Contaminarea apelor subterane de către droguri

Contaminarea apei subterane cu medicamente , care sunt incluse în categoria contaminanților emergenți , a fost recunoscută ca o problemă științifică de interes public de la sfârșitul secolului al XX-lea și este studiată în discipline precum ingineria mediului , hidrologia și geochimia . ^[1]

Contaminarea apelor subterane și a apelor de suprafață de către droguri creează îngrijorare în ceea ce privește scenariul pe termen lung, în care se suspectează că acești compuși, în fața unei eliberări continue în mediu, se pot acumula în subsol și pot provoca daune atât acvaticului ecosistemelor și pentru sănătatea bărbaților. Natura însăși a acestor molecule, care sunt bioactive și dificil de degradat în mediu, le face o amenințare pe termen lung, în ciuda concentrațiilor extrem de scăzute la care se găsesc în mod obișnuit în apă (subterană și altele). În acest sens, Agenția Europeană pentru Medicamente oferă instrucțiuni specifice pentru finalizarea procedurilor de evaluare a riscului de mediu (evaluarea riscului de mediu) necesare pentru a obține autorizarea pieței medicamentelor. ^[2]

De la sfârșitul secolului al XX-lea, cercetările științifice au început să se concentreze asupra studierii acestui fenomen. Unul dintre obiectivele principale rămâne să înțelegem efectul pe care îl are structura moleculară a medicamentelor asupra evoluției sistemului acvifer , în ceea ce privește câmpurile de concentrare care apar. ^[3] Printre principalele mecanisme care guvernează acest fenomen din punct de vedere hidrologic se numără schimburile de masă clasice advective și dispersive , în timp ce din punct de vedere geochimic este necesar să se țină seama de ansamblul proceselor chimice care afectează mobilizarea de solutii din apele subterane. Dintre acestea din urmă, procesele de biotransformare și biodegradare se remarcă , dar și procesele precum precipitațiile , adsorbția și alte tipuri de reacții pot juca roluri fundamentale. ^[4]

Sortiment de droguri.

Problemă generală

Medicamentele reprezintă o amenințare specială pentru apele subterane în virtutea naturii lor bioactive, care le diferențiază de alte clase de compuși chimici. Această caracteristică le permite să interacționeze cu țesuturile microorganismelor care populează subsolul și le face responsabile pentru fenomenele de bioacumulare și bioamplificare . ^[5] ^[6] Prezența lor în apele subterane poate determina apariția fenomenelor de rezistență bacteriană la antibiotice sau poate provoca modificări ale sistemului endocrin al speciilor de animale care trăiesc în apele de suprafață. ^[7] ^[8] ^[9] ^[10] ^[11] Ca principală sursă de apă potabilă, acviferele trebuie păstrate în întregime, altfel vor amenința sănătatea umană.

Clase de medicamente detectate frecvent

Clasele de medicamente cel mai frecvent întâlnite în apele subterane sunt enumerate mai jos. ^[12]

Exemple de droguri frecvent găsite în apele subterane. ^[13]
clase de droguri	medicamente
antibiotice	sulfametoxazol , triclosan , lincomicină
estrogen și hormoni	17-β estradiol , estronă
antiinflamatoare și analgezice	diclofenac , paracetamol , ibuprofen
antiepileptice	carbamazepină
regulatori de lipide	acid clofibric
antihipertensive	atenolol
antidepresive	benzodiazepina
medii de contrast	iopamidol

Cele mai importante proprietăți chimice

Structura moleculară a medicamentelor are un impact semnificativ asupra tipurilor de procese hidrologice și geochimice care determină mobilizarea acestora în sistemul acvifer. ^[12] ^[14] ^[15] Proprietățile chimice de cel mai mare interes în acest context, care la rândul lor depind de structura moleculei în sine, sunt enumerate mai jos:

Solubilitate în fază apoasă

Pe măsură ce produsul de solubilitate crește $K_{S}$ ${\ displaystyle K_ {S}}$ $K_ {S}$ compusului chimic, îi crește capacitatea de a se dizolva în faza apoasă. Din acest motiv, substanțele polare , care de obicei se pot dizolva în apă, sunt numite hidrofile și sunt afectate de efectul reacțiilor de dizolvare și precipitare. ^[15]

Lipofilicitate , frecvent măsurată în funcție de coeficientul de partiție octanol-apă $K_{OW}$ ${\ displaystyle K_ {OW}}$ ${\ displaystyle K_ {OW}}$

Dupa cum $K_{OW}$ ${\ displaystyle K_ {OW}}$ ${\ displaystyle K_ {OW}}$ (adică pentru molecule progresiv mai apolare), substanța tinde să prefere fazele organice față de cea apoasă. În acest caz, medicamentul pare a fi o amenințare mai mare pentru soluri decât pentru acviferul însuși, din care tinde să fie adsorbit. Pe de altă parte, riscurile de bioacumulare și biomagnificare cresc deoarece medicamentul va avea o afinitate mai mare pentru interacțiunea cu țesuturile (organice) ale organismelor vii. De fapt, compușii foarte apolari nu sunt supuși proceselor de dizolvare sau precipitare în faza apoasă. ^[15]

Afinitate cu adsorbția

Această caracteristică este de obicei măsurată prin coeficientul de partiție organic carbon-apă $K_{OC}$ ${\ displaystyle K_ {OC}}$ ${\ displaystyle K_ {OC}}$ , care reprezintă o caracteristică intrinsecă a moleculei și este legată de coeficientul de partiție octanol-apă $K_{OW}$ ${\ displaystyle K_ {OW}}$ ${\ displaystyle K_ {OW}}$ printr-o relație de proporționalitate. ^[15]

Proprietăți acide

În funcție de valoarea constantelor de disociere a acidului , măsurate în mod obișnuit în termeni de $Pk_{a}$ ${\ displaystyle Pk_ {a}}$ ${\ displaystyle Pk_ {a}}$ , poate fi prezis rezultatul final al reacțiilor acid-bazice și de ionizare la echilibru termochimic. ^[16]

Afinitatea de a participa la reacțiile redox , chiar și în contextul în care acestea sunt mediate de mecanisme ale metabolismului celular.

Structura moleculară a medicamentelor determină tendința lor de a reacționa, în condiții adecvate, cu alți compuși. Reacțiile chimice ale compușilor organici apar de obicei prin adăugarea , substituirea sau eliminarea anumitor grupe funcționale . ^[4] Mai mult, ele apar adesea în așa fel încât substratul organic să fie supus unei modificări a stării sale oxidative . ^[16] ^[17] Aceste procese pot fi atât biotice, cât și abiotice , în funcție de faptul că sunt sau nu mediate de procese de metabolism celular de către microorganisme. ^[15] În primul caz vorbim de reacții de biodegradare sau biotransformare, în timp ce în al doilea vorbim de transformare într-un sens mai general. ^[15] ^[18] ^[19]

Procese de transport și atenuare

Evoluția sistemului acvifer în condiții de contaminare a medicamentelor depinde de diferite procese. Cadrul teoretic de referință este cel al transportului reactiv soluților în mediul poros la continuu scara și este descrisă matematic prin ecuația advectie-dispersie reacție clasică (ADRE): ^[14] ^[20]

${\frac {\partial }{\partial t}}(\phi C_{W}({\boldsymbol {x}},t))=-\underbrace {\nabla (\phi C_{W}({\boldsymbol {x}},t){\boldsymbol {v}}({\boldsymbol {x}},t))} _{\text{avvezione}}+\underbrace {\nabla (\phi {\boldsymbol {D}}({\boldsymbol {x}},t)\nabla C_{W}({\boldsymbol {x}},t))} _{\text{dispersione idrodinamica}}+\underbrace {R} _{\text{accumulo}}$ ${\ displaystyle {\ frac {\ partial} {\ partial t}} (\ phi C_ {W} ({\ boldsymbol {x}}, t)) = - \ underbrace {\ nabla (\ phi C_ {W} ( {\ boldsymbol {x}}, t) {\ boldsymbol {v}} ({\ boldsymbol {x}}, t))} _ {\ text {advection}} + \ underbrace {\ nabla (\ phi {\ boldsymbol {D}} ({\ boldsymbol {x}}, t) \ nabla C_ {W} ({\ boldsymbol {x}}, t))} _ {\ text {dispersie hidrodinamică}} + \ underbrace {R} _ {\ text {acumulare}}}$ ${\ displaystyle {\ frac {\ partial} {\ partial t}} (\ phi C_ {W} ({\ boldsymbol {x}}, t)) = - \ underbrace {\ nabla (\ phi C_ {W} ( {\ boldsymbol {x}}, t) {\ boldsymbol {v}} ({\ boldsymbol {x}}, t))} _ {\ text {advection}} + \ underbrace {\ nabla (\ phi {\ boldsymbol {D}} ({\ boldsymbol {x}}, t) \ nabla C_ {W} ({\ boldsymbol {x}}, t))} _ {\ text {dispersie hidrodinamică}} + \ underbrace {R} _ {\ text {acumulare}}}$

Unde este $\phi$ ${\ displaystyle \ phi}$ $\ phi$ reprezintă porozitatea mediului e ${\boldsymbol {x}}$ ${\ displaystyle {\ boldsymbol {x}}}$ ${\ displaystyle {\ boldsymbol {x}}}$ Și $t$ ${\ displaystyle t}$ $t$ reprezintă, respectiv, coordonatele spațiale și temporale. $\nabla$ ${\ displaystyle \ nabla}$ $\ nabla$ reprezintă operatorul de divergență (sau gradient atunci când este aplicat la $C_{W}$ ${\ displaystyle C_ {W}}$ ${\ displaystyle C_ {W}}$ ). $C_{W}({\boldsymbol {x}},t)$ ${\ displaystyle C_ {W} ({\ boldsymbol {x}}, t)}$ ${\ displaystyle C_ {W} ({\ boldsymbol {x}}, t)}$ în schimb denotă concentrația contaminantului în faza apoasă, în timp ce ${\boldsymbol {v}}({\boldsymbol {x}},t)$ ${\ displaystyle {\ boldsymbol {v}} ({\ boldsymbol {x}}, t)}$ ${\ displaystyle {\ boldsymbol {v}} ({\ boldsymbol {x}}, t)}$ Și $D({\boldsymbol {x}},t)$ ${\ displaystyle D ({\ boldsymbol {x}}, t)}$ ${\ displaystyle D ({\ boldsymbol {x}}, t)}$ reprezintă câmpul de viteză și respectiv tensorul de dispersie hidrodinamică. Aceasta din urmă este de obicei o funcție numai a coordonatelor spațiale. În cele din urmă, termenul de acumulare sau consum $R.$ ${\ displaystyle R}$ $R.$ este atribuibil setului de procese reactive care au loc în sistem, incluzând adsorbția, precipitația, disocierea acidului și alte reacții de transformare, cum ar fi biodegradarea. ^[14]

Exemple de procese incluse în modelele hidro-geochimice de transport reactiv în apele subterane.

Procesele care guvernează transportul în mediu poros sunt atribuite advecției și dispersiei clasice, în timp ce cele mai influente procese geochimice (aferente termenului $R.$ ${\ displaystyle R}$ $R.$ în ADRE) pot fi grupate după cum urmează: ^[15] ^[21]

Adsorbția în fază solidă

Exemplu ilustrativ al unui potențial mecanism de biodegradare mediat de microorganisme.

Termenul adsorbție identifică acea reacție eterogenă prin care o parte din dizolvat dizolvat în faza apoasă aderă la faza solidă a mediului, fiind astfel îndepărtată din faza lichidă. În cazul medicamentelor, acest fenomen este de obicei modelat cu izoterme de adsorbție liniară , care sunt deosebit de potrivite atunci când concentrațiile de solut sunt suficient de scăzute. Pentru contaminanții organici adsorbția este corelată atât cu coeficientul de partiție organic carbon - apă $K_{OC}$ ${\ displaystyle K_ {OC}}$ ${\ displaystyle K_ {OC}}$ a moleculei și a conținutului de carbon organic $f_{OC}$ ${\ displaystyle f_ {OC}}$ ${\ displaystyle f_ {OC}}$ în absorbantul solid. Efectul produs este de a introduce o întârziere în mobilizarea solutului în raport cu cazul în care acest proces este absent. ^[4] Această reacție apare de obicei în așa fel încât starea de echilibru termochimic este atinsă instantaneu.

Dizolvarea și precipitarea

Termenul de precipitație ( dizolvarea este reacția sa inversă) identifică reacția eterogenă prin care un mineral sau o sare este transferată din faza solidă în faza apoasă, în care ajunge atât sub formă anionică, cât și sub formă cationică, conform unui raport determinat de ambele coeficienții formulei moleculare decât din produsul de solubilitate. Această reacție poate apărea instantaneu (la echilibru) sau poate fi guvernată de legile cineticii chimice .

Disocierea acidului

Disocierea sau ionizarea acidului este o reacție omogenă prin care un dizolvat dizolvat în faza apoasă se împarte într-un anion și unul sau mai mulți protoni (încă în faza apoasă), în funcție de puterea acidului în cauză. Pentru medicamente, care sunt molecule organice, constantele de disociere a acidului sunt de obicei ridicate. ^{[22] Prin} urmare, vorbim de acizi slabi, care vor tinde să rămână în principal în soluție sub formă neutră. ^[4]

Biodegradare, biotransformare și alte reacții de transformare

Termenul de biodegradare identifică ansamblul tuturor acelor procese chimice mediate de microorganisme care, pe parcursul creșterii lor naturale, determină un consum direct sau indirect al substratului (de exemplu, medicamentul). Aceste procese sunt de obicei efectuate prin reacții redox și prin mecanisme de eliminare, înlocuire sau adăugare de grupuri funcționale . Acestea sunt adesea reacții cu mai multe etape , în care una sau mai multe etape se pot dovedi a fi lente, adică determina rata de progres a reacției. ^[23] Termenul de biotransformare, pe de altă parte, indică acele reacții chimice care, spre deosebire de cele biodegradative, nu conduc la o mineralizare eficientă a compusului organic inițial la speciile chimice în starea lor maximă de oxidare ( apă și dioxid de carbon ). ^[4] Acest tip de proces este fundamental pentru a modela corect evoluția sistemului din punct de vedere hidrologic și geochimic. Deși este de obicei descrisă din punct de vedere matematic prin reacții cinetice liniare, există dovezi științifice care sugerează că această interpretare simplifică excesiv și, prin urmare, împiedică o predicție corectă a evoluției sistemului. ^[3] ^[24]

Notă

^ Francisco G. Calvo-Flores și José A. Dobado Jiménez, Poluanți emergenți: origine, structură și proprietăți , 2018, ISBN 978-3-527-69123-4 ,OCLC 1010493637 . Adus la 17 iunie 2021.
^ (EN) Ralf Arno Wess, Actualizarea Ghidurilor EMA privind evaluarea riscurilor de mediu (ERA) a medicamentelor de uz uman în inovația terapeutică și știința reglementării, vol. 55, nr. 2, 2021-03, pp. 309-323, DOI : 10.1007 / s43441-020-00216-1 . Adus la 17 iunie 2021.
^ ^a ^b Frega Giuseppe și Macchione Francesco, Tehnici pentru apărarea solului și a poluării-Tehnologii pentru gestionarea integrată a bazinului hidrografic. Cursul 41. , 2020, pp. 253-266, ISBN 9788897181750 .
^ ^a ^b ^c ^d ^e CAJ Appelo, Geochimie, ape subterane și poluare , ediția a II-a, Balkema, 2005, ISBN 0-415-36421-3 ,OCLC 60649644 . Adus la 17 iunie 2021.
^ DJ Lapworth, N. Baran, ME Stuart și RS Ward, Contaminanți organici emergenți în apele subterane: o revizuire a surselor, a soartei și a apariției , în Environmental Pollution , vol. 163, aprilie 2012, pp. 287-303, DOI : 10.1016 / j.envpol.2011.12.034 .
^ Anna Jurado, Enric Vàzquez-Suñé, Jesus Carrera, Miren López de Alda, Estanislao Pujades și Damià Barceló, Contaminanți organici emergenți în apele subterane în Spania: o revizuire a surselor, apariția recentă și soarta într-un context european , în Science of The Total Mediu , vol. 440, decembrie 2012, pp. 82-94, DOI :10.1016 / j.scitotenv.2012.08.029 .
^ Dai-Ling Wu, Min Zhang, Lu-Xi He, Hai-Yan Zou, You-Sheng Liu, Bei-Bei Li, Yuan-Yuan Yang, Chongxuan Liu, Liang-Ying He și Guang-Guo Ying, Profil de contaminare a gene de rezistență la antibiotice în apa subterană în comparație cu apa de suprafață , în Știința mediului total , vol. 715, mai 2020, p. 136975, DOI :10.1016 / j.scitotenv.2020.136975 .
^ Luisa Andrade, Madeleine Kelly, Paul Hynds, John Weatherill, Anna Majury și Jean O'Dwyer, Resursele de apă subterană ca rezervor global pentru bacterii rezistente la antimicrobiene , în Water Research , vol. 170, martie 2020, p. 115360, DOI : 10.1016 / j.watres.2019.115360 .
^ Susan Jobling, Richard Williams, Andrew Johnson, Ayesha Taylor, Melanie Gross-Sorokin, Monique Nolan, Charles R. Tyler, Ronny van Aerle, Eduarda Santos și Geoff Brighty, Expoziții prezise la estrogeni steroizi din râurile britanice corelate cu diseminarea sexuală larg răspândită în Populațiile de pești sălbatici , în perspective asupra sănătății mediului , vol. 114, Suppl 1, aprilie 2006, pp. 32-39, DOI : 10.1289 / ehp.8050 .
^ Max R. Lambert, Geoffrey SJ Giller, Larry B. Barber, Kevin C. Fitzgerald și David K. Skelly, Suburbanization, estrogen contamination, and sex ratio in wild amfibian populations , în Proceedings of the National Academy of Sciences , vol. 112, nr. 38, 22 septembrie 2015, pp. 11881-11886, DOI : 10.1073 / pnas.1501065112 .
^ Yin - Ru Chiang, Sean Ting - Shyang Wei, Po - Hsiang Wang, Pei - Hsun Wu și Chang - Ping Yu, Degradarea microbiană a hormonilor sexuali steroizi: implicații pentru studiile de mediu și ecologice , în Microbian Biotechnology , vol. 13, n. 4, iulie 2020, pp. 926-949, DOI : 10.1111 / 1751-7915.13504 .
^ ^a ^b Francisco G. Calvo-Flores, Poluanți emergenți: origine, structură și proprietăți , Weinheim, Germania, 2018, ISBN 9783527338764 .
^ CW Fetter, Contaminant hydrogeology , 2nd, Upper Saddle River, NJ, Prentice Hall, 1999, p. 411, ISBN 9780137512157 .
^ ^a ^b ^c Giuseppe Frega și Francesco Macchione, Tehnici pentru apărarea solului și a poluării-Tehnologii pentru gestionarea integrată a bazinului hidrografic. Cursul 41 , 2020, pp. 253-266, ISBN 9788897181750 .
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g CAJ Appelo, Geochimie, ape subterane și poluare , 2nd, Leiden, Balkema, 2005, ISBN 9780415364218 .
^ ^a ^b Werner Stumm, Chimia acvatică: echilibrele și ratele chimice în apele naturale , 3rd, New York, Wiley, 1996, ISBN 978-0-471-51185-4 .
^ Michael, 17 octombrie - Smith, chimie organică avansată din martie: reacții, mecanisme și structură. , 6, Hoboken, NJ, Wiley-Interscience, 2007, ISBN 9780470084960 .
^ RL Crawford,Biodegradation: Principles, Scope, and Technologies , 1 ianuarie 2011, pp. 3-13, DOI : 10.1016 / B978-0-08-088504-9.00368-8 .
^ (EN) RL Crawford, Comprehensive Biotechnology , Elsevier, 2011, pp. 3-13, DOI : 10.1016 / b978-0-08-088504-9.00368-8 , ISBN 978-0-08-088504-9 . Adus de 18 iunie 2021.
^ (EN) Ecuația Advection-Dispersion-Reaction pentru transportul solut - Enviro Wiki , pe www.enviro.wiki.
^ CW Fetter, Contaminant hydrogeology , 2nd, Upper Saddle River, NJ, Prentice Hall, 1999, p. 411, ISBN 9780137512157 .
^ William Henry Brown, Eric V. Anslyn și Christopher S. Foote, Chimie organică , ediția a opta, 2018, ISBN 978-1-305-58035-0 ,OCLC 974377227 . Adus de 18 iunie 2021.
^ Michael, 17 octombrie - Smith, chimie organică avansată din martie: reacții, mecanisme și structură. , Ediția a 6-a, Wiley-Interscience, 2007, ISBN 978-1-61583-842-4 ,OCLC 708034394 . Adus de 18 iunie 2021.
^ (EN) Paula Rodríguez-Escales și Xavier Sanchez-Vila, Soarta sulfametoxazolului în apele subterane: Conceptualizarea și modelarea formării metaboliților în diferite condiții redox în Water Research, vol. 105, 2016-11, pp. 540-550, DOI : 10.1016 / j.watres.2016.09.034 . Adus de 18 iunie 2021.

Elemente conexe

Poluarea apei

Portal de ecologie și mediu : accesați intrările Wikipedia care se ocupă de ecologie și mediu

[1] Francisco G. Calvo-Flores și José A. Dobado Jiménez, Poluanți emergenți: origine, structură și proprietăți , 2018, ISBN 978-3-527-69123-4 ,OCLC 1010493637 . Adus la 17 iunie 2021.

[2] (EN) Ralf Arno Wess, Actualizarea Ghidurilor EMA privind evaluarea riscurilor de mediu (ERA) a medicamentelor de uz uman în inovația terapeutică și știința reglementării, vol. 55, nr. 2, 2021-03, pp. 309-323, DOI : 10.1007 / s43441-020-00216-1 . Adus la 17 iunie 2021.

[:2-3] Frega Giuseppe și Macchione Francesco, Tehnici pentru apărarea solului și a poluării-Tehnologii pentru gestionarea integrată a bazinului hidrografic. Cursul 41. , 2020, pp. 253-266, ISBN 9788897181750 .

[:1-4] CAJ Appelo, Geochimie, ape subterane și poluare , ediția a II-a, Balkema, 2005, ISBN 0-415-36421-3 ,OCLC 60649644 . Adus la 17 iunie 2021.

[Lapworth-5] DJ Lapworth, N. Baran, ME Stuart și RS Ward, Contaminanți organici emergenți în apele subterane: o revizuire a surselor, a soartei și a apariției , în Environmental Pollution , vol. 163, aprilie 2012, pp. 287-303, DOI : 10.1016 / j.envpol.2011.12.034 .

[Jurado-6] Anna Jurado, Enric Vàzquez-Suñé, Jesus Carrera, Miren López de Alda, Estanislao Pujades și Damià Barceló, Contaminanți organici emergenți în apele subterane în Spania: o revizuire a surselor, apariția recentă și soarta într-un context european , în Science of The Total Mediu , vol. 440, decembrie 2012, pp. 82-94, DOI :10.1016 / j.scitotenv.2012.08.029 .

[Wu-7] Dai-Ling Wu, Min Zhang, Lu-Xi He, Hai-Yan Zou, You-Sheng Liu, Bei-Bei Li, Yuan-Yuan Yang, Chongxuan Liu, Liang-Ying He și Guang-Guo Ying, Profil de contaminare a gene de rezistență la antibiotice în apa subterană în comparație cu apa de suprafață , în Știința mediului total , vol. 715, mai 2020, p. 136975, DOI :10.1016 / j.scitotenv.2020.136975 .

[Andrade-8] Luisa Andrade, Madeleine Kelly, Paul Hynds, John Weatherill, Anna Majury și Jean O'Dwyer, Resursele de apă subterană ca rezervor global pentru bacterii rezistente la antimicrobiene , în Water Research , vol. 170, martie 2020, p. 115360, DOI : 10.1016 / j.watres.2019.115360 .

[Jobling-9] Susan Jobling, Richard Williams, Andrew Johnson, Ayesha Taylor, Melanie Gross-Sorokin, Monique Nolan, Charles R. Tyler, Ronny van Aerle, Eduarda Santos și Geoff Brighty, Expoziții prezise la estrogeni steroizi din râurile britanice corelate cu diseminarea sexuală larg răspândită în Populațiile de pești sălbatici , în perspective asupra sănătății mediului , vol. 114, Suppl 1, aprilie 2006, pp. 32-39, DOI : 10.1289 / ehp.8050 .

[Lambert-10] Max R. Lambert, Geoffrey SJ Giller, Larry B. Barber, Kevin C. Fitzgerald și David K. Skelly, Suburbanization, estrogen contamination, and sex ratio in wild amfibian populations , în Proceedings of the National Academy of Sciences , vol. 112, nr. 38, 22 septembrie 2015, pp. 11881-11886, DOI : 10.1073 / pnas.1501065112 .

[Chiang-11] Yin - Ru Chiang, Sean Ting - Shyang Wei, Po - Hsiang Wang, Pei - Hsun Wu și Chang - Ping Yu, Degradarea microbiană a hormonilor sexuali steroizi: implicații pentru studiile de mediu și ecologice , în Microbian Biotechnology , vol. 13, n. 4, iulie 2020, pp. 926-949, DOI : 10.1111 / 1751-7915.13504 .

[Calvo-Flores-12] Francisco G. Calvo-Flores, Poluanți emergenți: origine, structură și proprietăți , Weinheim, Germania, 2018, ISBN 9783527338764 .

[:0-13] CW Fetter, Contaminant hydrogeology , 2nd, Upper Saddle River, NJ, Prentice Hall, 1999, p. 411, ISBN 9780137512157 .

[Frega-Macchione-14] Giuseppe Frega și Francesco Macchione, Tehnici pentru apărarea solului și a poluării-Tehnologii pentru gestionarea integrată a bazinului hidrografic. Cursul 41 , 2020, pp. 253-266, ISBN 9788897181750 .

[Appelo-15] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g CAJ Appelo, Geochimie, ape subterane și poluare , 2nd, Leiden, Balkema, 2005, ISBN 9780415364218 .

[Stumm-16] Werner Stumm, Chimia acvatică: echilibrele și ratele chimice în apele naturale , 3rd, New York, Wiley, 1996, ISBN 978-0-471-51185-4 .

[Smith-17] Michael, 17 octombrie - Smith, chimie organică avansată din martie: reacții, mecanisme și structură. , 6, Hoboken, NJ, Wiley-Interscience, 2007, ISBN 9780470084960 .

[Crawford-18] RL Crawford,Biodegradation: Principles, Scope, and Technologies , 1 ianuarie 2011, pp. 3-13, DOI : 10.1016 / B978-0-08-088504-9.00368-8 .

[19] (EN) RL Crawford, Comprehensive Biotechnology , Elsevier, 2011, pp. 3-13, DOI : 10.1016 / b978-0-08-088504-9.00368-8 , ISBN 978-0-08-088504-9 . Adus de 18 iunie 2021.

[ADRE-20] (EN) Ecuația Advection-Dispersion-Reaction pentru transportul solut - Enviro Wiki , pe www.enviro.wiki.

[:02-21] CW Fetter, Contaminant hydrogeology , 2nd, Upper Saddle River, NJ, Prentice Hall, 1999, p. 411, ISBN 9780137512157 .

[22] William Henry Brown, Eric V. Anslyn și Christopher S. Foote, Chimie organică , ediția a opta, 2018, ISBN 978-1-305-58035-0 ,OCLC 974377227 . Adus de 18 iunie 2021.

[23] Michael, 17 octombrie - Smith, chimie organică avansată din martie: reacții, mecanisme și structură. , Ediția a 6-a, Wiley-Interscience, 2007, ISBN 978-1-61583-842-4 ,OCLC 708034394 . Adus de 18 iunie 2021.

[24] (EN) Paula Rodríguez-Escales și Xavier Sanchez-Vila, Soarta sulfametoxazolului în apele subterane: Conceptualizarea și modelarea formării metaboliților în diferite condiții redox în Water Research, vol. 105, 2016-11, pp. 540-550, DOI : 10.1016 / j.watres.2016.09.034 . Adus de 18 iunie 2021.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22] Prin

[23]

[24]