Acetofenona
| Acetofenona | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| 1-feniletanona | |
| Denumiri alternative | |
| fenilmetil cetonă | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 8 H 8 O |
| Masa moleculară ( u ) | 120,15 |
| Aspect | lichid incolor |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 202-708-7 |
| PubChem | 7410 |
| DrugBank | DB04619 |
| ZÂMBETE | CC(=O)C1=CC=CC=C1 |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1,03 g / ml |
| Solubilitate în apă | 6,9 g / L la 25 ° C |
| Temperatură de topire | 20 ° C (293,15 K) |
| Temperatura de fierbere | 202 ° C (475 K) |
| Proprietăți toxicologice | |
| LD 50 (mg / kg) | 815 mg / kg (șobolan, oral) |
| Informații de siguranță | |
| Punct de flacără | 77 ° C (350 K) |
| Temperatură de autoaprindere | 535 ° C |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Atenţie | |
| Fraze H | 302 - 319 |
| Sfaturi P | 305 + 351 + 338 [1] |
Acetofenonă este compusul organic cu formula C 6 H 5 C (O) CH3. Este cea mai simplă cetonă aromată . Este un lichid vâscos incolor (se topește la 20 ° C), utilizat în principal pentru sinteza rășinilor și parfumurilor. [2]
Sinteză
Acetofenona poate fi obținută în diferite moduri.
O metodă neindustrială implică o acilare Friedel-Crafts între benzen și anhidridă acetică .
Este recuperat industrial ca subprodus al oxidării etilbenzenului , care formează în principal hidroperoxidul utilizat la producerea oxidului de propilenă [2] ; din descompunerea selectivă a izopropilbenzenului în procesul Hock (catalizat de Cu (NO 3 ) 2 ) sau ca produs secundar al aceluiași [3] .
Utilizări
Precursorul rășinilor
Acetofenona este utilizată împreună cu formaldehida și o bază pentru a produce rășini importante din punct de vedere comercial. Polimerii obținuți sunt descriși în mod convențional cu formula [(C 6 H 5 C (O) CH] x (CH 2 ) x } n , deoarece provin dintr-o condensare aldolică . Aceste substanțe sunt componente utilizate în filme și cerneluri . Hidrogenare rășinile cetonice menționate anterior produc rășini modificate de acetofenonă-formaldehidă. Poliolii rezultați pot fi legați în continuare cu izocianați . [2] Aceste rășini modificate se găsesc în filme, cerneluri și adezivi .
Precursorul stirenului
În laboratoarele educaționale, acetofenona este transformată în stiren într-un proces în două etape care ilustrează reducerea carbonililor și deshidratarea alcoolilor :
Un proces similar este utilizat industrial, dar etapa de hidrogenare a 1-feniletanolului se efectuează pe un catalizator de cupru. [2]
Utilizări în domeniul farmaceutic și altele asemenea
Acetofenona este utilizată ca materie primă în sinteza unor produse farmaceutice [4] [5] și este, de asemenea, un excipient aprobat de Administrația SUA pentru Alimente și Medicamente . [6] Într-un raport din 1994 publicat de cinci companii americane de țigări , acetofenona este listată ca unul dintre cei 599 aditivi utilizați în țigări. [7]
Utilizări minore
Acetofenona este utilizată pentru a crea parfumuri care seamănă cu migdale, cireșe, caprifoi, iasomie și căpșuni. Se folosește în guma de mestecat. [8] Fiind procirală , acetofenona este, de asemenea, un substrat de test utilizat în mod obișnuit în experimentele de transfer asimetric de hidrogen. Acetofenona este, de asemenea, utilizată ca aromă în multe băuturi și deserturi cu aromă de cireșe, deoarece costă mult mai puțin și oferă rezultate satisfăcătoare pentru consumatori.
Farmacologie
Acetofenona a fost utilizată medicamentos la sfârșitul secolului al XIX-lea și începutul secolului al XX-lea. A fost comercializat ca hipnotic și anticonvulsivant sub numele de Hypnone . Doza tipică a fost de 0,12-0,30 mililitri. [9] Efectul sedativ a fost considerat superior celui al paraldehidei și al hidratului de clor . [10] Acetofenona este metabolizată la acid benzoic , acid carbonic și acetonă la om. [11]
Prezență în natură
Acetofenona apare în mod natural în multe alimente, inclusiv mere, brânzeturi, caise, banane, carne de vită și conopidă. [12]
Siguranță
Acetofenona este dăunătoare dacă este înghițită și foarte iritantă pentru ochi. Nu există date care să indice proprietăți cancerigene. [13]
Notă
- ^ Fișă informativă despre acetofenonă pe IFA GESTIS , pe gestis-en.itrust.de .
- ^ a b c d Siegel și Eggersdorfer 2002
- ^ (EN) Hardo Siegel și Manfred Eggersdorfer, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , American Cancer Society, DOI : 10.1002 / 14356007.a15_077 . Adus la 17 aprilie 2018 .
- ^ Sittig 1988 , pp. 39, 177 .
- ^ Gadamasetti și Braish 2007 , pp. 142–145 .
- ^ Ingrediente inactive în medicamente aprobate de FDA
- ^ T. Martin, Ce e într-o țigară? , la quitsmoking.about.com . Adus 20/09/2014 .
- ^ Brusture 2004 , p. 15 .
- ^ Bartholow 1908
- ^ Norman 1887
- ^ Autor necunoscut 1885
- ^ Indexul Merck , ediția a XII-a
- ^ Alfa Aesar, Acetophenone Safety Data Sheet ( PDF ), pe alfa.com . Adus la 20 septembrie 2011 .
Bibliografie
- H. Siegel, M. Eggersdorfer, cetone , în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH, 2002, DOI : 10.1002 / 14356007.a15_077 .
- M. Sittig, Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia , Andrew, 1988, ISBN 978-0-8155-1144-1 .
- K. Gadamasetti, T. Braish, Chimia proceselor în industria farmaceutică , vol. 2, CRC Press, 2007, ISBN 978-0-8493-9051-7 .
- GA Burdock, Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients , ed. A V-a, CRC Press, 2004, ISBN 978-0-8493-3034-6 .
- R. Bartholow, A Practical Treatise On Materia Medica And Therapeutics , 1908, Appleton & Co, 1891.
- C. Norman, Cazuri care ilustrează efectele sedative ale aceto-fenonei , în Journal of Mental Science , vol. 32, 1887, pp. 519-525, DOI : 10.1192 / bjp.32.140.519 . Adus la 20 septembrie 2011 .
- Hypnone - Noul hipnotic , în J Am Med Assoc. , vol. 23, 1885, p. 632, DOI : 10.1001 / jama.1885.02391220016006 . Adus la 20 septembrie 2011 .
Alte proiecte
-
Wikționarul conține dicționarul lema « acetofenonă » -
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe acetofenonă
| Controlul autorității | Thesaurus BNCF 17618 · LCCN (RO) sh2005002607 · GND (DE) 4141249-7 |
|---|
