Nicotinamidă adenină dinucleotidă
| Nicotinamidă adenină dinucleotidă | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| [5- (6-aminopurin-9-il) -3,4-dihidroxiioddolan-2-il] metoxi-hidroxifosforil] [5- (3-carbamoilpiridin-1-ium-1-il) -3,4-dihidroxixolan- 2-il] fosfat de metil | |
| Abrevieri | |
| NAD + sau NAHD (în funcție de starea de oxidare) | |
| Denumiri alternative | |
| Coenzima I | |
| Caracteristici generale | |
| Aspect | Pulbere albă an |
| numar CAS | Număr CAS 53-84-9 nevalid |
| Numărul EINECS | 200-184-4 |
| PubChem | 925 |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Temperatură de topire | 160 ° C (433 K) |
| Informații de siguranță | |
| Fraze H | --- |
| Sfaturi P | --- [1] |
Nicotinamida adenină dinucleotidă (adesea menționată prin formula NAD sau NADH , în funcție de starea de oxidare) sau nucleotida difosfopiridinică ( DPN ) este o biomoleculă al cărei rol biologic constă în transferul de electroni , prin urmare, în permiterea reducerii oxidului . Este o coenzima redox .
Structura
Molecula NAD este formată din 2 nucleotide unite printr-o legătură fosfoanohidrură între grupările lor fosforice. Cele două nucleotide sunt compuse fiecare dintr-o grupare fosfat, legată în poziția 5 'a unui zahăr riboză, la rândul său legată de o bază azotată. Cele două baze azotate diferă unele de altele, una fiind adenină (una descrisă mai jos în figură și indicată cu numărul 2), iar cealaltă niacinamida , indicată cu numărul 1. Aceasta din urmă, amidă a niacinei, este cunoscută și sub numele de nicotinamidă (sau vitamina PP, prevenirea pelagra sau vitamina B3) și derivată din piridină . Această structură joacă rolul biologic general al moleculei, putând dona / accepta atomi de hidrogen.
NAD (P) H este o coenzimă redox aparținând clasei dehidrogenazelor împreună cu FADH și TPP .
Abrevieri
Molecula se găsește de obicei prescurtată la NAD pentru a indica forma oxidată și la NADH pentru forma redusă, uneori denumită și NADH 2 [2] . Aceste acronime, deși mai puțin precise, sunt cele mai utilizate deoarece sunt mai rapide și mai imediate de scris. Cu toate acestea, abrevierile cele mai corecte sunt NAD + pentru forma oxidată și NADH + H + pentru forma redusă.
Reacții tipice
NADH / NAD, ca o coenzimă redox, acționează în reacții redox sau în reacții de oxidare și reducere, participând la acestea. Reacțiile de oxidare implică NAD + , deoarece se reduce la NADH, acesta primește doi electroni și doi protoni sau doi atomi de hidrogen (dintre aceștia poate purta doar 2 electroni și 1 proton, deci forma corectă de scriere ar fi NADH + H + ; a protonul H + se pierde în citosol) de către molecula substratului (indicată în general prin abrevierea SH2, unde S = substrat) și, prin urmare, facilitează oxidarea acestuia.
În timp ce reacționează la reducerea unui SH generic la SH2, coenzima se oxidează de la NADH la NAD + , donând doi protoni și doi electroni. Reacția de oxidare este favorită, deoarece sistemul NAD / NADH are un potențial redox egal cu -0,32 Volt. Trebuie remarcat faptul că forma oxidată a coenzimei, NAD + , posedă inelul de nicotinamidă cu aromaticitate, în timp ce, atunci când este redus, îl pierde. Achiziționarea aromaticității este, prin urmare, un pas preferat.
Reducerea generică a substratului (oxidarea coenzimei):
- NADH + SH → NAD + + SH 2
Oxidarea generică a substratului (reducerea coenzimei):
- NAD + + SH 2 → NADH + SH
NAD joacă rolul său esențial ca agent de transfer în numeroase reacții chimice, cum ar fi unele etape ale glicolizei sau ciclul Krebs ; următoarele sunt câteva exemple:
- gliceraldehidă 3-fosfat + fosfat + NAD + → 1,3-bisfosfoglicerat + NADH + H + ( glicoliză )
- malat + NAD + → oxaloacetat + NADH + H + ( ciclul Krebs )
Este, de asemenea, un cofactor utilizat pe scară largă în cataliza enzimatică la scară industrială pentru multe enzime din clasa oxidoreductazei.
Regenerarea NAD
NAD este sintetizat în organism prin trei căi diferite care implică, respectiv, acid nicotinic, nicotinamid și acid chinolinic. NADP, pe de altă parte, se obține prin legătura dintre o grupare fosfat și gruparea OH a NAD.
Fiecare celulă poate transforma NAD redus (NADH) înapoi prin glicoliză sau alte reacții chimice în NAD oxidat (NAD + ) pentru a se asigura că primele apar din nou; acest lucru se întâmplă diferit în fiecare celulă: în timp ce lactobacilii folosesc, de exemplu, fermentația lactică , Saccharomyces folosește fermentația alcoolică .
- piruvat + NADH + H + → lactat + NAD + ( fermentație lactică )
- piruvat + NADH + H + → etanol + CO 2 + NAD + ( fermentație alcoolică )
- În organismul uman, o mare parte din NADH + H este returnată la forma oxidată în timpul respirației celulare, unde cei doi electroni în exces sunt transferați în lanțul respirator, în timp ce cei doi ioni H + rămași sunt eliberați către membrana mitocondrială, fiind apoi utilizați de către ATP sintaza pentru a produce noi molecule ATP.
NADP
NADP (fosfat de nicotinamidă adenină dinucleotidă) are aceeași structură de bază ca NAD, cu adăugarea unei grupări fosfat esterificate la gruparea hidroxil a carbonului 2 'al adenozinei. În timp ce NAD (H) este utilizat în cea mai mare parte în procesele catabolice (adică în reacțiile de oxidare ale metabolismului), NADP (H) este utilizat în procesele anabolice (adică în reacțiile reductive ale metabolismului), în special în reacțiile de biosinteză. În organismele fotosintetice, NADP (H) este obținut în timpul proceselor de fotofosforilare și utilizat în procesele de biosinteză a glucidelor. La animale, în special la mamifere, NADP (H) se obține în principal pe calea pentozei fosfat.
Notă
- ^ Sigma-Aldrich; rev. din 15.12.2011
- ^ Pubchem - Abrevieri utilizate pentru a se referi la moleculă
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre nicotinamidă adenină dinucleotidă
linkuri externe
- ( EN ) Nicotinamidă adenină dinucleotidă , pe Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
