Beta-carbolina
| Beta-carbolina | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| 9 H -β-carbolină | |
| Denumiri alternative | |
| 9H-piridină [3,4-b] indol | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 11 H 8 N 2 O |
| Masa moleculară ( u ) | 168,20 g / mol |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 205-959-0 |
| PubChem | 64961 |
| ZÂMBETE | C1=CC=C2C(=C1)C3=C(N2)C=NC=C3 |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Temperatură de topire | 199 ° C |
| Informații de siguranță | |
Β-carbolina sau beta-carbolina (9H- piridina [3,4-b] indol ) este o amină organică endogenă, compusă dintr-un inel piridină ( azină ) fuzionat cu un miez indol . Această structură stă la baza unei clase de compuși numiți β-carboline . Acestea se formează prin reacția dintre o aldehidă (de obicei acetaldehidă ) și un ester al triptofanului .
Structura
Structura β-carbolinei este similară cu cea a triptaminelor , unde brațul de etilamină va fi reconectat la indol printr-un atom de carbon suplimentar, pentru a produce o structură cu trei inele . Prin urmare, se crede că biosinteza β-carbolinelor provine din aceeași cale ca triptaminele .
Diferite niveluri de saturație sunt posibile în cel de-al treilea inel; sunt indicate corespunzător în roșu și albastru în reprezentarea de mai jos:
Exemple de β-carbolină
Unele dintre cele mai importante beta-carboline sunt prezentate mai jos:
| Nume | bandă roșie | Bandă albastră | R1 | R6 | R7 | Structura |
|---|---|---|---|---|---|---|
| β-carbolină | × | × | H. |  | ||
| Triptolină | H. | H. | H. |  | ||
| Pinolina | H. | OCH 3 | H. |  | ||
| Harmana | × | H. | H. |  | ||
| Armina | × | × | H. | OCH 3 |  | |
| Harmalina | × | H. | OCH 3 |  | ||
| Tetrahidroarmină | H. H. | OCH 3 |  |
Farmacologie
Unii alcaloizi beta-carbolinici sunt prezenți la animale și plante și acționează ca inhibitori ai monoaminooxidazei [1] [2] [3] sau previn degradarea catecolaminelor ( epinefrină , norepinefrină , melatonină , dopamină ) și serotonină , determinând o creștere a fluidele cerebrale ale acestor neurotransmițători . Unele beta-carboline au fost detectate în țesuturile și fluidele mamiferelor , inclusiv la oameni , unde se crede că sunt produse din triptamine endogene, cum ar fi serotonina . Este posibil ca prezența beta-carbolinelor endogene să fie implicată cu activitatea triptaminelor endogene pentru procesele psihologice normale: de exemplu vizualizarea imaginilor emoționale în somn. [2]
Beta-carbolinele au arătat o afinitate foarte mare cu receptorii benzodiazepinici , prezentând o modulație negativă asupra acțiunii GABA . [4]
Din acest motiv, unele plante care conțin beta-carboline, cum ar fi Banisteriopsis caapi (0,45% ± 0,05-1,36%), Peganum harmala sau Passiflora , sunt asociate cu unele halucinogene , deoarece previn degradarea lor în intestin . Un exemplu al acestei combinații este ayahuasca , unde acțiunea beta-carbolinelor prezente în B. caapi asociată cu ingestia de dimetiltrptamină (un halucinogen natural), previne degradarea acesteia, crescând astfel semnificativ intensitatea efectului. [1]
Plante care conțin β-carbolină
Au fost găsite 112 specii aparținând a 27 de familii de plante care conțin alcaloizi b-carbolina, inclusiv mai mult de 60 conținând beta-carboline care inhibă MAO . [1]
Notă
- ^ a b c Jonathan Ott, Ayahuasca și analogi: entheogeni universali pentru noul mileniu , pe autistici.org .
- ^ a b James C. Callaway,Triptamine, Beta-carboline și Dvs. , în Newsletter al Asociației Multidisciplinare pentru Studii Psihedelice .
- ^ James C. Callaway, Ayahuasca, uneori , pe psihonautică.in . Adus la 26 noiembrie 2012 (arhivat din original la 22 decembrie 2015) .
- ^ Giorgio Coccagna, Somnul și tulburările sale , Piccin-Nuova Libraria, 2000, ISBN 978-88-299-1526-2 .
Elemente conexe
linkuri externe
- Sinteza beta-carbolinei , pe slidefinder.net .
- Comparație de tutun și canabis , pe autistici.org .
- Curs de transmisie GABAergic în chimie farmaceutică și toxicologie I - Universitatea din Urbino
