1,10-fenantrolină
| 1,10-fenantrolină | |
|---|---|
 | |
| Denumiri alternative | |
| sau -fenantrolina monohidrat | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 12 H 8 N 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 180,1 g / mol |
| Aspect | solid alb (monohidrat) |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 200-629-2 |
| PubChem | 1318 |
| DrugBank | DB02365 |
| ZÂMBETE | C1=CC2=C(C3=C(C=CC=N3)C=C2)N=C1 |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Constanta de disociere a acidului (pKa) la 298 K. | 4.8 |
| Solubilitate în apă | ~ 3,3 g / l (20 ° C, monohidrat) |
| Temperatură de topire | 117 ° C (anhidru) 93 ° C (monohidrat) |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
  | |
| Pericol | |
| Fraze H | 301 - 410 |
| Sfaturi P | 264 - 273 - 301 + 310 - 321 - 405 - 501 [1] [2] |
1,10-fenantrolina (sau sau -fenantrolina , adesea și fenantrolină singură) este un compus heterociclic aromatic care poate fi considerat a fi derivat din fenantren prin substituirea formală a C-4 și C-5 cu doi atomi de azot , fiecare cu o pereche singuratic . La temperatura camerei apare ca o pulbere albă solubilă în solvenți organici, puțin în apă. De obicei este comercializat sub formă monohidrat , care este, de asemenea, un solid alb, inodor. Este un compus toxic , periculos pentru mediu .
Plasarea celor doi N în moleculă îl face un ligand bidentat care chelează remarcabil. Ca atare, este abreviat fie -phen, fie pur și simplu phen. Formează complexe cu mulți ioni metalici și, de asemenea, cu metale de tranziție cu stare de oxidare scăzută [3] [4] , formând inele cu 5 membri cu ele. Cele mai simple și mai tipice sunt ioni complexi omolettici trischelati [M (sau -phen) 3] 2+ și [M (or -phen) 3] 3+. Dintre acestea, una dintre cele mai studiate este cea a fierului, sarea acestuia cu sulfat ca contraion tipic, adică [Fe ( o -fen) 3 ] SO 4 , se numește feroină și este un indicator redox foarte utilizat în chimia analitică [5] ] : ca atare (cu Fe 2+ ) este roșu intens, forma oxidată (cu Fe 3+ ) este albastru intens, iar schimbarea culorii este rapidă și sistemul este reversibil. Potențialul standard al perechii redox în H 2 SO 4 1M este de 1,06 V , mult mai mare decât cel al perechii Fe 3+ / Fe 2+ de 0,77 V.
Datorită prezenței celor doi atomi de azot, este evident o bază și acidul său conjugat are un pK a de 4,86, rezultând astfel o bază ușor mai bună decât 2,2'-bipiridină (abreviată bipy) (pK a = 4, 30), o moleculă foarte similară cu care 1,10-fenantrolina este adesea comparată ca agent de complexare. [6] [7] Bipiridina este un donator mai bun [8] , dar 1,10-fenantrolina are avantajul entropic de a avea cei doi atomi de N poziționați deja favorabil pentru chelație și complexele sale au constante de formare mai mari. Neocuproina , 2,9-dimetil-1,10-fenantrolină derivă din fenantrolină. Datorită obstacolului steric din cauza aglomerării metililor spre metalul central, complexele analoge triskelate sunt rareori obținute cu metalul central, deși bischelații sunt încă ușor accesibile. Formularele 1,10fenantrolină intens colorate complecși cu alkylithium reactivi: acestea pot fi apoi titrată simplu , cu alcool etilic , care le transformă în incolore corespunzătoare alcoxizii , astfel încât , la punctul de echivalență culoarea dispare. [9] Reactivii Grignard pot fi, de asemenea, titrați în același mod. [10]
Notă
- ^ foaie compusă pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Internet Archive .
- ^ Eliminați în conformitate cu legile în vigoare.
- ^ CR Luman, FN Castellano "Phenanthroline Ligands" in Comprehensive Coordination Chemistry II, 2003, Elsevier. ISBN 978-0-08-043748-4 .
- ^ Peter G. Sammes și Gokhan Yahioglu, 1,10-Phenanthroline: A versatile ligand , în Chemical Society Reviews , vol. 23, n. 5, 1994, p. 327, DOI : 10.1039 / cs9942300327 .
- ^ DC Harris, Analiza chimică cantitativă , ediția a IV-a, WH Freeman, NY. ISBN 0-7167-2508-8 .
- ^ (EN) Jérôme Durand, Ennio Zangrando și Mauro Stener, catalizatori de paladiu de lungă durată pentru polietone CO / vinil Arene Sinteza: o soluție la problemele de dezactivare în chimie - A European Journal, vol. 12, nr. 29, 5 octombrie 2006, pp. 7639–7651, DOI : 10.1002 / chem.200501047 . Adus la 22 august 2021 .
- ^ (EN) JG Leipoldt, GJ Lamprecht și EC Steynberg, Cinetica substituției acetilacetonei în acetilactonato-1,5-ciclooctadienerodiu (I) prin derivați de 1,10-fenantrolină și 2,2'-dipiridil , în Journal of Organometallic Chimie , vol. 402, n. 2, 1991-01, pp. 259-263, DOI : 10.1016 / 0022-328X (91) 83069-G . Adus la 22 august 2021 .
- ^ Qiaoqiao Teng și Han Vinh Huynh, Un parametru electronic ligand unificat bazat pe spectroscopia C RMN a complexelor carbene N-heterociclice , în Dalton Transactions , vol. 46, nr. 3, 2017, pp. 614–627, DOI : 10.1039 / C6DT04222H , PMID 27924321 .
- ^ Paul J. Fagan și William A. Nugent, 1-fenil-2,3,4,5-tetrametilfosfol , în Sinteze organice , volumul colectiv, 9, 1998, p. 653.
- ^ (EN) I-Shen Lin și Leo A. Paquette, O metodă convenabilă pentru determinarea concentrației reactivilor Grignard , în Synthetic Communications, vol. 24, n. 17, 1994-09, pp. 2503-2506, DOI : 10.1080 / 00397919408010560 . Adus la 22 august 2021 .
