Etenone
Etenone | |
---|---|
Numele IUPAC | |
etenonă | |
Denumiri alternative | |
cetenă carbometen allen-1-one | |
Caracteristici generale | |
Formula moleculară sau brută | C 2 H 2 O |
Masa moleculară ( u ) | 42,04 g / mol |
Aspect | gaz incolor cu miros înțepător |
numar CAS | |
Numărul EINECS | 207-336-9 |
PubChem | 10038 |
ZÂMBETE | C=C=O |
Proprietăți fizico-chimice | |
Indicele de refracție | 1.303 |
Solubilitate în apă | suferă hidroliză |
Temperatură de topire | −151 ° C |
Temperatura de fierbere | −56 ° C |
Δ eb H 0 (kJ mol −1 ) | 20,2 kJ / mol |
Presiunea de vapori ( Pa ) la 20 ° C K. | 1,93 g / m 3 |
Informații de siguranță | |
Limite de explozie | 5,5-18% vol |
Simboluri de pericol chimic | |
Etenone (sau cetenă) este un analog carbonil al alenul aparținând familiei ketenes , din care reprezintă progenitoare. Se prepară industrial prin piroliza acetonei la 700 ° C. Este utilizat în sinteza industrială a anhidridului acetic prin reacție cu acid acetic .
Proprietate
Etenona este un gaz toxic incolor, cu miros înțepător, care provoacă iritarea ochilor , nasului , faringelui și plămânilor . Provoacă edem pulmonar după perioade de expunere continuă. Punctul său de topire este -150,5 ° C în timp ce fierbe la o temperatură de -48 ° C.
Este un compus stabil la temperaturi sub -48 ° C, dincolo de care tinde să formeze dimerul dicetenei.
Formare
Etenona poate fi sintetizată pornind de la clorură de acetil prin exploatarea eliminării acidului clorhidric prin tratament cu o bază (B).
Industrial, cetena se prepară prin piroliza acetonei la 700 ° C.
Reacții
Reactivitatea mare a etenone este exploatată pentru a insera CH3 C (O) - grupări acetil în alte molecule. Cu alchine bogate în electroni dă [2 + 2] cicloadiție cu formarea de ciclobutenone. Reacționează cu eteri alilici, amine și tioeteri dând transpunerea Bellus-Claisen .
La temperatura camerei , cetena formează un dimer lichid. Reacționează cu apă pentru a forma acid acetic . Reacționează cu acid acetic pentru a forma anhidridă acetică .
Alte proiecte
- Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe etenonă
linkuri externe
- BIA GESTIS , pe biade.itrust.de (arhivat din original la 13 august 2011) .
Controlul autorității | GND ( DE ) 4296807-0 |
---|