Legătură glicozidică

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Structura chimică a adenozinei , riboză este legată de adenină printr-o legătură glicozidică

În chimie , o legătură glicozidică este o legătură covalentă care unește grupul hemiacetal al unui zahăr cu un atom , de obicei nucleofil , al unei alte molecule. Atomul nucleofil care primește legătura este de obicei un oxigen , un azot sau, mai rar un sulf : legăturile corespunzătoare se numesc O-glicozidice, N-glicozidice și S-glicozidice. Molecula rezultată este numită în schimb glicozidă . Formarea unei legături glicozidice este o condensare deoarece eliberează o moleculă de apă ; divizarea legăturii, pe de altă parte, va fi o hidroliză .

Molecula D-glucoză în conformație α
Molecula de D-glucoză în conformație β

Distincția între legătura glicozidică α și β

Tipul legăturii glicozidice depinde exclusiv de configurația primei glucoză: dacă este sub forma α, atunci legătura va fi numită α-glicozidică, în timp ce dacă este în forma β legătura se va numi β-glicozidică.

Legături glicozidice de importanță biologică

Cu siguranță cele mai importante legături glicozidice sunt cele care permit legătura mai multor zaharuri simple între ele pentru a da naștere la polizaharide (legătura O-glicozidică). Alte legături de acest tip de extremă importanță sunt cele N-glicozidice dintre zahăr riboză și dezoxiriboză cu anumite baze azotate : în acest fel se formează nucleozidele care, dacă sunt fosforilate, formează nucleotidele care alcătuiesc acizii nucleici .

Enzime corelate

Enzimele care catalizează hidroliza legăturii glicozidice se numesc glicozidaze : de obicei glicozilazele au o anumită specificitate a reacției, catalizând ruperea unei legături α sau β, dar nu a ambelor. Altele sunt specifice pentru anumite zaharuri: celulaza, de exemplu, catalizează hidroliza legăturii β-glicozidice a celulozei .

Cu toate acestea, legătura se poate hidroliza spontan, deși cu o frecvență foarte mică: în unele cazuri, hidroliza spontană poate fi cauza mutațiilor genetice .

linkuri externe