Trimetilglicină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Trimetilglicină
Betain2.svg
Numele IUPAC
2-trimetilamoniumacetat
Denumiri alternative
Betaine
Glicinbetaină
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 5 H 11 NO 2
Masa moleculară ( u ) 117.08
numar CAS 107-43-7
Numărul EINECS 203-490-6
PubChem 247
DrugBank DB06756
ZÂMBETE
C[N+](C)(C)CC(=O)[O-]
Informații de siguranță
Editați datele pe Wikidata · Manual

Trimetilglicina (în abrevierea TMG ), cunoscută sub numele de betaină [1] , este un compus chimic derivat din glicină găsit în multe plante și microbi . Trimetilglicina este un compus cuaternar de amoniu cu trei grupări metil . La pH neutru este un zwitterion , adică apare ca o substanță neutră din punct de vedere electric, cu o sarcină pozitivă în molecula sa la atomul de azot N + și o sarcină negativă la un atom de O - oxigen. [2] [3]

Numele „betaină“ a fost atribuita de Scheibler, în 1866, care se izolează din sfecla de zahăr ( Beta vulgaris ) [4] [2] . Luând un sfat de la structura sa zwitterionic, toți compușii derivați din aminoacizi cu această caracteristică sunt denumite în general „ betaine ”. Nu trebuie confundat cu alte betaine, se mai numește glicinbetaină .

Trimetilglicina este un combustibil solid alb și inodor. Este o substanță higroscopică , foarte solubilă în apă și hidrotropă . Se descompune la 310 ° C, izomerizându-se în esterul metilic al acidului dimetilaminoacetic la această temperatură.

Comerțul se găsește sub formă anhidră

sub formă de monohidrat

sau sub formă de clorhidrat

Producție

TMG este de obicei produs ca un produs secundar în producția de zahăr de sfeclă . Melasa reziduală, din care nu mai poate fi cristalizată zaharoza, conține de obicei 3-8% (g / g) TMG. Extracția se efectuează în coloane mari umplute cu rășină de separare . Apa este utilizată pentru a eluda melasa prin sistemul de coloane. În punctele de ieșire ale coloanei, diferiții compuși ai melasei, cum ar fi TMG, pot fi colectați sub forma unei soluții aproape pure. Acesta este apoi concentrat și cristalizat.

Sinteză

Betaina poate fi obținută prin reacția acidului cloracetic cu trimetilamină :

Reacția se efectuează prin încălzirea amestecului de produse în apă.

Biosinteza și apariția în natură

TMG nu este omniprezent în lumea plantelor, iar concentrația detectată variază semnificativ, variind genotipul. Fiind supus unui stres abiotic (lipsa apei, salinitate excesivă, temperaturi scăzute) [5] [6] [7] [8] [9] [10] diverse plante ( Amaranthaceae , Asteraceae , Chenopodiaceae , Convolvulaceae , Graminaceae , Malvaceae ) sintetizează și acumulează TMG pe măsură ce cresc. [11] În general, aceste plante îl acumulează în citosol și organite , folosind o cantitate semnificativă de carbon pentru sinteza acestuia. [12] Rolul TMG pare, de asemenea, să fie acela de a proteja activ integritatea organelor și funcționalitatea proceselor metabolice în condiții de stres. [12] [7]

În majoritatea organismelor unicelulare sau multi-celulare, TMG este biosintetizat din colină în două etape oxidative. În primul rând, colina este transformată în betaină aldehidă, în plante cu reacție catalizată de enzima colină monooxigenază și la animale și în multe bacterii cu reacție catalizată de colină dehidrogenază legată de membrană plasmatică ( numărul CE 1.1.99.1) sau de colină oxidază solubilă ( Numărul CE 1.1.3.17). Enzima implicată în a doua etapă, betaină-aldehidă dehidrogenază ( numărul CE 1.2.1.8), este aceeași la plante, animale și bacterii. La unele bacterii, TMG este sintetizat din glicină, prin acțiunea glicinei / sarcozinei N-metiltransferazei ( numărul CE 2.1.1.156) și a sarcozinei / dimetilglicinei N-metiltransferazei ( numărul CE 2.1.1.157). [13] [14] [15] [16] [17]

S-a găsit în concentrații relativ mari: în rădăcina Althea officinalis (40.000 ppm), în frunzele Licium chinense (13800 ppm), în fructele Lycium chilense (10.000 ppm), în frunzele Chenopodium album (12200 ppm), în grâul Amaranth (7420 ppm) și Chebopodium quinoa (6300 ppm). [18] [19]

TMG poate apărea în concentrații mari (~ 10 mM) în multe nevertebrate marine [20] , cum ar fi crustacee și moluște, precum și în diverși microbi. [21] [22] [23] [24]

Aportul alimentar

Contribuția TMG, ca și a altor metaboliți de betaină a colinei, la animale și oameni este în principal prin hrană. Nu sunt substanțe nutritive esențiale, deoarece pot fi sintetizate. Pot fi găsite în multe cereale. [25]

Alimentele pentru om cu cel mai mare conținut de TMG sunt [26] : quinoa, lasagna, spaghete

Funcția biologică

TMG este o substanță care acționează ca un hidrotrop și „soluție compatibilă” [12] [27] este un regulator al schimburilor osmotice în celule, optimizând metabolismul sau reactivându-l după condiții de stres. TMG ajută la menținerea turgorului celular prin prevenirea pierderii excesive de apă și a colapsului celular.

TMG este , de asemenea , un cofactor important in metilare , un proces care are loc în celulele de a sintetiza și dona grupe metil (CH3) pentru alte procese biochimice. Aceste procese includ sinteza neurotransmițătorilor precum dopamina și serotonina la mamifere. Metilarea este necesară și pentru biosinteza melatoninei și a coenzimei Q10 care constituie lanțul de transport al electronilor. [2]

Funcția biologică la om

Rolul principal al TMG la om este în ciclul de remetilare a homocisteinei , un compus care este generat în mod natural în timpul dezaminării metioninei . Homocisteina a fost legată de inflamație, depresie, forme specifice de demență, diferite tipuri de boli vasculare și defecte ale coagulării sângelui. [28] [29] [30] Procesul de remetilare care îl transformă în metionină poate avea loc în două moduri. Calea principală implică enzima metionină sintază , care necesită vitamina B12 ca cofactor și, de asemenea, depinde indirect de folat și alte vitamine B. Calea minoră implică betaină-homocisteină metiltransferazie și necesită TMG ca cofactor. Prin urmare, betaina este implicată în sinteza multor molecule biologic importante și poate fi chiar mai importantă în situațiile în care calea principală pentru regenerarea metioninei din homocisteină a fost compromisă de polimorfisme genetice, cum ar fi mutațiile genei BHMT. [31]

La nivel renal, TMG este unul dintre osmoliții organici cu sarcina de a echilibra presiunea osmotică datorată NaCl extracelular, în timpul procesului de concentrare a urinei .

TMG este, de asemenea, găsit a fi un inhibitor al aldozei reductazei .

Aportul alimentar

Contribuția TMG, ca și a altor metaboliți de betaină a colinei care nu sunt sintetizați în cantități adecvate, la animale și la oameni, este în principal prin hrană. TMG se găsește în multe cereale și în derivații lor. [25]

Alimentele pentru om cu cel mai mare conținut de TMG sunt: ​​quinoa, lasagna, spaghete. [26]

Utilizare

Principala utilizare în volum a trimetilglicinei este pentru producția de surfactanți.

Detergenți amfoteri

Legând zwitterionul TMG de lanțurile alchil este posibil să se producă agenți tensioactivi amfoteri, adică care se comportă ca agenți tensioactivi cationici într-un mediu acid și anionici într-un mediu bazic . Alchilbetainele (de exemplu, coco-amidopropil-betaină, dodecil-betaină) au o utilizare largă în industria detergenților și a produselor cosmetice .

Fluide anticorozive

Ca alchilbetaină sau ca TMG poate fi prezentă în fluidele anticorozive utilizate în sistemele cu circuit închis pentru transferul de căldură, în instalațiile petroliere sau în recipientele metalice cu fluide apoase. [32]

Utilizarea cosmetică

Alchilbetainele sunt deseori prezente în formulările de curățare a pielii și a părului .

Cele mai prezente în șampon și gel de duș sunt ( denumirea INCI ): COCAMIDOPROPYL BETAINE , COCO-BETAINE.

S-a demonstrat că utilizarea agenților tensioactivi amfoteri derivați din TMG sau TMG, ca atare, în formularea detergenților reduce semnificativ potențialul iritant al celor mai frecvenți agenți tensioactivi anionici (de exemplu SULFAT DE LAURIL DE SODIU) . [33] [34] [35] [36]

TMG (denumirea INCI: BETAINE [37] ) este utilizat în cremele și măștile hidratante , acționând probabil ca osmoprotectoare și protejând celulele de deshidratare. [38] TMG poate fi inclus în diverse formulări funcționale: cosmetice de iluminare, anti-îmbătrânire, ca ingredient activ sau ca co-solut al altor ingrediente active datorită hidrotropiei sale caracteristice. [33]

Hrănirea animalelor

Fermele de animale pot suplimenta furajele cu TMG pentru a crește masa musculară a animalelor. Suplimentarea cu TMG ar reduce cantitatea de țesut adipos la porci. [39]

Fermele de somon aplică TMG pentru ameliorarea presiunii osmotice asupra celulelor somonului atunci când lucrătorii transferă pești din apă dulce în apă sărată [40] . În cultivarea altor specii de pești, TMG este utilizat pentru a stimula nutriția și creșterea. [41] [42]

Nutriția umană

TMG este considerat un nutrient neesențial [43] și poate fi utilizat ca supliment alimentar în nutriția umană.

Pe lângă funcția de regulator al metabolismului homocisteinei [44], se propune o utilizare pentru îmbunătățirea performanței sportive la cei supuși unui efort muscular intens. [45]

La subiecții supraponderali care suferă de sindrom metabolic, s- a observat că aportul de 4g./die de TMG are ca rezultat o creștere semnificativă a colesterolului LDL .

Forma clorhidrat de TMG a fost propusă pentru reacidificarea gastrică. [46]

Medicament

TMG este clasificat în sistemul de clasificare anatomică terapeutică și chimică cu codul A16AA0. Utilizarea acestuia ca medicament este autorizată atât de FDA, cât și de EMA [47] pentru tratamentul homocistinuriei , o boală genetică cauzată de niveluri anormal de ridicate de homocisteină la naștere. [48] Aportul de TMG poate provoca diaree, stomac deranjat sau greață.

Notă

  1. ^ Betaine - Informații despre substanțe - ECHA , pe echa.europa.eu . Adus pe 27 mai 2018 .
  2. ^ a b c Preedy, Victor R., Betaine: chimie, analiză, funcție și efecte. , ISBN 9781782628446 ,OCLC 930269050 .
  3. ^ Janusz Rak, Piotr Skurski și Maciej Gutowski, Un studiu ab initio al anionului betaină - starea anionică legată de dipol a unui sistem model zwitterion , în The Journal of Chemical Physics , vol. 114, 22 iunie 2001, pp. 10673-10681, DOI : 10.1063 / 1.1373689 . Adus pe 27 mai 2018 .
  4. ^ (EN) Schiweck Hubert, Margaret Clarke și Günter Pollach, Sugar , în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 15 aprilie 2007, DOI : 10.1002 / 14356007.a25_345.pub2 . Adus pe 27 mai 2018 .
  5. ^ (EN) Toleranță la secetă și sare: spre înțelegere și aplicare , în Tendințe în biotehnologie, vol. 8, 1 ianuarie 1990, pp. 358-362, DOI : 10.1016 / 0167-7799 (90) 90225-M . Adus pe 27 mai 2018 .
  6. ^ J. Huang, R. Hirji și L. Adam, Ingineria genetică a producției de glicinebetaină spre creșterea toleranței la stres la plante: limitări metabolice , în Fiziologia plantelor , vol. 122, nr. 3, 2000-3, pp. 747-756. Adus pe 27 mai 2018 .
  7. ^ a b Jitender Giri, Glicinebetaină și toleranță la stres abiotic la plante , în Plant Signaling & Behavior , vol. 6, nr. 11, 2011-11, pp. 1746-1751, DOI : 10.4161 / psb.6.11.17801 . Adus pe 27 mai 2018 .
  8. ^ Tony HH Chen și Norio Murata, Glicinebetaină: un protector eficient împotriva stresului abiotic la plante , în Trends in Plant Science , vol. 13, n. 9, 2008-9, pp. 499-505, DOI : 10.1016 / j.tplants.2008.06.007 . Adus pe 27 mai 2018 .
  9. ^ Brenda L. Russell, Bala Rathinasabapathi și Andrew D. Hanson, Stresul osmotic induce expresia colinei monooxigenazei în sfeclă de zahăr și amarant , în Fiziologia plantelor , vol. 116, nr. 2, 1998-2, pp. 859-865. Adus pe 27 mai 2018 .
  10. ^ KF McCue și AD Hanson, betain aldehidă dehidrogenază inductibilă din sare din sfeclă de zahăr: clonarea și expresia ADNc , în Plant Molecular Biology , vol. 18, nr. 1, 1992-1, pp. 1-11. Adus pe 27 mai 2018 .
  11. ^ Wallsgrove, RM și Rothamsted Experimental Station., Aminoacizi și derivații lor în plante superioare , Cambridge University Press, 1995, pp. 173-196, ISBN 0521454530 ,OCLC 30895076 .
  12. ^ a b c Taiz, Lincoln., Fiziologia plantelor , ediția a 5-a, Sinauer Associates, 2010, p. 613, ISBN 9780878938667 ,OCLC 528410907 .
  13. ^ B. Kempf și E. Bremer, Asimilarea și sinteza solutelor compatibile ca răspunsuri la stres microbian la medii cu osmolalitate ridicată , în Arhivele Microbiologiei , vol. 170, nr. 5, 1998-10, pp. 319-330. Adus pe 27 mai 2018 .
  14. ^ BRENDA - Informații despre EC 1.2.1.8 - betaină-aldehidă dehidrogenază , la www.brenda-enzymes.org . Adus pe 27 mai 2018 .
  15. ^ MK Chern și R. Pietruszko, Dovezi pentru localizarea mitocondrială a betainei aldehidă dehidrogenază în ficatul de șobolan: purificare, caracterizare și comparație cu izozima E3 citoplasmatică umană , în Biochimie și Biologie celulară = Biochimie Et Biologie Cellulaire , vol. 77, nr. 3, 1999, pp. 179-187. Adus pe 27 mai 2018 .
  16. ^ BRENDA - Informații despre CE 2.1.1.156 - glicină / sarcozină N-metiltransferază , la www.brenda-enzymes.org . Adus pe 27 mai 2018 .
  17. ^ BRENDA - Informații despre CE 2.1.1.157 - sarcozină / dimetilglicină N-metiltransferază , la www.brenda-enzymes.org . Adus pe 27 mai 2018 .
  18. ^ (EN) Show Chemicals , pe phytochem.nal.usda.gov. Adus pe 28 mai 2018 .
  19. ^ Bojana Filipčev, Jovana Kojić și Jelena Krulj, Betaine în cereale și produse pe bază de cereale , în alimente (Basel, Elveția) , vol. 7, nr. 4, 29 martie 2018, DOI : 10.3390 / foods7040049 . Adus pe 28 mai 2018 .
  20. ^ ( JA ) Shoji KONOSU și Tetsuhito HAYASHI, Determinarea .BETA.-alanine betaină și glicină betaină la unele nevertebrate marine. , în NIPPON SUISAN GAKKAISHI , vol. 41, nr. 7, 1975, pp. 743-746, DOI : 10.2331 / suisan.41.743 . Adus pe 29 mai 2018 .
  21. ^ Microorganismele de apă de mare au un sistem de absorbție a glicinei betainei cu afinitate ridicată, care recunoaște, de asemenea, dimetilsulfoniopropionatul ( PDF ), în ECOLOGIA MICROBIANĂ ACVATICĂ .
  22. ^ Ronald P. Kiene,Uptake of Cholineand its Conversion to Glycine Betaine by Bacteria in Estuarine Waters , în Microbiologie aplicată și de mediu , vol. 64, nr. 3, 1998-3, pp. 1045-1051. Adus pe 28 mai 2018 .
  23. ^ E -Journal STIKes Mucis ( PDF ), la ejournal.stikesmucis.ac.id . Adus pe 28 mai 2018 .
  24. ^ (EN) Lentzen Georg Schwarz și Thomas, Extremoliti: compuși naturali din extremofili pentru aplicații versatile , în Microbiologie aplicată și biotehnologie, vol. 72, nr. 4, 1 octombrie 2006, pp. 623-634, DOI : 10.1007 / s00253-006-0553-9 . Adus pe 28 mai 2018 .
  25. ^ a b ( EN ) Bojana Filipčev, Jovana Kojić și Jelena Krulj, Betaine în cereale și produse pe bază de cereale , în Alimente , vol. 7, nr. 4, 29 martie 2018, p. 49, DOI : 10.3390 / foods7040049 . Adus pe 29 mai 2018 .
  26. ^ A b (EN) Bazele de date privind compoziția alimentelor Arată lista nutrienților , pe ndb.nal.usda.gov. Adus pe 29 mai 2018 .
  27. ^ Prin soluție compatibilă, înțelegem că TMG menține funcțiile celulare intacte prin legarea la membranele celulare și enzime și păstrarea capacității lor de a îndeplini funcția metabolică
  28. ^ J. Selhub, Metabolismul homocisteinei , în Revista anuală a nutriției , vol. 19, 1999, pp. 217-246, DOI : 10.1146 / annurev.nutr.19.1.217 . Adus pe 28 mai 2018 .
  29. ^ O. Nygård, SE Vollset și H. Refsum, homocisteină plasmatică totală și profil de risc cardiovascular. Studiul Hordaland Homocisteina , în JAMA , vol. 274, nr. 19, 15 noiembrie 1995, pp. 1526-1533. Adus pe 28 mai 2018 .
  30. ^ Kevin L. Schalinske și Anne L. Smazal, Homocysteine ​​Disbalance: a Pathological Metabolic Marker1 , în Advances in Nutrition , vol. 3, nr. 6, 6 noiembrie 2012, pp. 755-762, DOI : 10.3945 / an.112.002758 . Adus pe 28 mai 2018 .
  31. ^ BHMT betaină - homocisteină S-metiltransferază [Homo sapiens (uman)] - Gene - NCBI , la www.ncbi.nlm.nih.gov . Adus pe 28 mai 2018 .
  32. ^ Fink, Johannes Karl., Ghidul inginerului petrolier pentru substanțele chimice și fluidele din câmpul petrolier , prima ediție, Gulf Professional Pub, 2012, ISBN 9780123838452 ,OCLC 730527923 .
  33. ^ a b Mike Brind, Step Communications Ltd, Betaine - trimetil glicină: o recenzie , la www.personalcaremagazine.com . Adus pe 29 mai 2018 .
  34. ^ (EN) Edward J. Hunter și Joseph F. Fowler, siguranța pe pielea umană a cocamidopropil betainei: un agent tensioactiv ușor pentru produsele de îngrijire personală , în Journal of Surfactants and Detergents, Vol. 1, nr. 2, 1 aprilie 1998, pp. 235-239, DOI : 10.1007 / s11743-998-0025-3 . Adus pe 29 mai 2018 .
  35. ^ Irma Rantanen, Ingrid Nicander și Kirsti Jutila, Betaine reduce efectul iritant al laurilsulfatului de sodiu asupra mucoasei orale umane in vivo , în Acta Odontologica Scandinavica , vol. 60, n. 5, 2002-10, pp. 306-310. Adus pe 29 mai 2018 .
  36. ^ Chew, Ai-Lean. și Maibach, Howard I., Dermatită iritantă , prima ediție, Springer, 2006, p. 252, ISBN 3540009035 ,OCLC 239714941 .
  37. ^ Baza de date Cosing: BETAINE
  38. ^ (EN) L Rigano, G și R DELLACQUA Lepore, Laboratoarele Rigano, Beneficiile trimetilglicinei (betaină) în formulări de îngrijire personală , în Cosmetice și articole de toaletă. Adus pe 29 mai 2018 .
  39. ^ Aviz științific privind siguranța și eficacitatea betainei (betaină anhidră și clorhidrat de betaină) ca aditiv pentru hrana animalelor pentru toate speciile de animale pe baza unui dosar prezentat de VITAC EEIG , în EFSA Journal , vol. 11, n. 5, 2013-05, p. 3210, DOI : 10.2903 / j.efsa.2013.3210 .
  40. ^ (EN) Pirjo Mäkelä,Utilizări agroindustriale ale glicinebetainei , în Sugar Tech, vol. 6, nr. 4, 1 decembrie 2004, pp. 207-212, DOI : 10.1007 / BF02942500 . Adus pe 29 mai 2018 .
  41. ^ Options Méditerranéennes en ligne - Collection numérique - Importanța betainei și a unor substanțe atractive ca aditivi pentru hrana peștilor , su om.ciheam.org . Adus pe 29 mai 2018 .
  42. ^ Nutriția în acvacultură marină. Sesiune de instruire, Lisabona, 20-30 octombrie 1986 , pe www.fao.org . Adus pe 28 mai 2018 .
  43. ^ Nutrienții pe care corpul uman nu îi poate sintetiza sunt definiți ca fiind esențiali.
  44. ^ ( EN ) Aviz științific privind fundamentarea afirmațiilor de sănătate legate de betaină și contribuția la metabolismul normal al homocisteinei (ID 4325) în conformitate cu articolul 13 alineatul (1) din Regulamentul (CE) nr. 1924/2006 ( PDF ), în Jurnalul EFSA , vol. 9, nr. 4, 2011-04, p. 2052, DOI : 10.2903 / j.efsa.2011.2052 . Adus pe 29 mai 2018 .
  45. ^ (EN) Dominique Turck, Jean-Louis Bresson și Barbara Burlingame, Siguranța betainei ca aliment nou În conformitate cu Regulamentul (CE) nr. 258/97 , în Jurnalul EFSA, vol. 15, nr. 11, 2017-11, DOI : 10.2903 / j.efsa.2017.5057 . Adus pe 29 mai 2018 .
  46. ^ Marc R. Yago, Adam R. Frymoyer și Gillian S. Smelick, Reacidificare gastrică cu betaină HCl la voluntari sănătoși cu hipoclorhidrie indusă de rabeprazol , în Molecular Pharmaceutics , vol. 10, nr. 11, 4 noiembrie 2013, pp. 4032-4037, DOI : 10.1021 / mp4003738 . Adus pe 29 mai 2018 .
  47. ^ (EN) Agenția Europeană pentru Medicamente - Găsiți medicamente - Cystadane , pe www.ema.europa.eu. Adus pe 29 mai 2018 .
  48. ^ Pål I. Holm, Per M. Ueland și Stein Emil Vollset, statutul de betaină și folat ca determinanți cooperanți ai homocisteinei plasmatice la om , în arterioscleroză, tromboză și biologie vasculară , vol. 25, nr. 2, 2005-2, pp. 379-385, DOI : 10.1161 / 01.ATV.0000151283.33976.e6 . Adus pe 29 mai 2018 .

Elemente conexe

Alte proiecte

linkuri externe

Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Trimethylglycine&oldid=121932794 ”