Acid acetohidroxamic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Avvertenza
Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .
Acidul acetohidroxamic
Acidul acetohidroxamic.svg
Acetohidroxamic-acid-3D-balls.png
Numele IUPAC
N-acetilhidroxilamina
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 2 H 5 NO 2
Masa moleculară ( u ) 75.0666
numar CAS 546-88-3
Numărul EINECS 208-913-8
Codul ATC G04 BX03
PubChem 1990
DrugBank DB00551
ZÂMBETE
O=C(NO)C
Informații de siguranță

Acidul acetohidroxamic , numit și N-hidroxiacetamidă sau N-acetilhidroxilamină , este oxima acidului acetic . Acidul acetohidroxamic este un compus sintetic obținut din clorhidrat de hidroxilamină și acetat de etil . Este un ureazei inhibitor, structural similar cu uree și hidroxiuree . Diferă de hidroxiuree în prezența unei grupări metil în locul unei grupări amino. Grupul N-hidroxiformamidă pare să fie responsabil pentru inhibarea ureazei.

Vine în pulbere sau granule incolore sau albe. Foarte solubil în apă și alcool; practic insolubil în acetonă, pH-ul unei soluții apoase este de 9,39.

Pentru identificarea sa, se adaugă două picături de soluție de permanganat de potasiu la 10 ml dintr-o soluție de 2%: culoarea roz a permanganatului dispare.

Determinarea cantitativă se efectuează prin colorimetrie folosind o soluție de acid acetohidroxamic (250 mg) în 500 ml de acid clorhidric 0,1 N și reacționând cu o soluție de 2% FeCl3. Citirea se face la 502 nm față de standard.

Farmacodinamica

Acidul acetohidroxamic inhibă ireversibil și necompetitiv enzima urează responsabilă de descompunerea ureei. Hidroliza ureei duce la o creștere a concentrațiilor urinare de amoniac, bicarbonați și carbonați, precum și o creștere a pH-ului urinar. Inhibarea acestui proces previne alcalinizarea urinei de către bacteriile producătoare de urează și, în același timp, îmbunătățește acțiunea unor antibiotice împotriva acestor bacterii. Mai mult, prin inhibarea producției de amoniac, bicarbonat și carbonat, acidul acetohidroxamic pare să inhibe indirect formarea sau umflarea cristalelor și pietrelor în urină infectate cu bacterii producătoare de uree.

Farmacocinetica

Acidul acetohidroxamic este absorbit din tractul gastro-intestinal și atinge nivelurile plasmatice maxime în decurs de o oră de la administrare. Timpul de înjumătățire plasmatică depășește 10 ore, dar poate fi mai lung în caz de insuficiență renală. Medicamentul este metabolizat parțial în ficat, dar aproximativ 2/3 din doză este excretată nemodificată în urină, unde are efect farmacologic.

Utilizări clinice

Indicat în tratamentul profilactic al calculilor renali cauzat de activitatea ureei bacteriene și, ca adjuvant, în tratamentul infecțiilor urinare cronice.

Doze terapeutice

Se administrează pe cale orală în doze de 250 mg, de 3-4 ori pe zi, până la maximum 1,5 g pe zi. La copii, doza zilnică este de 10 mg / kg greutate corporală.

Efecte secundare

Poate provoca, la subiecții cu tromboflebită preexistentă, accentuarea tabloului clinic. În plus, anemie hemolitică, anemie feriprivă, cefalee, tulburări gastrointestinale, alopecie, erupții cutanate, tremurături, anxietate și depresie.

Numărul de sânge și funcția renală trebuie monitorizate în timpul terapiei cu acid acetohidroxamic. Nu trebuie utilizat la pacienții cu insuficiență renală acută.

Acidul acetohidroxamic chelează fierul administrat oral reducând astfel absorbția ambelor. Administrarea cronică concomitentă a medicamentului cu alcool a provocat deja o erupție maculară non-mâncărime la nivelul membrelor superioare și a feței.

Notă