Anthamycin
Această intrare sau secțiune despre droguri nu menționează sursele necesare sau cei prezenți sunt insuficienți . |
| Anthamycin | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| (2E) -3 - [(11S, 11aS) -9,11-Dihidroxi-8-metil-5-oxo-5,10,11,11a-tetrahidro-1 H-pirolo [2,1-c] [1, 4] benzodiazepin-2-il] prop-2-enamidă | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 16 H 17 N 3 O 4 |
| Masa moleculară ( u ) | 315,329 g / mol |
| numar CAS | |
| PubChem | 49866635 |
| ZÂMBETE | CC1=C(C2=C(C=C1)C(=O)N3C=C(CC3C(N2)O)C=CC(=O)N)O |
| Date farmacocinetice | |
| Metabolism | Hepatic |
| Excreţie | renal |
| Informații de siguranță | |
L 'antramicina este un antibiotic pirrolobenzodiazepinico cu activitate antitumorală. Primul derivat din antinomicetul termofil Streptomyces refuineus de MD Tendler și S Korman în anii 1950, a fost sintetizat cu succes într-un cadru de laborator de Leimgruber și colab. în 1965. Datorită naturii instabile a structurii chimice, caracterizarea speciei a fost efectuată pe epimerul său, anthrmicin-11-metil-eter. Acest derivat poate fi format din recristalizarea antramicinei din metanol fierbinte.
Structura chimică
Structura chimică a antramicinei a fost elucidată mai întâi de Leimgruber folosind rezonanța magnetică nucleară și spectroscopia ultravioletă. Folosind un alt produs de fermentație structurat similar numit pur și simplu „pigment galben” ca bază de comparație, el a fost capabil să identifice toate grupurile funcționale majore ale structurii. Structura speciei a fost redusă la unul dintre cei doi posibili candidați: unul cu miez de pirolobenzodiazepină și altul cu scheletul piridoquinazolinei. Prima structură a fost confirmată prin utilizarea spectrometriei de masă.
Utilizări medicale
Antamicina este un agent anticancer și antibiotic activ. Acesta acționează prin inhibarea sintezei de ARN și ADN - ului in cancerul celulelor. Este un inhibitor competitiv al sintezei de ARN și ADN liber și blochează acțiunea DNazei I. Antamicina-metil-eter (AME) formează un complex cu ADN care blochează sinteza prin interzicerea legării ADN-ului cu enzime adecvate. Specia este foarte citotoxică. Anthamycin s-a dovedit a fi deosebit de eficient împotriva sarcoamelor, limfoamelor și neoplasmelor gastrointestinale.
Efecte secundare
Utilizarea antamicinei a fost în mare măsură limitată, datorită cardiotoxicității sale ridicate, pentru a limita dozajul. Necroza tisulară acută a fost observată și la locul injectării antibioticului și un efect secundar al citotoxicității sale ridicate. S-a demonstrat că injecțiile repetate la șoareci afectează negativ metabolismul mitocondrial. Șoarecii au prezentat, de asemenea, electrocardiograme anormale. Prin urmare, efectele secundare ale acestor medicamente pot depăși beneficiile. Alternative precum doxorubicina sunt mai disponibile pe scară largă și sunt prescrise astăzi, datorită efectelor secundare mai ușoare, împreună cu o acțiune anticanceroasă mai mare.
