Glicozide

Vanilină-β-D-glucopiranozidă (glucovanilină), glicozidă utilizată ca aromă . Glicona este reprezentată de glucoză , în timp ce aglicona este derivată din vanilină . Rețineți legătura caracteristică O-glicozidică pe 1 carbon al zahărului.

Glicozidele sunt o clasă de compuși chimici obținuți prin reacția unui carbohidrat sub formă hemiacetală și caracterizați prin formarea unei legături glicozidice . Reacția este catalizată de urme de acid puternic și de carbonul glicozidic rezultat, care a fost cel anomeric al hemiacetalului , în caz de reacție cu o grupare alcoolică este legată de două grupuri -OR diferite. Partea a mieros acestor compuși se numește glycone în timp ce partea non-dulce este numit aglicon. ^[1]

Legătura caracteristică tipică este O-glicozidică dacă implică prezența oxigenului , ca în cazul clasic în care aglicona derivă dintr-un alcool, S-glicozidic în cazul în care este implicată prezența unui atom de sulf ca în tioli ( tioglicozidă ) sau N-glicozidică în cazul formării glicozilaminelor derivate din grupările amino . O categorie importantă de glicozilamine este reprezentată de nucleozide . Când glicona este reprezentată de glucoză , glicozida se numește glucozidă .

O glicozidă este stabilă în soluție apoasă la pH neutru sau bazic, fără a prezenta echilibre cu forme anomerice. Într-un mediu acid sau prin acțiunea enzimelor specifice hidrolazei, legătura glicozidică se împarte cu formarea anomerilor hemiacetali.

Răspândit în natură

Glicozidele sunt utilizate pe scară largă în lumea plantelor , unde reprezintă surse de stocare a zaharurilor. Omul folosește acești compuși folosindu-i în principal în domeniul farmacologic sau ca aditivi alimentari . De exemplu, glicozidele produse de genul Salix sunt o sursă de acid salicilic , derivat din antrachinona prezentă în plante precum senna, au un efect laxativ , în timp ce glicozidele cumarinice au proprietatea de a dilata arterele coronare . Glicozidele Digitoxin și Digoxin Digitalis au fost fondatorii istorici ai medicamentelor cardiotonice. Glicozidele derivate din flavonoide sunt conservanți pentru alimente, iar glucovanilina este o aromă dulce, glicirizina este un derivat al lemnului dulce cu o putere de îndulcire a părților de 50 de ori mai mare decât cel al zaharozei , în timp ce alte clase de glicozide sunt predominant toxice (de exemplu amigdalina este o sursă de cianură ) .

Formarea unui glicozid determină o mai mare hidrofilitate și stabilitate a substanțelor lipofile, cum ar fi uleiurile esențiale, permițând compartimentarea în vacuol și translocarea în citoplasmă .