Nanopuzieni

Formula structurală a unui nanopuzian (NanoKid)

Nanopuzienii sunt o clasă de compuși organici ale căror molecule au formule structurale care amintesc de formele umane. ^[1] James Tour și alți colaboratori ai Universității Rice au proiectat și sintetizat acești compuși în 2003 ca parte a unui program de educație chimică pentru tinerii studenți. ^[2]

În special, Tour și echipa sa de la Universitatea Rice au folosit nanopuzieni în programul lor de educație numit „ NanoKids ”. Scopul acestui program a fost de a educa copiii despre știință într-un mod eficient și distractiv. De asemenea, au realizat mai multe videoclipuri cu nanopuzieni ca personaje animate antropomorfe.

Etimologie

Termenul „nanopuzieni” (nume original în engleză: NanoPutians ) este un portmanteau de „ nanometru ”, care este o unitate de lungime de ordinul mărimii macromoleculelor și „ lillupuzieni ”, o rasă imaginară a oamenilor din roman. Călătoriile lui Gulliver de Jonathan Swift .

Program educațional pentru conștientizarea NanoKids

Nanopuzienii nu au aplicații practice în chimie , ci aplicații în domeniul educațional : James Tour a transformat unul dintre nanopuzieni (numit „NanoKid”) într-un personaj folosit ca suport în educația copiilor din domeniul chimiei. Obiectivele programului de conștientizare, descrise pe site-ul web NanoKids, sunt: ^[3]

"Creșterea semnificativă a înțelegerii studenților despre chimie , fizică , biologie și știința materialelor la nivel molecular ."
"Pentru a oferi profesorilor instrumente conceptuale pentru a preda știința la scară nano și tehnologia moleculară emergentă."
„Demonstrați că arta și știința se pot combina pentru a facilita învățarea studenților cu diferite stiluri și interese de învățare.”
"Generarea unui interes informat pentru nanotehnologie care încurajează participarea la cercetare și finanțarea în domeniu."

Pentru a atinge aceste obiective, au fost create mai multe videoclipuri , CD-uri și programe interactive pentru computer . Tour și echipa sa au investit peste 250.000 de dolari în proiectul lor. Pentru a strânge bani pentru această întreprindere, Tour a folosit fonduri nelimitate din catedra sa și mici subvenții de la Rice University, Welch Foundation , compania de nanotehnologie Zyvex și Texas A&M University . În 2002, Tour a primit, de asemenea, 100.000 de dolari din programul Small Grants for Exploratory Research , o divizie a National Science Foundation . ^[4]

Personajele principale din videoclipuri sunt versiuni animate ale NanoKid. Au jucat în mai multe videoclipuri și explică diverse concepte științifice, cum ar fi tabelul periodic , ADN-ul și legătura covalentă .

Orezul a efectuat numeroase studii privind eficacitatea utilizării NanoKids. Aceste studii au găsit în mare parte rezultate pozitive pentru utilizarea NanoKids în clasă. Un studiu din 2004-2005 în două districte școlare din Ohio și Kentucky a constatat că utilizarea NanoKids a dus la o creștere de 10-59% a înțelegerii materialului prezentat. De asemenea, s-a constatat că 82% dintre studenți au considerat că învățarea științei este mai interesantă. ^[5]

Rezumatul NanoKid

Pe lângă faptul că sunt personaje utilizate în scopuri educaționale, formulele structurale ale nanopuzienilor respectă regulile chimiei și corespund compușilor „reali”, care au fost de fapt proiectați și sintetizați de Tour și colaboratorii săi, așa cum este descris mai jos.

Corpul superior al NanoKid

Pentru a crea primul nanopuzian, poreclit „ NanoKid ”, 1,4-dibromobenzen a fost iodat în acid sulfuric . La acest produs s-au adăugat apoi „brațe” constând din 3,3-dimetilbutino prin cuplajul Sonogashira . Formilarea acestei structuri a fost apoi realizată folosind reactivul organolytic n-butillitiu urmată de stingerea cu N, N-dimetilformamidă (DMF) pentru a crea aldehida . La această structură s-a adăugat 1,2-etandiol pentru a proteja aldehida folosind acid p-toluenesulfonic ca catalizator . Inițial, Chanteau și Tour au urmărit să cupleze această structură cu alchine , dar acest lucru a dus la randamente foarte mici ale produselor dorite. Pentru a remedia, bromura a fost înlocuită cu iodură prin schimb de halogenuri de litiu și stingere utilizând 1,2-diiodoetan . Acest lucru a creat structura finală a corpului superior pentru NanoKid. ^[1]

Corpul inferior al NanoKid

Sinteza corpului inferior NanoKid începe cu nitroanilina ca materie primă. Adăugarea de Br ₂ în acid acetic plasează doi echivalenți de brom pe inelul benzenic . _NH2 și NO ₂ sunt utilizate pentru bromurare în poziția meta față de substituentul NO _2. Adăugarea de NaNO ₂ , H ₂ SO ₄ și EtOH îndepărtează substituentul _NH2. Acid Lewis _SnCI2 , un agent de reducere în THF / EtOH solvent , înlocuieste NO ₂ cu _NH2, care este ulterior înlocuită cu iod , cu adaos de NaNO _2, H ₂ SO ₄ si KI pentru a produce 3,5- dibromoiodobenzene. În această etapă, reacția Sandmeyer transformă gruparea amino primară _(NH2) într - un diazoniu grupă fugace _(N2), care este ulterior înlocuită cu iod. Iodul servește ca un partener excelent de împerechere pentru atacul „stomac” al NanoKid, care se realizează prin asocierea Sonogashira cu trimetilsililacetilena pentru a produce 3,5-dibromo (trimetilsiletilinil) benzen. Atașarea „piciorului” se realizează prin înlocuirea Br cu 1-pentină printr-un alt cuplaj Sonogashira pentru a produce 3,5- (1'-pentinil) -1- (trimetilsiletilinil) benzen. Pentru a completa sinteza corpului inferior, gruparea protectoare TMS este îndepărtată prin adăugarea K ₂ CO ₃ , MeOH și CH2C ! ₂ pentru a produce 3,5- (1'-pentinil) -1-ethinylbenzene. ^[1]

Conectarea superioară și inferioară a NanoKid

Pentru a fixa corpul superior al NanoKidului în partea inferioară, cele două componente sunt adăugate la o soluție de diclorură de bis (trifenilfosfină) paladiu (II), iodură de cupru (I), TEA și THF. În acest fel se obține structura finală a NanoKid. ^[1]

Sinteza nanoprofesionalilor

Nanoprofesiștii (în engleză NanoProfessionals) au structuri moleculare alternative pentru partea superioară a „capului” și includ eventual o „pălărie”. Majoritatea pot fi sintetizate din NanoKid printr-o reacție de schimb acetal cu 1,2- diol sau 1,3-diol dorit, folosind acid p-toluenesulfonic ca catalizator și încălzit prin iradiere cu microunde timp de câteva minute. Exemple de nanoprofessionisti care au fost produse sunt: nanoatleta (NanoAthlete), nanopellegrino (NanoPilgrim), nanoberrettoverde (NanoGreenBeret), nanogiullare (NanoJester), nanomonarca (NanoMonarch), nanotexano (NanoTexan), nanostudente (NanoScholar), nanofornaio (NanoBaker) și nanochef ( NanoChef ). ^[2]