Barbital

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Barbital
Barbital.svg
Numele IUPAC
5,5-dietil-1H, 3H, 5H-pirimidin-2,4,6-trionă
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 8 H 12 N 2 O 3
Masa moleculară ( u ) 184.193 g / mol
numar CAS 57-44-3
Numărul EINECS 200-331-2
Codul ATC N05 CA04
PubChem 2294
DrugBank DB01483
ZÂMBETE
CCC1(C(=O)NC(=O)NC1=O)CC
Proprietăți fizico-chimice
Solubilitate în apă 7.7
Temperatură de topire 190
Date farmacologice
Mod de
administrare
Oral
Informații de siguranță

Barbitalul (sau acidul 5,5-dietilbarbituric ) este un derivat al acidului barbituric , acum nu mai este utilizat în domeniul medical.

Descriere

La temperatura camerei apare ca un solid cristalin alb, cu miros caracteristic și gust amar. Este un compus dăunător .

Acidul barbituric a fost sintetizat la sfârșitul anului 1863 de către chimistul german Adolf von Baeyer , apoi laureat al Premiului Nobel, în cursul studiilor privind acidul uric pentru teza care i-ar permite ulterior să predea universitatea. În 1903 , elevii săi, cercetătorii din industria Bayer , Hermann Emil Fischer și Joseph von Mering , au sintetizat derivatul care poartă două grupări etil laterale și i-au identificat efectele de somn asupra câinilor și oamenilor. Ulterior a fost comercializat de Bayer sub denumirea de „Veronal”. S-a găsit utilizarea din 1903 până la mijlocul anilor 1930 ca somnifer , prescris pentru tratarea insomniei datorită excitabilității nervoase, și a fost considerat un medicament considerabil mai bun decât bromurile utilizate până atunci, datorită mai puține efecte secundare și gustului mai puțin neplăcut. .

Sinteza constă într-o reacție de condensare a ureei cu un ester al acidului dietilmalonic în prezența etoxidului de sodiu sau prin adăugarea de iodură de etil la sarea de argint a acidului barbituric .

O posibilă analiză a acidului barbituric și a derivaților săi în preparatele farmaceutice, în țesuturile organice și în sânge se bazează pe măsurarea intensității culorii albastre care este produsă prin tratarea probei cu săruri de cobalt (de obicei azotat sau acetat ) într-un anhidru. mediu alcalin (de obicei izopropilamină sau dietilamină ).

Sarea sa de sodiu (sodiu barbital, sodiu veronal, sodiu barbiton - formula brută C 8 H 11 N 2 NaO 3 , CAS Nr. 144-02-5) este mai solubilă în apă (1: 5 în loc de 1: 160) și, prin urmare, mai utilizat în preparatele farmaceutice.

Curiozitate

Arthur Schnitzler în romanul său Miss Else menționează adesea Veronal, pe care protagonistul îl folosește pentru a induce hipnoza, dar pe care la finalul poveștii îl folosește într-o supradoză pentru a se sinucide. Chiar și Italo Svevo din romanul Conștiința lui Zenon menționează pe Veronal ca un mijloc de sinucidere, într-un dialog între protagonist și Guido Speier. Helga Schneider îl menționează pe Veronal în romanul său Heike reia respirația , folosit de mama protagonistului pentru a se sinucide. Chiar și Cesare Pavese , în romanul „ Doar între femei” , menționează Veronal ca un mijloc de sinucidere. Veronal este menționat și în romanele lui Georges Simenon din seria Maigret , intitulate Petru Leton și Răscruciul celor trei văduve . Silvina Ocampo și Adolfo Bioy Casares, în romanul Cine iubește, urăște , se referă la Veronalul cu care unul dintre personaje doarme pentru a devia investigațiile în curs. Tot în romanul DOUĂ de Irène Némyrovsky, publicat în 1939, unul dintre protagoniști, Evelyne, se sinucide cu Veronal.

Scriitorul japonez Ryūnosuke Akutagawa s-a sinucis la 24 iulie 1927 luând o doză letală de barbiturice; de asemenea, poetul napolitan Francesco Gaeta la 15 aprilie 1927, precum și Stefan Zweig și soția sa în 1942. Virginia Woolf în 1913 încearcă să se sinucidă pentru a doua oară cu Veronal și este salvată in extremis.

A fost folosit și în timpul celui de-al doilea război mondial, în testele medicale naziste pe cobai evrei și neevrei și în Aktion T4 .

Elemente conexe

linkuri externe