2-metil-1-propanol

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
2-metil-1-propanol
formula structurala
Numele IUPAC
2-metilpropan-1-ol
Denumiri alternative
alcool izobutilic
izobutanol [1]
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 4 H 10 O
Masa moleculară ( u ) 74.12
Aspect lichid incolor
numar CAS 78-83-1
Numărul EINECS 201-148-0
PubChem 6560
ZÂMBETE
CC(C)CO
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 0,802 (20 ° C)
Solubilitate în apă 80 g / L (20 ° C)
Temperatură de topire −108 ° C (165 K)
Temperatura de fierbere 108 ° C (381 K)
Informații de siguranță
Punct de flacără 28 ° C (301 K) (cc)
Limite de explozie 1,6 - 12% vol.
Temperatură de autoaprindere 430 ° C (703 K)
Simboluri de pericol chimic
iritant inflamabil coroziv
Pericol
Fraze H226-335 - 315-318 - 336
Sfaturi P 210-302 + 352-304 + 340-305 + 351 + 338 [2]
Editați datele pe Wikidata · Manual

2-metil-1-propanolul (sau alcoolul izobutilic) este un alcool cu formula (CH 3) 2 CHCH 2 OH.

La temperatura camerei apare ca un lichid incolor cu miros alcoolic. Este un compus inflamabil , iritant .

Producție

Se prepară prin hidroformilare a propenei pentru a da 2-metilpropanală, care este apoi purificată și hidrogenată la 2-metil-1-propanol. [3]

Biosinteza

Escherichia coli

Escherichia coli , o bacterie este Gram-negativă , sub formă de tijă . L 'E. coli este cel mai studiat organism pentru producția comercială de izobutanol. [4] [5] În forma sa tehnică, E. coli produce cele mai mari producții de izobutanol, orice alt microorganism. [4] Pentru a îmbunătăți eficiența metabolică a E. coli au fost utilizate mai multe metode care au dus la producerea unor cantități mai mari de izobutanol. [6] E. coli este un sintetizator bio-isobutanol ideal deoarece este un organism pentru care există mai multe instrumente de manipulare genetică și este un organism pentru care există un corp extins de literatură științifică . [5] E. coli folosește lignoceluloză (abaterea „ agriculturii ”) pentru sinteza izobutanolului, care permite să nu se utilizeze materiale vegetale destinate consumului uman, sporind confortul economic. [5] [7]

Principalul dezavantaj al E. coli este că este susceptibil la bacteriofag , care poate pune în pericol funcționarea bioreactoarelor . [5] În plus, producția de izobutanol în E. coli funcționează optim într-o concentrație limitată de izobutanol în celulă. Pentru a reduce sensibilitatea E. coli la concentrații mari, acestea sunt generate de mutanți ai enzimelor implicate în sinteză prin sisteme aleatorii de mutageneză. [8]

Clostridium

Biomasa celulozică, cum ar fi știuleții, este abundentă și ieftină, dar este dificil de utilizat datorită apărării naturale a plantei, care împiedică spargerea ei chimic. Mai mult, producția de biocombustibili implică tratamentul și fermentarea costisitoare a enzimelor. Pentru a face posibilă conversia, cercetătorii au dezvoltat o tulpină de Clostridium cellulolyticum , un microb care degradează celuloza și ar putea sintetiza izobutanolul direct din celuloză.

Cianobacterii

Cianobacteriile sunt un filum de bacterii fotosintetice. Cianobacteriile sunt potrivite pentru biosinteză dacă sunt modificate genetic pentru a produce izobutanol și corespondenții săi aldehizi . [9]

Cianobacteriile oferă numeroase avantaje ca sintetizatoare de biocombustibili: plantele cresc mai repede [10] și absorb, de asemenea, lumina soarelui mai eficient. [11] Acest lucru înseamnă că poate fi completat cu o rată mai mare decât cea utilizată pentru alți sintetizatori de biocombustibili. Cianobacteriile pot fi cultivate pe terenuri neutilizate pentru agricultură. [10] Principalele surse pentru a le face să crească sunt apa și dioxidul de carbon . [11] Dioxidul de carbon este derivat din atmosferă, atunci cianobacteriile nu au nevoie de material vegetal pentru a sintetiza izobutanolul, evitând nevoia de a retrage materialul vegetal din surse alimentare și de a crea o concurență între prețul alimentelor și al combustibilului. [10] [11] Prin urmare, cianobacteriile pot fi utilizate și pentru bioremedierea atmosferei, eliminând excesul de dioxid de carbon.

Principalul dezavantaj este că cianobacteriile sunt sensibile la condițiile de mediu în timpul creșterii. Acestea suferă concentrații inadecvate de dioxid de carbon, în condiții de lumină inadecvate sau în ape cu salinitate excesivă, deși multe cianobacterii sunt capabile să crească în apele sălbatice și marine . Acești factori sunt în general dificil de controlat și reprezintă un obstacol major în calea producției de izobutanol din cianobacterii. [12] Bioreactoarele din cianobacterii necesită o energie mare pentru a funcționa. Culturile necesită amestecare constantă, iar colectarea produselor biosintetice necesită o utilizare intensivă a energiei. Acest lucru reduce eficiența producției de izobutanol prin cianobacterii. [12]

Bacillus subtilis

Bacillus subtilis este o bacterie gram-pozitivă în formă de tijă care oferă multe dintre avantajele și dezavantajele E. coli, dar este mai puțin utilizată deoarece nu produce izobutanol în cantități similare cu 'E. coli. [5] Bacillus subtilis este capabil să producă izobutanol din lignoceluloză și este ușor de manipulat prin tehnici genetice, [5] pentru a conduce la producții mai mari de producție de izobutanol. [13]

Saccharomyces cerevisiae

Saccharomyces cerevisiae este o drojdie care produce în mod natural izobutanol în cantități mici prin viabiosintetica valinei . [14] S. cerevisiae poate fi cultivată la niveluri scăzute de pH , ceea ce ajută la prevenirea contaminării bioreactoarelor. [5] S. cerevisiae nu este afectată de bacteriofagi, deoarece este un eucariot . [5] Pentru a îmbunătăți randamentele sintezei izobutanolului se utilizează supraexprimarea enzimelor în calea biosintetică a valinei. [14] [15] Cu toate acestea, S. cerevisiae este dificil de lucrat datorită biologiei sale: fiind un eucariot, este mai complex decât E. coli și B. subtilis și este mai dificil de manipulat genetic. [5] În plus, S. cerevisiae produce și etanol , această capacitate poate inhiba producția de izobutanol. [5] S. cerevisiae nu poate utiliza zaharuri cu cinci atomi de carbon pentru a produce izobutanol, ci folosește material vegetal destinat consumului uman. [5]

Ralstonia eutropha

Ralstonia eutropha este o bacterie gram-negativă capabilă să transforme „ electricitatea în izobutanol. Anodii sunt așezați într-un amestec de apă și dioxid de carbon. Curentul electric este trecut prin anodii unde apa și dioxidul de carbon sunt combinate pentru a sintetiza acidul formic . O cultură de Ralstonia eutropha (compusă dintr-o tensiune electrică tolerantă) este plasată în amestec și transformă acidul formic în izobutanol, care este separat de amestec și poate fi utilizat ca biocombustibil. Această metodă de producție oferă o modalitate de stocare chimică a energiei produse din surse durabile. [16]

Aplicații

  • Precursorul esterilor derivați
  • Precursor al p-xilenei
  • Aditiv pentru benzină
  • Aditiv de vopsea pentru a-i reduce vâscozitatea
  • Îndepărtarea vopselei
  • Aditiv pentru luciu auto
  • Biocombustibil

Este utilizat în principal ca solvent și ca compus intermediar în sinteza altor substanțe.

Notă

  1. ^ Numele de izobutanol, deși răspândit, nu este corect. Combinați prefixul iso- cu sufixul -ol nomenclatura tradițională a IUPAC.
  2. ^ Consiliul de 2-metil-1-propanol de IFA-GESTIS Filed 16 octombrie 2019 în Internet Archive .
  3. ^ (EN) Heinz-Dieter Hahn, Georg și Norbert Dämbkes Rupprich, BUTANOLS , în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 15 iunie 2000, DOI : 10.1002 / 14356007.a04_463 . Adus la 18 mai 2018 .
  4. ^ A b Shota Atsumi, Taizo Hanai și James C. Liao, Căi non-fermentative pentru sinteza alcoolilor superiori cu lanț ramificat ca biocombustibili , în Nature, vol. 451, nr. 7174, 3 ianuarie 2008, pp. 86-89, DOI : 10.1038 / nature06450 . Adus la 18 mai 2018 .
  5. ^ A b c d și f g h i j k Pamela P. Peralta-Yahya, Fuzhong Zhang și Stephen B. Cardayré, Ingineria microbiană pentru producția de biocombustibili avansați , în Nature, vol. 488, nr. 7411, 16 august 2012, pp. 320-328, DOI : 10.1038 / nature11478 , PMID 22895337 . Adus la 18 mai 2018 .
  6. ^ Cong T. Trinh, Elucidarea și reprogramarea metabolismelor Escherichia coli pentru producția obligatorie de n-butanol și izobutanol anaerob , în Microbiologie aplicată și biotehnologie, vol. 95, nr. 4, 2012-8, pp. 1083-1094, DOI : 10.1007 / s00253-012-4197-7 . Adus la 18 mai 2018 .
  7. ^ Nobutaka Tomohiro Nakashima and Tamura, O nouă mutație de reprimare a catabolitului de carbon a Escherichia coli mlc * și utilizarea sa pentru producerea izobutanolului în Journal of Bioscience and Bioengineering, Vol. 114, nr. 1, 2012-7, pp. 38-44, DOI : 10.1016 / j.jbiosc.2012.02.029 . Adus la 18 mai 2018 .
  8. ^ (EN) Huiqing Chong, Hefang Hongfang Geng și Zhang, EnhancingE. toleranța coliisobutanolului prin factorul său global de transcripție proteina receptorului AMPc (CRP) , în Biotehnologie și Bioinginerie, Vol. 111, nr. 4, 6 noiembrie 2013, pp. 700-708, DOI : 10.1002 / bit.25134 . Adus la 18 mai 2018 .
  9. ^ Shota Atsumi, Wendy Higashide și James C. Liao, Reciclarea fotosintetică directă a dioxidului de carbon în izobutiraldehidă , în Nature Biotechnology, vol. 27, n. 12, 2009-12, pp. 1177-1180, DOI : 10.1038 / nbt.1586 . Adus la 18 mai 2018 .
  10. ^ A b c Iara Machado și MP Shota Atsumi, Cianobacterial biofuel production , în Journal of Biotechnology, vol. 162, nr. 1, 30 noiembrie 2012, pp. 50-56, DOI : 10.1016 / j.jbiotec.2012.03.005 . Adus la 18 mai 2018 .
  11. ^ A b c Arul M. Varman, Xiao Yi și Himadri B. Pakrasi, Ingineria metabolică a Synechocystis sp. tulpina PCC 6803 pentru producția de izobutanol , în Microbiologie aplicată și de mediu, vol. 79, nr. 3, 2013-2, pp. 908-914, DOI : 10.1128 / AEM.02827-12 . Adus la 18 mai 2018 .
  12. ^ A b (EN) Nirbhay Kumar Singh și Dolly Wattal Dhar, Microalge ca biocombustibil din a doua generație. O recenzie , în Agronomy for Sustainable Development , vol. 31, n. 4, 1 octombrie 2011, pp. 605-629, DOI : 10.1007 / s13593-011-0018-0 . Adus la 20 mai 2018 .
  13. ^ Shanshan Li, Huang Di și Li Yong, Îmbunătățirea rațională a Bacillus subtilis producător de izobutanol, prin analiza modului elementar , în Microbial Cell Factories, vol. 11, 3 august 2012, p. 101 DOI : 10.1186 / 1475-2859-11-101 . Adus la 20 mai 2018 .
  14. ^ A b Takashi Kondo, Hironori Tezuka și Jun Ishii, Inginerie genetică pentru îmbunătățirea căii Ehrlich și modificarea fluxului de carbon pentru producția crescută de izobutanol din glucoză de către Saccharomyces cerevisiae , în Journal of Biotechnology, vol. 159, nr. 1-2, 31 mai 2012, pp. 32-37, DOI : 10.1016 / j.jbiotec.2012.01.022 . Adus la 20 mai 2018 .
  15. ^ Won-Heong Lee, Seung-Oh-Hyun Seo și Yi Bae, producția de izobutanol în Saccharomyces cerevisiae proiectată prin supraexprimarea decarboxilazei 2-cetoisovalerate și a enzimelor biosintetice valină , în Bioproces și Ingineria Biosistemelor, vol. 35, nr. 9, 2012-11, pp. 1467-1475, DOI : 10.1007 / s00449-012-0736-y . Adus la 20 mai 2018 .
  16. ^ Han Li, Paul H. și David G. Opgenorth Wernick, Conversie electromicrobiană integrată a CO2 în alcooli superiori , în Science (New York, NY), vol. 335, nr. 6076, 30 martie 2012, p. 1596, DOI : 10.1126 / science.1217643 , PMID 22461604 . Adus la 20 mai 2018 .

Elemente conexe

Alte proiecte

linkuri externe

Controlul autorității GND (DE) 4337576-5
Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei
Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=2-metil-1-propanolo&oldid=121927183 ”