiecare grup să ia un anumit compus: cidru , acid sulfuric , oțet , condimente și ierburi, apă de mare , portocale și lămâi . Rezultatele obținute au făcut posibilă demonstrarea faptului că această din urmă adăugare a împiedicat în mod eficient apariția scorbutului. Lind a publicat rezultatele acestui studiu în 1753 . În 1795 , marina britanică a decis să adauge suc de lămâie sau lime în dieta marinarilor.

În secolele al XVIII -lea și al XIX-lea , termenul antiscorbutic a fost folosit pentru toate acele alimente care au putut preveni apariția scorbutului. Printre acestea, pe lângă lămâi, portocale și tei, se numără: varza murată , varză sărată, malț și bulion portabil. James Cook a folosit aparent varza murată pentru prima sa celebră călătorie de explorare în Pacific. ^{[1] [2]}

În 1912, Casimir Funk , din studii asupra bolilor de deficit, a emis ipoteza prezenței compușilor pe care i-a numit vitamine. Deși a studiat în principal beriberi , el a emis ipoteza că alte boli, inclusiv scorbutul, se datorează și lipsei de vitamine specifice.

În 1921 compusul antiscorbutic a fost denumit vitamina C și între 1928 și 1933 a fost izolat și cristalizat de Joseph Svirbely și de maghiarul Albert Szent-Gyorgyi Von Nagyrapolt și, în mod independent, de Charles Glen King . În 1934, Sir Walter Norman Haworth și Tadeusz Reichstein , în mod independent, au reușit să sintetizeze vitamina C. În 1937 Szent-Gyorgyi a primit Premiul Nobel pentru medicină pentru descoperirile sale despre procesele biologice de ardere, în special în ceea ce privește vitamina C și cataliza. de acid fumaric . În același an, Haworth a primit Premiul Nobel pentru chimie .

În 1955 JJ Burns a descoperit că motivul pentru care unele mamifere, inclusiv oamenii, sunt incapabili să producă vitamina C pe cont propriu constă în lipsa ultimei enzime din lanțul metabolic responsabil pentru sinteza acestei molecule: L-gulonolactona oxidaza .

Caracteristici chimice

Acidul ascorbic există în două forme enantiomerice (imagini oglindă non-suprapozabile), dar numai una dintre ele, enantiomerul (5R) -5 - [(1S) -1,2-dihidroxietil] -3,4-dihidroxifuran -2 (5H ) -una, este vitamina C.

Este un compus foarte solubil în apă, slab acid , care se prezintă sub formă de cristale fără miros cu gust acid ^[3] , cu o rotație optică specifică de aproximativ +20 grade.

Vitamina C din dieta este absorbit din gura, stomac și mai ales în mici intestin datorită unui sodiu- pasiv dependentă de difuzie proces. Acest sistem este foarte eficient în special pentru doze mici de vitamină. Pe măsură ce concentrația de acid ascorbic crește, sistemul de absorbție este redus în eficiență cu până la 16%. În plasmă , 90-95% din vitamină circulă sub formă de acid ascorbic și 5-10% ca acid dehidroascorbic. Vitamina C este stocată în țesuturile corpului, în special în suprarenale și ficat . Cantitatea de plasmă care nu este stocată este eliminată în urină .

Structura acidului L-ascorbic

Structura acidului L-semidehidroascorbic

Structura acidului L-dehidroascorbic

Vitamina C are o puternică acțiune de reducere ca urmare a prezenței unui grup enediol. În prezența oxigenului și a metalelor , acidul ascorbic tinde să se oxideze și să formeze acid dehidroascorbic și peroxid de hidrogen .

Datorită acțiunii sale puternice de reducere, vitamina C este utilizată în multe reacții redox. În special, vitamina este capabilă să doneze un electron , formând astfel acidul semidehidroascorbic care poate dona un al doilea electron, generând astfel acidul dehidroascorbic. Potențialele redox ale acestor reacții sunt:

• acid semihidroascorbic / acid ascorbic 0,28 V ,
• acid dehidroascorbic / acid semihidroascorbic −0,17 V.

Acest lucru face ca vitamina C să devină un donator valoros de electroni. Acidul dehidroascorbic, produsul final al reacțiilor descrise, poate fi redus de dehidroascorbat reductază , o enzimă dependentă de glutation , regenerând astfel acidul ascorbic. Doar L-enantiomerul este biologic activ.

Datorită acțiunii antioxidante puternice a vitaminei C și a capacității sale de a menține stabile vitaminele A , E , acidul folic și tiamina , vitamina C este utilizată de industria alimentară ca aditiv în alimente, ca atare sau sub formă de sare. Sodiu, potasiu și calciu .

Acidul ascorbic este, de asemenea, utilizat ca detector pentru fotografia analogică alb-negru datorită proprietăților sale de reducere.

Acronime internaționale

Abrevierile cu care Uniunea Europeană indică vitamina C și sărurile sale, care sunt aditivi alimentari importanți pentru conservarea produselor în industrie, sunt:

• E300 pentru acid ascorbic;
• E301 pentru ascorbat de sodiu ;
• E302 pentru ascorbat de calciu ;
• E303 pentru ascorbat de potasiu ;
• E304 indică un ester format prin unirea acidului ascorbic cu un acid gras ( palmitat sau stearat ).

Ascorbatul de potasiu a fost eliminat de pe lista aditivilor aprobați de către Uniunea Europeană.

Efecte asupra organismului

Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .

Această intrare sau secțiune despre subiectele enzimelor și chimiei alimentelor nu menționează sursele necesare sau cei prezenți sunt insuficienți . Puteți îmbunătăți această intrare adăugând citate din surse de încredere în conformitate cu liniile directoare privind utilizarea surselor . Urmați sfaturile de proiectare de referință .

Vitamina C este importantă pentru buna funcționare a sistemului imunitar și pentru sinteza colagenului în organism. Colagenul întărește vasele de sânge, pielea, mușchii și oasele. Oamenii nu pot crea colagen fără vitamina C.

Se pare că vitamina C joacă un rol important mai ales în reacțiile de reducere a oxidării catalizate de oxigenază și că desfășoară o acțiune antihistaminică. Printre cele mai cunoscute procese în care ar trebui să intervină vitamina sunt:

• hidroxilarea lizinei și prolinei de către prolină hidroxilază și lizină hidroxilază , reacții importante pentru maturarea colagenului ;
• hidroxilarea dopaminei pentru a forma noradrenalina ;
• sinteza carnitinei ;
• catabolism tirozinic ;
• amidarea unor peptide cu acțiune hormonală ;
• sinteza acizilor biliari ;
• sinteza hormonilor steroizi prin intervenție în timpul reacțiilor de hidroxilare ;
• reducerea acidului folic pentru a construi forma coenzimei;
• absorbție crescută a fierului prin reducerea Fe (III) la Fe (II);
• acțiune de regenerare a vitaminei E prin transferul unui electron în radicalul α-tocoferoxi.

Mai mult, se pare că vitamina C poate reduce formarea nitrozaminelor intestinale și reduce diferiți compuși oxidanți, inclusiv radicali superoxid, acid hipocloros și radicali hidroxil.

Studii recente privind acidul ascorbic indică faptul că acesta poate reduce timpul de ventilație la pacienții cu afecțiuni critice ^[4] .

Analiza cantitativă și surse de hrană

Este posibil să se determine cantitatea de vitamina C din diferite substanțe prin utilizarea reactivului Lugol ; reacția care are loc între acidul ascorbic și reactivul Lugol este:

C ₆ H ₈ O ₆ + I ₂ → C ₆ H ₆ O ₆ + 2HI

Iodul oxidează cu ușurință acidul ascorbic transformându-l în acid dehidroascorbic. În analizele cantitative, proba de acid ascorbic este tratată cu o cantitate cunoscută de iod mai mare decât cea necesară pentru oxidarea întregii probe; excesul de iod nereacționat este apoi titrat înapoi cu o soluție de concentrație cunoscută de tiosulfat de sodiu .

Vitamina C este prezentă în unele alimente, alături de bioflavonoide , în special în legumele cu frunze verzi, ardei , roșii , kiwi și citrice , concentrate în special în fructele cireșului amazonian, acerola și în trandafirul câinelui . Vitamina poate fi pierdută dacă aceste alimente sunt păstrate în aer mult timp sau în recipiente metalice, precum cuprul .

Gătitul poate duce la pierderea vitaminei (în unele cazuri până la 75%); această pierdere poate fi redusă prin adoptarea unei preparări cât mai rapide posibil ^[5]

Niveluri de aport și toxicitate

Deficit

Această intrare sau secțiune despre chimie și medicină nu citează sursele necesare sau cei prezenți sunt insuficienți . Puteți îmbunătăți această intrare adăugând citate din surse de încredere în conformitate cu liniile directoare privind utilizarea surselor . Urmați sfaturile din desenele de referință 1 , 2 .

Deficitul de vitamina C determină apariția scorbutului , o boală care este preocupată în special de producția insuficientă de colagen și substanță de cimentare intercelulară. Acest lucru provoacă modificări ale vaselor de sânge cu apariția hemoragiilor , încetinirea vindecării rănilor, gingivitei cu modificări ale dentinei , gingivoreilor și osteoporozei . Creșterea stopată apare și la copii. Diferitele hemoragiile care dezvolta poate duce de asemenea la o imagine de fier anemie deficit.

Nivelurile scăzute de acid ascorbic suficiente pentru supraviețuire, dar sub cele necesare, par să favorizeze ateroscleroza , atât pentru ipoteza oxidativă , cât și pentru răspunsul la ipoteză la leziune . Din cauza lipsei de vitamina C în organism, apar situații precum creșterea progresivă a acțiunii devastatoare a stresului oxidativ și a radicalilor liberi pe pereții celulelor vasculare și / sau epuizarea progresivă și descompunerea colagenului în pereții celulelor vasculare care, fiind tamponat de derivați de lipoproteine ​​alfa pe care le produce, cu acumularea progresivă, ateroscleroza și, în consecință, toate celelalte patologii foarte periculoase derivate din cascadă.

Avertismente privind utilizarea și administrarea ca medicament

Deoarece vitamina C scade nivelurile de acid uric, consumul de cantități mari de vitamina ar putea avea un efect preventiv împotriva hiperuricemiei (concentrația serică a acidului uric> 6 mg / dL) și a gutei . ^[6]

Vitamina C poate provoca hemoliză la pacienții cu deficit de eritrocite G6PD sau favism . ^[7]

Administrarea de vitamina C orală ca formă farmaceutică solidă (tablete) a fost asociată cu leziuni esofagiene datorate acidificării pH-ului sau soluției apoase în care este dizolvată tableta sau saliva. Afectarea esofagiană a fost, de obicei, tranzitorie și autolimitată și a constat în formarea ulcerelor localizate care regresează la întreruperea tratamentului și nu provoacă stricturi. ^{[8] [9]}

Doza zilnică minimă

Doza zilnică minimă este cantitatea minimă totală care trebuie luată pe parcursul întregii zile, împărțind doza zilnică în părți egale luate la intervale de 3-4 ore.

Se estimează că cantitatea minimă de vitamina C necesară pentru prevenirea scorbutului este în jur 10 mg / zi , însă cantitățile recomandate de sistemele de sănătate sunt ușor mai mari. Într-adevăr, în comunitatea științifică există încă o dezbatere aprinsă cu privire la doza eficientă eficientă, limita de prag și supradozajul .

Indicațiile organelor guvernamentale sunt:

• 30 mg / zi pentru Codex Alimentarius
• 40 mg / zi în Marea Britanie ( Agenția pentru standarde alimentare ) ^[10]
• 45 mg / zi pentru OMS-OMS ^[11]
• 60 mg / zi în Canada ^[12]
• 75-120 mg / zi pentru adulți, 2 g / zi ca limită de toleranță: Food and Nutrition Board, Institutul de Medicină, Academia Națională de Științe , Ministerul Sănătății , SUA . ^[13]

În medicina alternativă

Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .

Deși unele medicamente alternative , cum ar fi medicina ortomoleculară , propun megadoze de vitamina C ca practică terapeutică, nu există dovezi științifice în acest sens și în unele cazuri sunt chiar contraindicate. ^{[14] [15] [16] [17]}

Unul dintre efectele supradozajului cu vitamina C este diareea . ^[18] Nu există o doză letală cunoscută pentru oameni, în schimb există o LD50 pentru șobolani care corespunde la 11,9 grame pe kilogram de greutate corporală într-o singură doză orală. ^[18] Prin urmare, un bărbat mediu care cântărește 70 kg ar trebui să ingereze aproximativ 850 g dintr-o singură soluție.

Dozele mai mari de 1 g / zi de vitamina C, luate sub formă de acid ascorbic, pot duce la prezența tulburărilor (greață, cefalee etc.). ^{[19] [20]} Mai mult, potrivit unor studii, se pare că eliminarea prin urină a oxalaților este crescută, ceea ce ar putea facilita formarea calculilor renali la un număr limitat de subiecți. ^{[21] [22]}

Noile frontiere

Sinteza chimică a acidului L-ascorbic este un proces complex care implică multe etape chimice pornind de la D-glucoză și o singură etapă enzimatică care implică sorbitol-dehidrogenază. Ultima etapă a procesului implică transformarea catalizată de acid a acidului 2-ceto-L-gulonic (2-KLG) în acid L-ascorbic.

S-a observat că în natură unele bacterii ( Acetobacter , Gluconbacter și Erwinia ) sunt capabile să transforme glucoza în acid 2,5-diketo-D-gulonic (2,5-DKG), în timp ce altele ( Corynebacterium , Brevibacterium și Arthrobacter ) sunt capabili să transforme acidul 2,5-DKG în acid 2-KLG datorită enzimei 2,5-DKG-reductază. Datorită tehnologiei ADN recombinant a fost posibilă izolarea genei 2,5-DKG-reductază din specia Corynebacterium și exprimarea acesteia în Erwinia berbicola , capabilă să transforme glucoza în 2,5-DKG datorită a trei enzime. Celulele Erwinia astfel transformate sunt capabile să transforme direct glucoza în acid 2-KLG.

Notă

Bibliografie

• ( EN ) JC Beaglehole (ed.), The Journals of Captain James Cook on His Voyages of Discovery, vol. I: The Voyage of the Endeavour 1768–1771 , Cambridge University Press, 1968,OCLC 223185477 .
• ( EN ) Un compendiu istoric al literaturii medicale și științifice din secolul XX care atestă eficacitatea ascorbatului (vitamina C) în tratamentul și prevenirea bolilor și bolilor umane și animale , pe seanet.com .
• Aldo Mariani Costantini, Carlo Cannella și John Tomassi, Fundamentals of Nutrition Human , pe pensiero.it, Il Pensiero Scientifico Editore, 2006.
• ( EN ) LK Massey, M. Liebman și SA Kynast-Gales, Ascorbatul crește riscul oxaluriei umane și a pietrelor la rinichi , în Journal of Nutrition , 135 (7), iulie 2005, pp. 1673-7.
• Linus Pauling, Cum să trăiești mai mult și să te simți mai bine ( PDF ), pe static.scribd.com , Edizioni Frassinelli, 1989.
• ( EN ) W. Chai, M. Liebman, S. Kynast-Gales și L. Massey, Absorbția oxalatului și sinteza endogenă a oxalatului din ascorbat în formatori de piatră de oxalat de calciu și formatori de piatră , în American Journal of Kidney Diseases , 44 (6 ), Decembrie 2004, pp. 1060-9.
• ( EN ) BL Auer, D. Auer și AL, Hiperoxalurie relativă, cristalurie și hematurie după ingestia de megadoză a vitaminei C , în Journal of Clinical Investigation , 28 (9), septembrie 1998, pp. 695-700.
• ( EN ) BL Auer, D. Auer și AL Rodgers, Efectul ingestiei de acid ascorbic asupra factorilor de risc biochimici și fizico-chimici asociați cu formarea calculilor renali de oxalat de calciu , 36 (3), martie 1998, pp. 143-7.
• ( EN ) HC Gorton și K Jarvis, Eficacitatea vitaminei C în prevenirea și ameliorarea simptomelor infecțiilor respiratorii induse de virus , în Journal of Manipulative and Physiological Therapeutics , 22 (8), octombrie 1999, pp. 530-3.
• ( EN ) E. Cameron și L. Pauling, Ascorbat suplimentar în tratamentul de susținere a cancerului: prelungirea timpilor de supraviețuire în cancerul uman terminal .
• ( EN ) E. Cameron și L. Pauling, Ascorbat suplimentar în tratamentul de susținere al cancerului: reevaluarea prelungirii timpilor de supraviețuire în cancerul uman terminal .
• ( EN ) FT Creagan, CG Moertel, JR O'FalIon și colab. , Eșecul dozei mari de vitamina C (acid ascorbic) în beneficiul pacienților cu cancer avansat: un studiu controlat , n. 301, 1979, pp. 687-690.
• ( EN ) Balz Frei și Stephen Lawson, vitamina C și cancerul revizuit .
• ( EN ) KT Khaw, S. Bingham, A. Welch, R. Luben, N. Wareham, S. Oakes și N. Day, Relația dintre acidul ascorbic plasmatic și mortalitatea la bărbați și femei în studiul prospectiv EPIC-Norfolk: o perspectivă studiu populațional , în Investigația prospectivă europeană asupra cancerului și nutriției. Lancet , 357 (9257), 3 martie 2001, pp. 657-63.
• (EN) Qi Chen, Michael Graham Espey, Andrew Y. Sun, Je-Hyuk Lee, Murali C. Krishna, Emily Shacter, Peter L. Choyke, Chaya Pooput, Kenneth L. Kirk, Garry R. Buettner și Mark Levine, Pharmacologic concentrațiile de acid ascorbic distrug selectiv celulele canceroase: acțiune ca un pro-medicament pentru a furniza peroxid de hidrogen în țesuturi .
• (EN) Qi Chen, Michael Graham Espey, Andrew Y. Sun, Je-Hyuk Lee, Murali C. Krishna, Emily Shacter, Peter L. Choyke, Chaya Pooput, Kenneth L. Kirk, Garry R. Buettner și Mark Levine, Ascorbat în concentrații farmacologice generează selectiv radical ascorbat și peroxid de hidrogen în lichidul extracelular in vivo .

Alte proiecte

• Wikicitată conține citate despre acid ascorbic
• Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre acid ascorbic

linkuri externe

• Acid ascorbic , pe Treccani.it - ​​Enciclopedii on-line , Institutul Enciclopediei Italiene .
• Vitamina C sau acidul ascorbic: alimente, necesarul zilnic și simptomele carenței , pe glossario.tuttovitamine.it . Adus la 15 septembrie 2010 (arhivat din original la 30 august 2010) .
• SINU-Societatea italiană de nutriție umană , pe sinu.it. Adus la 6 ianuarie 2005 (arhivat din original la 12 ianuarie 2012) .
• Articol al INRAN-Institutul Național de Cercetare pentru Alimentație și Nutriție , pe inran.it . Adus la 7 noiembrie 2018 (Arhivat din original la 7 noiembrie 2018) . ( inran.it . )
• ( EN ) Lista aditivilor alimentari aprobată de Uniunea Europeană , pe elc-eu.org . Adus la 10 august 2009 (arhivat din original la 14 iulie 2009) .
• Acid ascorbic , în Treccani.it - ​​Enciclopedii on-line , Institutul Enciclopediei Italiene.

Portale Biologia	Portale Chimica
Portale Cucina	Portale Medicina