Metilitiu
| Metilitiu | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| metilitiu | |
| Denumiri alternative | |
| metil litiu litiometil | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | CH 3 Li |
| Masa moleculară ( u ) | 21.98 |
| Aspect | solid incolor |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 213-026-4 |
| PubChem | 2724049 |
| ZÂMBETE | [Li]C |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 0,85 |
| Solubilitate în apă | reacționează violent cu apa |
| Informații de siguranță | |
| Punct de flacără | −15 ° C (258,15 K) |
| Simboluri de pericol chimic | |
   | |
| Pericol | |
| Fraze H | 225 - 250 - 260 - 302 - 314 - 336 - EUH019 - EUH066 |
| Sfaturi P | 210 - 222 - 223 - 231 + 232 - 370 + 378 - 422 [1] [2] |
Metiltiu este un compus organo-litiu cu formula empirică CH 3 Li. Fiind extrem de reactiv față de urmele de apă , este utilizat într- o soluție eterică . Atât în stare solidă, cât și în soluție, se tinde să se formeze clustere , în special un tetramer în formă cubaneză distorsionat (favorizat în soluția de eter) și un hexamer cu structură de prismă hexagonală (favorizat în soluția de benzen ). Este utilizat ca reactiv în sinteza organică și în chimia organometalică .
Sinteză
Sinteza directă se realizează prin reacția bromurii de metil cu o suspensie de litiu în dietil eter .
- 2 Li + CH 3 Br → CH 3 Li + LiBr
Bromura de litiu (LiBr) formează un complex cu metil litiu; acest complex reprezintă cea mai disponibilă formă comercială de metiltiu. Folosind clorura de metil ca reactiv este posibil să se prepare metiltiu pur, necomplexat. [3] Clorura de litiu formată, neputând complexa metil litiu, formează un precipitat care poate fi separat.
Reacții
Metilitiu, caracterizat prin faptul că are o sarcină negativă parțială localizată pe atomul de carbon , este atât o bază foarte puternică , cât și un nucleofil excelent.
Este utilizat în principal ca sursă de grupări metil . De exemplu, cetonele secundare pot da alcooli terțiari după adăugarea nucleofilă și ulterior hidroliza acidă a aductului obținut:
- Ph 2 CO + CH 3 Li → Ph 2 C (CH 3 ) OLi
- Ph 2 C (CH3) OLi + H + → Ph 2 C (CH3) OH + Li +
Halogenurile nemetalice sunt transformate în compușii lor metilici corespunzători:
- PCl 3 + 3 CH 3 Li → P (CH 3 ) 3 + 3 LiCl
În aceste reacții, utilizarea metil litiu reprezintă o alternativă la reactivii lui Grignard . Metil litiul reacționează și cu dioxidul de carbon pentru a produce acetat de litiu :
- CH 3 Li + CO 2 → CH 3 CO 2 - Li +
Prin reacția dintre halogenura unui metal de tranziție cu CH3 Li este posibil să se obțină compuși de metil organometalici, ca și în cazul hexamethylzirconium dilitiu:
- ZrCl 4 + 6 CH 3 Li → Li 2 Zr (CH 3 ) 6 + 4 LiCl
Notă
- ^ Sigma Aldrich; rev. din 12.05.2014, referită la soluția 1,6M în etil eter
- ^ Depozitați sub o atmosferă de gaz inert
- ^ Lusch, MJ; Phillips, MV; Sieloff, WV; Nomura, GS; House, HO (1990), Prepararea metilitiei cu halogenuri scăzute , Org. Sintetizator. ; Col. Vol. 7 : 346
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe Metillitio
linkuri externe
- ( EN ) Metillitio , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
